2011-2012(1)《医用有机化学》课后习题答案.doc 17页

'医用有机化学课后习题答案（2011）第1章绪论习题7指出下列结构中各碳原子的杂化轨道类型解：第2章链烃习题1用IUPAC法命名下列化合物或取代基。解：（1）3，3-二乙基戊烷（2）2，6，6-三甲基-5-丙基辛烷（3）2，2-二甲基-3-己烯（4）3-甲基-4-乙基-3-己烯（5）4-甲基-3-丙基-1-己烯（6）丙烯基（8）2，2，6-三甲基-5-乙基癸烷（9）3-甲基丁炔（12）3-乙基-4-己烯-1-炔3化合物2，2，4-三甲基己烷分子中的碳原子，各属于哪一类型（伯、仲、叔、季）碳原子？解：4命名下列多烯烃，指出分子中的π—π共轭部分。解：（1）2–乙基–1，3–丁二烯（2）3–亚甲基–1，5–己二烯（3）3–亚甲基环戊烯（4）2.4.6–辛三烯17 （5）5–甲基–1.3–环己二烯（6）4–甲基–2.4–辛二烯8将下列自由基按稳定性从大到小的次序排列：解：（3）>（2）>（1）>（4）9按稳定性增加的顺序排列下列物质，指出最稳定者分子中所含的共轭体系。解：（1）d＞b＞c＞a（2）d＞b＝c＞a（3）d＞c＞b＞a（4）d＞c＞b＞a12下列化合物有无顺反异构现象？若有，写出它们的顺反异构体。解：（1）无（2）有（3）有（4）有（6）有14经高锰酸钾氧化后得到下列产物，试写出原烯烃的结构式。解：（1）CH2=CH—CH=CH2（2）（3）（4）CH3CH2CH=CHCH2CH3（5）17 15完成下列反应式解：（1）（3）CH3CH2C(Br)2CHBr217试给出经臭氧氧化，还原水解后生成下列产物的烯烃的构成式。解：（1）CH3CH2CH2CH=CH2（2）（3）（4）21用化学方法鉴别下列各组化合物（1）1–庚炔1.3–己二烯庚烷（3）丙烷丙炔丙烯解：（1）（3）24解：（1）CH3CHC≡CH（2）CH2＝C—CH＝CH217 25解：A．CH3CH2CH=CHCH2CH3B．CH3CH2CH(Br)CH(Br)CH2CH3C．CH3CH2C≡CCH2CH3D．CH3CH=CH—CH=CHCH3E.CH3CH2COOH注：题干中E（C3H6O3）应改为E（C3H6O2）26解：CH3CH2C≡CCH2CH3第3章环烃习题1命名下列化合物：解：（1）2-甲基-5-环丁基己烷（2）反-1，3-二乙基环丁烷（3）1-甲基-3-乙基环戊烷（5）2，6-二甲基二环[2.2.2]辛烷（6）1，6-二甲基螺[3.4]辛烷5写出下列反应的产物：解：（5）CH3CH2CH(Cl)CH36写出下列芳香烃的名称：解：（1）甲苯（2）对异丙基甲苯(1-甲基-4-异丙基苯)（3）2，4-二硝基甲苯9根据Hückel规则判断下列化合物是否具有芳香性：解：Hückel规则：π电子数为4n+2。（1）有（n=0）；（2）无；（3）有（n=1）；（4）无；（5）无；（6）有（n=2）；（7）有（n=1）；（8）无；10用化学方法区别下列化合物解：17 11解：13解：14写出下列化合物的苯环硝化活性顺序：解：（2）甲苯>苯>溴苯>硝基苯第4章对映异构习题2用R/S构型标记法标出下列各化合物的绝对构型：解：（5）R-3-溴戊烯（6）S-2-溴丁烷（7）S-2-羟基丙酸（8）（2S，3R）-2-羟基-3-氯丁酸4请判断下列各对化合物中哪种是有手性的。解：（2）第一个是非手性分子，第二个手性分子（有1个手性碳原子）（3）第一个是手性分子，第二个非手性分子（内消旋体）6写出下列化合物的Fischer投影式:解：17 8解：(1)错误；(2)错误；(3)错误；（4）错误；(5)错误9解：第5章卤代烃习题1在卤代烷的亲核取代反应中，SNl反应与SN2反应各有哪些特点？