有机化学(徐寿昌)课后习题答案.pdf 76页

'第二章烷烃一、用系统命名法命名下列化合物：.(CH)CHC(CH)2.CH3CH2CHCHCH2CH2CH313232CH3CHCH3CH3CH(CH3)22，3，3，4－四甲基戊烷2，4－二甲基－3－乙基己烷2178CH3CHCH3CH2CH3.63.CH3CH2C(CH3)2CH2CH34CH3CH2CHCH2CH2CCH2CH3345CH33，3－二甲基戊烷2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷645.756.2312，5－二甲基庚烷2－甲基－3－乙基己烷6427.8.71352，4，4－三甲基戊烷2－甲基－3－乙基庚烷二、写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷2，2，3－二甲基庚烷CH3CH3CH3CH3CCCH2CH3CH3CHCHCH2CH2CH2CH3CH3CH3CH33、2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH3CH3CH3CH3CCHCH3CH3CHCH2CCH2CH2CH3CH3CH3CHCH35、2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH3CH3CHCHCH2CH2CH3CH3CH2CHCH2CH3CH2CH3CH2CH3 7、甲基乙基异丙基甲烷8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)2CH3CH2CHC(CH3)3CH2CH3CH2CHCH3CH3三、用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子0011000132CH3CH30000211.CH44CHCH3CHCH2CC230000CHCH1CH112233CH304022.CH3CH(CH3)CH2C(CH3)2CH(CH3)CH2CH30000000013121311四、下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。2－乙基丁烷正确：3－甲基戊烷1.2，4－2甲基己烷正确：2，4－二甲基己烷2.3.3－甲基十二烷正确：3－甲基－十一烷4.4－丙基庚烷正确：4－异丙基辛烷4－二甲基辛烷正确：4，4－二甲基辛烷5.1，1，1－三甲基－3－甲基戊烷正确：2，2，4－三甲基己烷6.五、不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：①2，3－二甲基戊烷②正庚烷③2－甲基庚烷 ④正戊烷⑤2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷>2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷>正戊烷六、作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线，只考虑所列出的键的旋转，并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。①CH3-CH3能量000060120旋转角度②(CH3)3C-C(CH3)3CH3CH3CH3能CH3CH3CH3CH3CH3量CH3CH3CH3CH3000060120旋转角度③，CH3CH2-CH3HCH3CH3HHHHHHHHH能峰能谷七、用Newmann投影式写出1，2－二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。 BrBrHBrHHHHHHBrH对位交叉式构象全重叠式构象最稳定最不稳定八、下面各对化合物那一对是等同的?