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2012-2013(2)《医用有机化学》课后习题答案.doc

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'医用有机化学课后习题答案(2012)第1章绪论习题7指出下列结构中各碳原子的杂化轨道类型解:第2章链烃习题1用IUPAC法命名下列化合物或取代基。解:(1)3,3-二乙基戊烷(2)2,6,6-三甲基-5-丙基辛烷(3)2,2-二甲基-3-己烯(4)3-甲基-4-乙基-3-己烯(5)4-甲基-3-丙基-1-己烯(6)丙烯基(8)2,2,6-三甲基-5-乙基癸烷(9)3-甲基丁炔(12)3-乙基-4-己烯-1-炔3化合物2,2,4-三甲基己烷分子中的碳原子,各属于哪一类型(伯、仲、叔、季)碳原子?解:4命名下列多烯烃,指出分子中的π—π共轭部分。解:(1)2–乙基–1,3–丁二烯(3)命名不作要求(4)2.4.6–辛三烯(5)5–甲基–1.3–环己二烯16 (6)4–甲基–2.4–辛二烯8将下列自由基按稳定性从大到小的次序排列:解:(3)>(2)>(1)>(4)9按稳定性增加的顺序排列下列物质,指出最稳定者分子中所含的共轭体系。解:(1)d>b>c>a(2)d>c=b>a12下列化合物有无顺反异构现象?若有,写出它们的顺反异构体。解:(1)无(2)有(3)有(4)有(6)有14经高锰酸钾氧化后得到下列产物,试写出原烯烃的结构式。解:(1)CH2=CH—CH=CH2(2)(3)(4)CH3CH2CH=CHCH2CH3(5)15完成下列反应式解:(1)16 (3)CH3CH2C(Br)2CHBr2(5)CH3CH2CH=CHBr17试给出经臭氧氧化,还原水解后生成下列产物的烯烃的构成式。解:(1)CH3CH2CH2CH=CH2(2)(3)(4)21用化学方法鉴别下列各组化合物(1)1–庚炔1.3–己二烯庚烷(3)丙烷丙炔丙烯解:(1)(3)24解:(1)CH3CHC≡CH(2)CH2=C—CH=CH225解:A.CH3CH2CH=CHCH2CH3B.CH3CH2CH(Br)CH(Br)CH2CH316 C.CH3CH2C≡CCH2CH3D.CH3CH=CH—CH=CHCH3E.CH3CH2COOH26解:CH3CH2C≡CCH2CH3第3章环烃习题1命名下列化合物:解:(1)2-甲基-5-环丁基己烷(2)反-1,3-二乙基环丁烷(3)1-甲基-3-乙基环戊烷(5)2,6-二甲基二环[2.2.2]辛烷(6)1,6-二甲基螺[3.4]辛烷5写出下列反应的产物:解:(5)CH3CH2CH(Cl)CH36写出下列芳香烃的名称:解:(1)甲苯(2)对异丙基甲苯(1-甲基-4-异丙基苯)(3)2,4-二硝基甲苯9根据Hückel规则判断下列化合物是否具有芳香性:解:Hückel规则:π电子数为4n+2。(1)有(n=0);(2)无;(3)有(n=1);(4)无;(5)无;(6)有(n=2);(7)有(n=1);(8)无;10用化学方法区别下列化合物解:16 11解:13解:14写出下列化合物的苯环硝化活性顺序:解:(2)甲苯>苯>溴苯>硝基苯第4章对映异构习题2用R/S构型标记法标出下列各化合物的绝对构型:解:(5)R-3-溴戊烯(6)S-2-溴丁烷(7)S-2-羟基丙酸(8)(2S,3R)-2-羟基-3-氯丁酸4请判断下列各对化合物中哪种是有手性的。解:(2)第一个是非手性分子,第二个手性分子(有1个手性碳原子)(3)第一个是手性分子,第二个非手性分子(内消旋体)6写出下列化合物的Fischer投影式:解:8解:(1)错误;(2)错误;(3)错误;(4)错误;(5)错误16 9解:第5章卤代烃习题1在卤代烷的亲核取代反应中,SNl反应与SN2反应各有哪些特点?