解：SN1机理的特点可总结为：①反应是分步进行的；②单分子反应，一级反应；③有碳正离子中间体，可能发生分子重排；④产物部分外消旋化。SN2反应的特点可总结如下：①反应不分步连续完成；②双分子反应，二级反应；③构型完全转化。4命名下列化合物：解：（1）2-甲基-3-溴丁烷（2）2-甲基-2-溴丁烷（3）2,3,3-三甲基-1-溴戊烷（4）4-溴-2-戊烯（6）3-苯基-1-氯丁烷6完成下列反应式（写出主要产物）：解：（1）（2）（3）8写出1-溴丁烷与下列试剂反应的主要产物。解：（1）（2）17 （4）（5）10比较下列化合物的进行SN1反应的速率大小。解：（1）②>③>①;（2）③>①>②;（3）②>③>①11比较下列各组化合物在KOH醇溶液中脱HBr的相对反应速率。解：（1）>>12写出下列卤代烷进行β-消除反应的可能产物，并指出主要产物。解：（1）和（主产物）（2）和（主产物）（3）和（主产物）注释：主产物应该是最稳定的烯烃，（1）、（2）生成Saytzeff烯烃；（3）生成共轭烯烃。13指出下列反应是否正确，并简述理由。（1）解：（1）的反应是错误的，消除产物应该生成更稳定的共轭烯烃，即：15解：（A）（B）（C）第6章醇和酚17 习题1命名下列化合物（中文）：解：（1）4，5-二甲基-2-己醇（2）3-乙基-3-丁烯-2-醇（4）2-苯基-2-丙醇3完成下列反应：解：(1)(2)(4)5用简单的化学方法鉴别下列各组化合物：（1）3-甲基-2-丁醇、2，3-二甲基-2-丁醇、3，3-二甲基-1-丁醇；（2）1，3-丙二醇、1，2-丙二醇、叔丁醇。解答：（1）3-甲基-2-丁醇2，3-二甲基-2-丁醇3，3-二甲基-1-丁醇Lucas数分钟反应立即反应短时间不反应（2）1，3-丙二醇1，2-丙二醇叔丁醇Cu(OH)2沉淀绛蓝色溶液沉淀KMnO4褪色不褪色6将下列化合物的沸点由高到低排列，并解释原因：环己烷、环己醇、1，2-环己二醇、环己六醇解：环己六醇>1，2-环己二醇>环己醇>环己烷原因：醇羟基形成氢键的能力越大，沸点越高。9命名或写出结构式:解：（2）2-烯丙基苯酚（4）1，2，3-苯三酚（连苯三酚）10按酸性大小排列下列化合物：解：（2）碳酸>对硝基苯酚>苯酚>对甲基苯酚>苄醇11用简单的化学方法鉴别下列化合物:解：FeCl3（-）(紫色)（-）（-）AgNO3(醇)（-）（-）AgCl↓17 Na（-）H2↑12写出间甲苯酚与下列试剂的反应式：解：14将下列醇按与金属钠的反应的快慢顺序排列：解：（3）>（4）>（1）>（2）>（5）第7章醚和环氧化合物习题1命名下列化合物：解:(1)乙基异丁基醚(3)丙氧基环戊烷2写出下列化合物的结构式：解：4完成下列反应式：解：6用化学方法鉴别下列各组化合物：解：（1）丁烷加浓硫酸不溶解；乙醚溶解于浓硫酸17 8解:第8章醛、酮、醌习题1用系统命名法命名下列各化合物：解：（1）2，3-二甲基丁醛（2）3-甲基-1-苯基-2-丁酮（6）1，3-二苯基丙酮4试用下列各试剂分别与苯乙醛和苯乙酮进行反应，写出反应产物的结构和类别：（1）还原反应（3）亲核加成反应（4）亲核加成反应（5）亲核加成反应（苯乙酮不反应）（6）氧化反应（苯乙酮不反应）5完成下列反应写出主要产物：解：6下列化合物中，哪些化合物既可与HCN加成，又能起碘仿反应？解：（3）和（8）既可与HCN加成，又能起碘仿反应。7将下列羰基化合物按发生亲核加成反应的难易顺序排列:解：11解：17 12解：13解：14试用简便的化学方法鉴别下列各组化合物：解：17 第9章羧酸及其衍生物习题1命名下列化合物解：（1）2-甲基丙酸（2）顺-3-苯基丙烯酸（6）反-1，2环己基二甲酸（7）1，1-环丙基二甲酸3完成下列反应：解：2.3.