不等同的异构体属于何种异构?ClCH31.H3CH3C不等同，构象异构HHCH3HClHClHC2H5CH等同CH332.HHCH25HCH3C2H5HC2H5CH3不等同，构象异构HCH3CH3ClCH33.ClClCH3HClHH4.CHCH3C2H53C2H5HC2H5不等同，构造异构HHCH3HCHH3不等同，构造异构5.等同化合物6.九、某烷烃相对分子质量为72，氯化时①只得一种一氯化产物，②得三种一氯化产物，③得四种一氯化产物，④只得两种二氯衍生物，分别这些烷烃的构造式。解:设有n个碳原子：12n+2n+2=72,n=5 CH3CH3CCH3①只有一种氯化产物CH3②得三种一氯化产物CH3CH2CH2CH2CH3③得四种一氯化产物CH3CH3CHCH2CH3④只得两种二氯化产物CH3CH3CCH3CH3十、那一种或那几种相对分子量为86的烷烃有：①两个一溴代产物②三个一溴代产物③四个一溴代产物④五个一溴代产物解：分子量为86的烷烃分子式为C6H14CH3CH3①两个一溴代产物CH3CHCHCH3CH3②三个一溴代产物CH3CCH2CH3CH3③四个一溴代产物CH3④五个一溴代产物CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CHCH2CH2CH3十一、略十二、反应CH3CH3+Cl2光或热CH3CH2Cl的历程与甲烷氯化相似，①写出链引发、链增长、链终止各步的反应式：解：链引发：Cl2光或热2Cl·链增长：CH3CH3+·ClCH3CH2·+HClCH3CH2·+Cl2CH3CH2Cl+Cl·链终止：2Cl·Cl2CH3CH2·+·ClCH3CH2Cl2CH3CH2·CH3CH2CH2CH3②计算链增长一步△H值。 解：CH3CH3+·ClCH3CH2·+HCl+435Jk/mol-431Jk/mol△H1=+4cCH3CH2·+Cl2CH3CH2Cl+·Cl+243Jk/mole-349Jk/mole△H2=-106△H△H=△H1+△H2=-104Jk/mole十三、一个设想的甲烷氯代反应历程包括下列各步骤：Cl22Cl·△H1Cl·+CH4CH3·+H·△H2H·+Cl2HCl+·Cl△H3①计算各步△H值：△H1＝+243Jk/mole△H2＝435-349＝+86Jk/mole△H3＝243-431＝-188Jk/mol②为什么这个反应历程比2.7节所述历程可能性小？解：因为这个反应历程△H2＝435-349＝+86Jk/mole而2.7节CH3CH3+·ClCH3CH2·+HCl+435Jk/mole-431Jk/mole△H1=+4Jk/mole易于进行。十四、试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序：①·CH3②CH3CHCH2CH3③·CH2CH2CH2CH3··④CH3CCH3CH3解：④>②>③>①作业39页：1，2，4，6，8，10，13 第三章烯烃一、写出烯烃C6H12的所有同分异构体，命名之，并指出那些有顺反异构体。解：CH2=CHCH2CH2CH2CH3CH3CH=CHCH2CH2CH3有顺反异构CH3CH2CH=CHCH2CH3有顺反异构2－甲基－1－戊烯2－甲基－2－戊烯4－甲基－2－戊烯有顺反异构4－甲基－1－戊烯3－甲基－1－戊烯3－甲基－2－戊烯有顺反异构2，3－二甲基－2，3－二甲基－3，3－二甲基－－1－丁烯－2－丁烯－丁烯 