解:SN1机理的特点可总结为:①反应是分步进行的;②单分子反应,一级反应;③有碳正离子中间体,可能发生分子重排;④产物部分外消旋化。SN2反应的特点可总结如下:①反应不分步连续完成;②双分子反应,二级反应;③构型完全转化。4命名下列化合物:解:(1)2-甲基-3-溴丁烷(2)2-甲基-2-溴丁烷(3)2,3,3-三甲基-1-溴戊烷(4)4-溴-2-戊烯(6)3-苯基-1-氯丁烷6完成下列反应式(写出主要产物):解:(1)(2)(3)8写出1-溴丁烷与下列试剂反应的主要产物。解:(1)(2)(4)(5)10比较下列化合物的进行SN1反应的速率大小。解:(1)②>③>①;(2)③>①>②;(3)②>③>①11比较下列各组化合物在KOH醇溶液中脱HBr的相对反应速率。解:16 (1)>>12写出下列卤代烷进行β-消除反应的可能产物,并指出主要产物。解:(1)和(主产物)(2)和(主产物)(3)和(主产物)注释:主产物应该是最稳定的烯烃,(1)、(2)生成Saytzeff烯烃;(3)生成共轭烯烃。13指出下列反应是否正确,并简述理由。(1)解:(1)的反应是错误的,消除产物应该生成更稳定的共轭烯烃,即:15解:(A)(B)(C)第6章醇和酚习题1命名下列化合物(中文):解:(1)4,5-二甲基-2-己醇(2)3-乙基-3-丁烯-2-醇(4)2-苯基-2-丙醇3完成下列反应:解:(1)16 (2)(4)5用简单的化学方法鉴别下列各组化合物:(1)3-甲基-2-丁醇、2,3-二甲基-2-丁醇、3,3-二甲基-1-丁醇;(2)1,3-丙二醇、1,2-丙二醇、叔丁醇。解答:(1)3-甲基-2-丁醇2,3-二甲基-2-丁醇3,3-二甲基-1-丁醇Lucas数分钟反应立即反应短时间不反应(2)1,3-丙二醇1,2-丙二醇叔丁醇Cu(OH)2沉淀绛蓝色溶液沉淀KMnO4褪色不褪色6将下列化合物的沸点由高到低排列,并解释原因:环己烷、环己醇、1,2-环己二醇、环己六醇解:环己六醇>1,2-环己二醇>环己醇>环己烷原因:醇羟基形成氢键的能力越大,沸点越高。9命名或写出结构式:解:(2)2-烯丙基苯酚(4)1,2,3-苯三酚(连苯三酚)10按酸性大小排列下列化合物:解:(2)碳酸>对硝基苯酚>苯酚>对甲基苯酚>苄醇11用简单的化学方法鉴别下列化合物:解:FeCl3(-)(紫色)(-)(-)AgNO3(醇)(-)(-)AgCl↓Na(-)H2↑12写出间甲苯酚与下列试剂的反应式:解:16 14将下列醇按与金属钠的反应的快慢顺序排列:解:(3)>(4)>(1)>(2)>(5)第7章醚和环氧化合物习题1命名下列化合物:解:(1)乙基异丁基醚(3)丙氧基环戊烷2写出下列化合物的结构式:解:4完成下列反应式:解:6用化学方法鉴别下列各组化合物:解:(1)丁烷加浓硫酸不溶解;乙醚溶解于浓硫酸16 8解:第8章醛、酮、醌习题1用系统命名法命名下列各化合物:解:(1)2,3-二甲基丁醛(2)3-甲基-1-苯基-2-丁酮(6)1,3-二苯基丙酮4试用下列各试剂分别与苯乙醛和苯乙酮进行反应,写出反应产物的结构和类别:(1)还原反应(3)亲核加成反应(4)亲核加成反应(5)亲核加成反应(苯乙酮不反应)(6)氧化反应(苯乙酮不反应)5完成下列反应写出主要产物:解:6下列化合物中,哪些化合物既可与HCN加成,又能起碘仿反应?解:(3)和(8)既可与HCN加成,又能起碘仿反应。7将下列羰基化合物按发生亲核加成反应的难易顺序排列:解:11解:16 12解:13解:14试用简便的化学方法鉴别下列各组化合物:解:16 第9章羧酸及其衍生物习题1命名下列化合物解:(1)2-甲基丙酸(2)顺-3-苯基丙烯酸(6)反-1,2环己基二甲酸(7)1,1-环丙基二甲酸3完成下列反应:解:2.3.