(CH3)3CCH2CH2OH4.（CH3)3CCH2COOH+CH3OH5.10.HOCH(CH3)CH2CH2COO-5将下列化合物按酸性增强的顺序排列。解：1.乙二酸＞丙二酸＞乙酸＞苯酚2．α-三氟乙酸＞α-二溴乙酸＞α-溴乙酸＞乙酸6按指定性质由小到大排列成序。解：1.乙酰氯＞乙酸酐＞乙酸乙酯＞乙酰胺3．丙酰氯＞丙酸酐＞丙酸（解释：丙酸和苯酚发生酯化反应需在硫酸作催化剂且需加热条件下进行）7用化学方法鉴别下列化合物：解：4.9解：该化合物结构为CH3CH2COOCH2CH2CH3（A）CH3CH2COOH（B）CH3CH2CH2OH11解：（A）CH3CH2COOH（B）HCOOCH2CH3（C）CH3COOCH317 第10章羟基酸和酮酸习题1命名或写出下列化合物的结构式：解：（1）CH3COCH2COOH（4）CH3COCH2COOCH2CH3（5）草酰丙酸（6）β-羟基戊酸（7）草酰乙酸乙酯2写出下列各反应的主要产物:解：2.C6H5COCH3+CO2；C6H5COONa+CH3COONa3.；；4.CH3COCOOH+CO23用化学方法鉴别下列各组化合物。解：4按要求排出下列各组化合物的次序。解：(2).B>A>C5下列化合物中，哪些能形成稳定的烯醇型？试写出它们的酮型和烯醇型互变平衡式。解：1和4不能形成稳定的烯醇型。2和3存在酮型和烯醇型互变平衡：17 第11章胺习题1写出下列化合物的结构或名称：解：（1）（4）邻甲基-N-乙基苯胺（5）N-乙基甲酰胺（7）对氨基偶氮苯2比较下列化合物的碱性强弱。解：（1）对甲基苯胺〉苯胺〉间硝基苯胺（2）乙胺〉脲〉乙酰胺〉丙二酰脲3写出下列反应的主要产物。解：（1）（2）（3）（4）（低温：前者；室温：后者）（7）（8）5解：结构式为：第13章杂环化合物习题1命名下列化合物解：（1）2-噻吩乙醇(2)4-羟基嘧啶3试比较吡咯与吡啶的结构特点及主要化学性质。解：17 吡咯吡啶结构N原子杂化状态sp2（等性）sp2（不等性）N上几个p电子参与共轭成环21N上有无未用电子对无一对sp2电子性状酸碱性弱酸弱碱取代活性（与苯相比）活性强活性弱5碱性：（1）D>A>C>B6写出下列各反应的主要产物的结构和名称（8）第14章油脂和磷脂习题4室温下油和脂肪的存在状态与其分子中的脂肪酸有何关系？解：室温下，油为液态，脂肪为固态或半固态，这是因为油中的脂肪酸多为不饱和脂肪酸，其分子中的双键具有顺式结构，使分子呈弯曲状，彼此不能靠近，排列比较松散，因此熔点较低，室温下为液态；而脂肪中多为饱和脂肪酸，锯齿形的长链使分子间能紧密排列，分子间吸引力较大，故熔点高，室温下为固态或半固态。5油脂中的脂肪酸结构上有何特点？解：油脂中脂肪酸的结构特点是：绝大多数脂肪酸碳链为偶数碳原子，很少带支链。饱和脂肪酸多为12―18个碳原子，不饱和脂肪酸分子的双键大多为顺式结构。第15章糖类习题1试解释下列名词解：⑴糖在水溶液中自行改变比旋光度的现象称变旋光现象。⑵例如α-D葡萄糖和β-D-葡萄糖，二者只是半缩醛羟基的构型不同，其余手性碳的构型均相同，互称为端基异构体或异头物。⑶仅有一个手性碳原子构型不同的非对映异构体称差向异构体。例如D-葡萄糖和D-甘露糖互为C2差向异构体。⑷糖苷中连接糖与非糖部分的键称为苷键。⑸能被弱氧化剂（Tollens、Fehling、Benedict试剂）氧化的糖称还原糖；反之则为非还原糖。17 3写出D-甘露糖与下列试剂反应的主要产物解：⑴⑵⑶（4）⑸5用简便化学方法鉴别下列各组化合物解：第17章氨基酸和肽习题7将组氨酸、酪氨酸、谷氨酸和甘氨酸混合物在pH=6时进行电泳，哪些氨基酸留在原点？哪些向正极泳动？哪些向负极泳动？解：留在原点：甘氨酸向正极泳动：酪氨酸、谷氨酸向负极泳动：组氨酸8解：17 17'