CH3CH3CH3CH2=CCH2CH2CH3CH3C=CHCH2CH3CH3CHCH=CHCH3CH3CH3CHCH2CH=CH2CH3CH2=CHCHCH2CH3CH3CH=CCH2CH3CH3CH3CH2=CCHCH3CH3C=CCH3CH3CCH=CH2CHCHCH3CH333CH3二、写出下列各基团或化合物的结构式：①①乙烯基CH2=CH-②丙烯基CH3CH=CH-③烯丙基CH2=CHCH2-④异丙烯基CHC=CH32⑤4－甲基－顺－2－戊烯HHC=CCH3CH3CHCH3⑥（E）-3,4-二甲基－3－庚烯CH3CH2CH3⑦（Z）-3-甲基－4－异丙基－3－CC庚烯CH3CH2CH3CH3CH2CH(CH3)2C=CCH3CH2CH2CH3三、命名下列化合物，如有顺反异构现象，写出顺反（或）Z-E名称： 1.CH3CH2CH22－乙基－1－戊烯C=CH2CH3CH2（E）-3,4-二甲基－3－庚烯2.CH3CH2CH2CH3C=CCH3CH2CH3(E)-2,4-二甲基－3－氯－3－己烯3.ClCH3C=C（Z）-1-氟－2－氯－溴－1－碘乙烯CH3CHCH2CH3CH34.ClFC=CBrI反－5－甲基－2－庚烯5.C2H5（E）－3，4－二甲基－5－乙基－3－庚烯.CHH63CH3HC=CHCH2CH3（E）－3－甲基－4－异丙基－3－庚烯CH3nPrEt7.C=CiPrMe（E）－3，4－二甲基－3－辛烯8.MeEtC=CnBtMe五、2，4－庚二烯有否顺反异构现象，如有，写出它们的所有顺反异构体，并以顺反和Z,E两种命名法命名之。 解：HH顺，顺－2－4－庚二烯CH3C=C（Z,Z）－2－4－庚二烯C=CCH2CH3HH顺，反－2－4－庚二烯（Z,E）－2－4－庚二烯HCHCH3CH3C=CC=CHHH反，顺－2－4－庚二烯（E,Z）－2－4－庚二烯HCH3C=CCH2CH3反，反－2－4－庚二烯C=CH（E,E）－2－4－庚二烯HHCHH3HC=CHC=CHCH2CH3六、3－甲基－2－戊烯分别在下列条件下发生反应，写出各反应式的主要产物： CH3-H2/PdCCH3CH2CHCH2CH3CH3HOBr(H2O+Br2)CH3CHCCH2CH3CH3BrOHCH3CH=CCH2CH3Cl2低温CH3CH3CHCCH2CH3ClCl冷稀KMnO4CH3CH3CHCCH2CH3OHOHCH3-B2H6/NaOHH2O2CH3CHCHCH2CH3OHCH3CHO+CH3CCH2CH3OCH3CH3CHCHCH2CH3Br七、乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体分别为：稳定性顺序及反应速度顺序是+CH3+CH3CH2CH3CHCH3CH3CCH3++CH3CHCH+<<32CH3CHCH3CH3CCH3+中间体分别是：中间体稳定性和反应速度顺序为： +CH3+CH3CH2CH3CHCH3CH3CCH3++CH3CHCH+<<32CH3CHCH3CH3CCH3+八、试以反应历程解释下列反应结果:+H(CH3)3CCH=CH2+H2O(CH3)3CCHCH3+(CH3)2CCH(CH3)2解：反应历OHOH程：CH3+(CH)CCH=CH+H+CH3CCHCH3+H2O332CH3+CH3OH2CH3+HCH3CCHCH3CH3CCHCH3OHCH3CH3CH3CH3HOCH3CH3CH3+2CH3CCHCH3CH3CCHCH3CH3CCHCH3++OH2CH3CH3CH3CH3CCHCH3OH九、试给出经臭氧化，锌纷水解后生成下列产物的烯烃的结构：1.CH3CH2CHOHCHO烯烃为：CH3CH2CH=CH22.CH3CH2CCH3CHCHOCH33烯烃为：CH3CH2C=CHCH3O.,CHOCH33CH3CHO,CH3CCH3CH2--烯烃为：CH3CH=CHCH2CH=CCH3CHOO 