(CH3)3CCH2CH2OH4.(CH3)3CCH2COOH+CH3OH5.10.HOCH(CH3)CH2CH2COO-5将下列化合物按酸性增强的顺序排列。解:1.乙二酸>丙二酸>乙酸>苯酚2.α-三氟乙酸>α-二溴乙酸>α-溴乙酸>乙酸6按指定性质由小到大排列成序。解:1.乙酰氯>乙酸酐>乙酸乙酯>乙酰胺3.丙酰氯>丙酸酐>丙酸(解释:丙酸和苯酚发生酯化反应需在硫酸作催化剂且需加热条件下进行)7用化学方法鉴别下列化合物:解:4.9解:该化合物结构为CH3CH2COOCH2CH2CH3(A)CH3CH2COOH(B)CH3CH2CH2OH11解:(A)CH3CH2COOH(B)HCOOCH2CH3(C)CH3COOCH3第10章羟基酸和酮酸习题1命名或写出下列化合物的结构式:解:(1)CH3COCH2COOH(4)CH3COCH2COOCH2CH3(5)草酰丙酸16 (6)β-羟基戊酸(7)草酰乙酸乙酯2写出下列各反应的主要产物:解:2.C6H5COCH3+CO2;C6H5COONa+CH3COONa3.;;4.CH3COCOOH+CO23用化学方法鉴别下列各组化合物。解:4按要求排出下列各组化合物的次序。解:(2).B>A>C5下列化合物中,哪些能形成稳定的烯醇型?试写出它们的酮型和烯醇型互变平衡式。解:1和4不能形成稳定的烯醇型。2和3存在酮型和烯醇型互变平衡:第11章胺习题1写出下列化合物的结构或名称:解:(1)(4)邻甲基-N-乙基苯胺(5)N-乙基甲酰胺(7)对氨基偶氮苯16 2比较下列化合物的碱性强弱。解:(1)对甲基苯胺〉苯胺〉间硝基苯胺(2)乙胺〉脲〉乙酰胺〉丙二酰脲3写出下列反应的主要产物。解:(1)(2)(3)(4)(低温:前者;室温:后者)(7)(8)5解:结构式为:第13章杂环化合物习题1命名下列化合物解:(1)2-噻吩乙醇(2)4-羟基嘧啶3试比较吡咯与吡啶的结构特点及主要化学性质。解:吡咯吡啶结构N原子杂化状态sp2(等性)sp2(不等性)N上几个p电子参与共轭成环21N上有无未用电子对无一对sp2电子性状酸碱性弱酸弱碱取代活性(与苯相比)活性强活性弱16 5碱性:(1)D>A>C>B6写出下列各反应的主要产物的结构和名称(8)第14章油脂和磷脂习题4室温下油和脂肪的存在状态与其分子中的脂肪酸有何关系?解:室温下,油为液态,脂肪为固态或半固态,这是因为油中的脂肪酸多为不饱和脂肪酸,其分子中的双键具有顺式结构,使分子呈弯曲状,彼此不能靠近,排列比较松散,因此熔点较低,室温下为液态;而脂肪中多为饱和脂肪酸,锯齿形的长链使分子间能紧密排列,分子间吸引力较大,故熔点高,室温下为固态或半固态。5油脂中的脂肪酸结构上有何特点?解:油脂中脂肪酸的结构特点是:绝大多数脂肪酸碳链为偶数碳原子,很少带支链。饱和脂肪酸多为12―18个碳原子,不饱和脂肪酸分子的双键大多为顺式结构。第15章糖类习题1试解释下列名词解:⑴糖在水溶液中自行改变比旋光度的现象称变旋光现象。⑵例如α-D葡萄糖和β-D-葡萄糖,二者只是半缩醛羟基的构型不同,其余手性碳的构型均相同,互称为端基异构体或异头物。⑶仅有一个手性碳原子构型不同的非对映异构体称差向异构体。例如D-葡萄糖和D-甘露糖互为C2差向异构体。⑷糖苷中连接糖与非糖部分的键称为苷键。⑸能被弱氧化剂(Tollens、Fehling、Benedict试剂)氧化的糖称还原糖;反之则为非还原糖。3写出D-甘露糖与下列试剂反应的主要产物解:⑴⑵⑶(4)⑸16 5用简便化学方法鉴别下列各组化合物解:第17章氨基酸和肽习题7将组氨酸、酪氨酸、谷氨酸和甘氨酸混合物在pH=6时进行电泳,哪些氨基酸留在原点?哪些向正极泳动?哪些向负极泳动?解:留在原点:甘氨酸向正极泳动:酪氨酸、谷氨酸向负极泳动:组氨酸8解:16'