十、试以反应式表示以丙烯为原料，并选用必要的无机试剂制备下列化合物：①2－溴丙烷CH3CH=CH2+HBrCH3CHCH3BrROOR②1－溴丙烷CH3CH=CH2+HBrCH3CH2CH2BrH+③异丙醇CH3CH=CH2+H2OCH3CHCH3OHNaOH,H2O2④正丙醇CH3CH=CH2+B2H6CH3CH2CH2OH0500CCl2⑤1，2，3－三氯CH3CH=CH2+Cl2ClCH2CH=CH2CH2CHCH2丙烷ClClCl0470C⑥聚丙烯腈CH3CH=CH2+NH3CH2=CHCN[CH2-CH]nCNHOCl⑦环氧氯丙烷CH3CH=CH2+Cl2ClCH2CH=CH2Ca(OH)2ClCH2CHCH2ClClCH2CHCH2OHO十一、某烯烃催化加氢得2－甲基丁烷，加氯化氢可得2－甲基－2－氯丁烷，如果经臭氧化并在锌纷存在下水解只得丙酮和乙醛，写出给烯烃的结构式以及各步反应式:解： CH3CH3CatCH3C=CHCH3+H2CH3CHCH2CH3CH3CH3+HClCH3CHCH2CH3CH3C=CHCH3ClCHCH3O3CHC=CHCH+O3CCHCH333CH3OOZn/CH3COOH/H2OCH3CCH3+CH3CHOO十二、某化合物分子式为C8H16,它可以使溴水褪色，也可以溶于浓硫酸，经臭氧化，锌纷存在下水解只得一种产物丁酮，写出该烯烃可能的结构式。解：该烯烃结构式为：CH3CH3CH3CH2C=CCH2CH3十三、某化合物经催化加氢能吸收一分子氢，与过量的高锰酸钾作用生成丙酸，写出该化合物的结构式。解：该化合物的结构式为：CH3CHCH=CHCH2CH3十四、某化合物（A）分子式为C10H18,催化加氢得(B),（B）的分子式为C10H20,化合物（A）和过量高锰酸钾作用得到下列三个化合物，写出（A）的结构式。 CH3CCH3CH3CCH2CH2COHCH3COHOOOOCH3CH3该化合物的结构式可能CH3CCCH2CH2C=CHCH3(1)是（1）或（2）CH3CH3CH3CH=CCH2CH2CH=CCH3(2)十五、3－氯－1，2－二溴丙烷是一种杀根瘤线虫的农药，试问用什么原料怎样合成？0500C+ClCHCH=CHBr2CH3CH=CH2Cl222ClCH2CHCH2BrBr作业63页:2.3.6.9.10.11.12.15 第四章第四章炔烃、二烯烃第五章二、用系统命名法或衍生物命名法命名下列化合物。1.(CH)CCCCH2CH32，2－二甲基－3－己炔33（乙基叔丁基乙炔）2.HCCCH2Br3－溴－1－丙炔3.CH2=CHCCH1－丁烯－3－炔4.CH2=CHCH2CH2CCH1－己烯－5－炔2－氯－3－己炔5.CH3CHCCCH2CH3ClCH=CH26.CH3CCC=CHCH2CH34－乙烯基－4－庚烯－2－炔7.1，3，5－己三烯三、写出下列化合物的构造式。CH34－甲基－1－戊炔CHCCH2CHCH3CH33－甲基－3－戊烯－1－炔CHCC=CHCH3二异丙基乙炔(CH3)2CHCCCH(CH3)2CHCCH2CH2CCH1，5－己二炔CH3异戊二烯CH2=CCH=CH2CH3乙基叔丁基乙炔CH3CH2CCCCH3CH3 四、写出1－丁炔与下列试剂作用的反应式。KMnO41．热高锰酸钾水溶液CHCCH2CH3CO2+CH3CH2COOHPt2．H2/PtCHCCH2CH3+H2CH3CH2CH2CH33．过量Br2/CCl4低温Br2HBrCHCCH2CH3C=CBrCH2CH34．硝酸银氨溶液CHCCH2CH3+Ag(NH3)2OHAgCCCH2CH35．氯化亚铜氨溶液CHCCH2CH3+CuClCuCCCH2CH36．H2SO4,HgSO4,H2OHgSO4/H2SO4CHCCH2CH3+H2OCH3CCH2CH3O五、完成下列反应式。热高锰酸钾2CH3COOHH2/Pa-BaSO4喹啉Br2/CCl4BrCH3CH=CHCH3CH3CHCHCH3CCCH3BrCH32KOHCH3CCCH3H2SO4,H2O,HgSO4CH3CCH2CH3O硝酸银氨溶液不反应六、以反应式表示以丙炔为原料，并选用必要的无机试剂，合成下列化合物。 HgSO4,H2SO41．丙酮CHCCH3+H2OCH3COCH3BrLindlarHBr2．2－溴乙烷CHCCH3+H2CH2=CHCH3CH3CHCH3Br3．2，2－二溴丙烷CHCCH3+2HBrCH3CCH3BrLindlar1.B2H6,CHCCH3+H2CH2=CHCH3CH3CH2CH2OH4．丙醇2.H2O2,NaOHCH3CCH+NaCH3CCNa5．正己烷LindlarHBr/ROORCH3CCH+H2CH3CH=CH2CH3CH2CH2BrCH3CCNa+CH3CH2CH2BrCHCCCHCHCH32232H2/PtCH3CH2CH2CH2CH2CH3七、完成下列反应式。CHO1.CH=CH-CH=CH+CH2=CHCHO22CO2.CH=CHCH=CH+OCO22OCOCOCN3.CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCN聚合4.CH2=CCH=CH2[CH2C=CHCH2]nClCl八、指出下列化合物可由那些原料通过双烯合成而得。 1.CH2=CH=CH2+CHCHCH=CHCH2=CHCH=CH2CH=CH2.222CH3CN.CNCH2=CCH=CH2+CH2=CHCN3CH3CH3九、以反应式表示以乙炔为原料，并可选用必要无机试剂合成下列化合物。1.CH3CH2CHCH3解：OHHBrLindlarCHCH+H2CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2BrCHCH+NaCHNaCHCCH2CH3HgSO4,H2SO4,H2OH2/PtCH3COCH2CH3CH3CH2CHCH3OHCl2.CH3CH2CCH3解：ClClCH3CHCCH+2HClCH3CCH2CH3Cl3.CH3CH2CH2CH2Br解：ROORCH3CH2CH=CH2+HBrCH3CH2CH2CH2Br十、以四个碳原子以下烃为原料合成下列化合物。 1.解：OCHCNa+CH3CH2CH2CH2BrCHCCH2CH2CH2CH3HgSO4,H2SO4,H2OO2.OCHCNa+CH2=CHCH2BrCHCCH2CH=CH2HgSO4,H2SO4,H2OCH2=CHCH=CH2CH3CCH2CH=CH2OO3.ClCN解：ClCH2=CHCH=CH2+CH2=CHCNCNClCNCl2Cl十一、用化学方法区别下列各组化合物。1．乙烷、乙烯、乙炔解： 乙烷乙烯乙炔Br2/CCl4不变褪色褪色硝酸银氨溶液不变2．CH3CH2CH2C三CH和CH3C三CCH3解：分别加入硝酸银氨溶液，有炔银沉淀的位1－丁炔。十二、试用适当的化学方法将下列混合物中的少量杂志除去。1，1，除去粗乙烷中少量的乙炔。解：将混合物通入硝酸银的氨溶液，乙炔生成乙炔银而沉淀除去。2，2，除去粗乙烯中的少量乙炔。解:将混合物进行Lindlar催化加氢，则乙炔变为乙烯。十三、1．1，3－丁二烯和溴化氢的1，2－加成和14－加成，那种速度快？为什么？解：1，2－加成速度比1，4－加成速度快。因为1，2－加成生成的中间体稳定，说明活化能抵，反应速度快。1，2－加成-Br+BrCH3CHCH=CH2CH3CHCH=CH2HBrCH2=CHCH=CH2Br-1，4－加成+CH3CH=CHCH2CH3CH=CHCH2Br1，2－加成生成的中间体正碳离子为P-л共轭和有三个C-H键 与其超共轭，而1，4－加成的中间体比其少三个C-H键超共轭。2．为什么1，4－加成产物比1，2－加成产物稳定？解：1，2－加成产物有一个C-H键与双键超共扼，而1，4－加成产物有五个C-H键与双键超共扼。与双键超共扼的C-H键越多，产物越稳定。十四、1，3－丁二烯和氯化氢在醋酸中室温下加成，可以得到78％的CH3CH(Cl)CH=CH2和22％的CH3CH=CHCH2Cl的混合物，此混合物再经过长时间加热或和三氯化铁一起加热，则混合物的组成改变为前者仅占25％，后者占75％，解释原因。解：低温反应，为动力学控制反应，由中间体的稳定性决定反应主要产物，为1，2－加成为主。高温时反应为热力学控制反应，由产物的稳定性决定主要产物，1，4－加成产物比1，2－加成稳定。十五、一个碳氢化合物，测得其相对分子质量为80，催化加氢时，10mg样品可吸收8.40mL氢气。原样品经臭氧化反应后分解，只得甲醛和乙醛。问这个烃是什么化合物？解：10mg样品为0.125mmole8.40mL氢气为0.375mmole。可见化合物分子中有三个双键或一个双键，一个叁键。但是根据臭氧化反应产物，确定化合物分子式为：CH2=CHCH=CHCH=CH2分子式：C6H8为1，3，5－己三烯 第五章脂环烃一、命名下列化合物：CH=CH21.CH2.3CHCH3CH3CH31－甲基－3－异丙基－1－环己烯1－甲基－4－乙烯基－1，3－环己二烯3.CH3CHCH4.CH233CHCHCH3331，2－二甲基－4－乙基环戊烷3，7，7－三甲基双环[4.1.0]庚烷5.6..7CH31，3，5－环庚三烯5－甲基双环[2.2.2]-2-辛烯螺[2.5]-4-辛烯二、写出下列化合物的结构式。1．1，1－二甲基还庚烷2.1，5－二甲基环戊烯CH3CH3CH3CH33．1－环己烯基环己烯3－甲基－1，4－环己二烯CH3 5．双环[4.4.0]癸烷6.双环[3.2.1]辛烷7.螺[4.5]－6－癸烯一、三、写出分子式为C5H10的环烷烃的所有构造异构体和顺反异构体的结构式，并命名之。CH3CH3CH3CH3CH3CH3C2H5CH3环戊烷甲基环丁烷1，1－二甲基环丙烷顺－1，2－二甲基环丙烷反－1，2－二甲基环丙烷乙基环丙烷四、下列化合物是否有顺反异构体？若有，写出它们的立体结构式。1.CHCH2.3.3CH=C(CH3)2CH3CH3CH3没有没有没有4.CHCH3CH33CH3有顺反异构，CH3如右CH3 5.ClCH=CHCH3有顺反异构，如下式：ClHCH3HHClC=CC=CCH3HHHHCH3C=CC=CCH3HClClCl6.Cl有下面四种顺反异构，其实每种顺反异构还有其对映体。ClClClHClClClClHClClHClHHClHHHClHHClH五、写出下列化合物最稳定构象的透视式。1．异丙基环己烷CH(CH3)22．顺－1－甲基－2－异丙基环己烷CH(CH3)2CH33．反－1－甲基－2－异丙基环己烷CH(CH3)2CH3CH2CH34．反－1－乙基－3－叔丁基环己烷C(CH3)3CH3.CH35CH3(CH3)3CC(CH3)3CH3 六、完成下列反应式。H2/NiCH3CH2CH2CH3Br2CH3BrCH2CH2CHCH3BrHICH3CH2CHCH3ICH3H2CH3BrCH3Br2Br.CH32OO3OCH3COCH2CH2CH2CHOOCH3HBrBrCNCH2=CHCNBr3.2Br2BrBrBrCH2=CHCOOC2H5COOC2H5 4.CHBrCH33hv+Br2七、1，3－丁二烯聚合时，除生成高分子聚合物之外，还得到一种二聚体。该二聚体能发生下列反应:①①催化加氢后生成乙基环己烷②②和溴作用可加四个溴原子③③用适量的高锰酸钾氧化能生成β－羧基己二酸，根据以上事实，推测该二聚体的结构，并写出各步反应式。解：该二聚体的结构及各步反应式如下：H2/NiCH2CH3CH=CH22BrBrCHCH2Br2BrBrKMnO4HOOCCCH2CHCH2CH2COOHCOOH八、某烃（A）经臭氧化并在锌纷存在下水解只得一种产物2，5－己二酮，试写出该烃可能的结构式。解：该烃为1，2－二甲基环丁烯。CH3O3Zn,H2OCH3COCH2CH2COCH3CH3 九、分子式为C4H6的三个异构体(A),(B),(C)能发生如下的反应:①①三个异构体都能与溴反应，对于等摩尔的样品而言，与（B）和（C）反应的溴是（A）的两倍。②②三者都能与氯化氢反应，而(B)和(C)在汞盐催化下和氯化氢作用得到的是同一种产物。③③（B）和(C)能迅速的合含硫酸汞的硫酸作用，得到分子式为C4H8O的化合物。④④（B）能和硝酸银氨溶液作用生成白色沉淀。试推测化合物（A）,(B),(C)的结构，并写出各步反应式。解：A:B:CH3CH2CCHC:CH3CCCH3Br+Br2BrCH3CH2CCH+2Br2CH3CH2C(Br2)CHBr2CH3CCCH3+2Br2CH3C(Br2)C(Br2)CH3Cl+HClCH3CH2CCH+2HClCH3CH2C(Cl2)CH3CH3CCCH3+2HClCH3CH2C(Cl2)CH3CH3CH2CCHHgSO,HSO424+H2OCH3CH2CCH3CH3CCCH3OCH3CH2CCH+AgNO3CHCHCCAg32作业：109页:1.2.3.5.6.7.9 第六章单环芳烃一、写出分子式为C9H12的单环芳烃所有的异构体并命名之。CHCHCHCH(CH3)2CH3CH3223CH2CH3C2H5正丙苯异丙苯2－甲基乙苯3－甲基乙苯CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3C2H5CH34－甲基乙苯连三甲苯偏三甲苯均三甲苯二、写出下列化合物的结构式。1,1．间二硝基苯2，对溴硝基苯3，1，3，5－三乙苯4，对羟基苯甲酸NO2C2H5NO2COOHC2H5NO2C2H5BrOH5，2，4，6－三硝基甲苯6，间碘苯酚7，对氯苄氯8，3，5－二硝基苯磺酸OHCH2ClSOHCH33NO2NO2INONO22NO2Cl三、命名下列化合物。 CH3C2H5CHOHC(CH3)32ClNO2叔丁基苯对氯甲苯对硝基乙苯苄醇COOHC12H25SO2ClCH3NO2NO2SO3NaCH=CHCH3苯磺酰氯2，4－二硝基苯甲酸对十二烷基苯磺酸钠1－（4－甲苯基丙烯一、四、用化学方法区别各组化合物。1.解：环己烷环己烯苯环己烷环己烯苯溴水不变褪色不变Br2/CCl4,Fe不变褪色2,CH=CHCHCH2CCH23解：乙苯苯乙烯苯乙炔乙苯苯乙烯苯乙炔 溴水不变褪色褪色硝酸银氨溶不变沉淀液五、以构造式表示下列各组化合物经硝化后可能得到的主要化合物（一种或几种）。1,C6H5Br2,C6H5NHCOCH33,C6H5C2H5BrBrNHCOCH3CHNHCOCH325CH25NO2NO2NO2NO2NO2NO24,C6H5COOH,O-CH(OH)COOH-5646,PCH3C6H4COOHCOOHCOOHCOOHCOOHOHOHNO2NONO2NO22CH37.m-CH(OCH)8.m-CH(NO)COOH9.o-CH(OH)Br643264264OCHCOOHOHOCH33OHHOBrNO2NO2BrOCH3NO2NO2OCH3OH10，邻甲苯酚11，对甲苯酚12，间甲苯酚 OHOHOHOHOHOHCH3CH3NO2NO2NO2NO2CH3CH3CH3NOCH32NO2二、五、完成下列反应式。CH3CH31,AlCl32HSO3Cl+CH3ClSO2ClCH(CH3)2COOH2,AlClKMnO,HSO+CH3CH2CH2Cl3424CH3CH2Cl3,Cl2/hvCH2AlCl3C2H5C2H5Pt4,+3H2七、指出下列反应中的错误。正确反应 1,CH2CH2CH3CH2CH2CH2ClCH3CH2CH2Cl,AlCl3Cl,hv2CH3CH(CH3)2CClCH3CH2CH2Cl,AlCl3Cl,hv2CH3NO2NO2NO22,CH2=CH2,H2SO4KMnO4C2H5CH2COOHNO2NO2NO2CH2=CH2,H2SO4KMnO4C2H5COOHCOCH3COCH3COCH33,CH3CH2Cl,AlCl3CH2CH3CHCH3Cl2,FeCl正确COCH3COCH3COCH3COCH反应3CH不反应3CH2Cl,AlCl3CH2CH3CH2CH3Cl2,FeCH2CH3+ClCl八、试将下列各组化合物按环上硝化反应的活性顺序排列。 CHCH3CH331，苯，甲苯，间二甲苯，对二甲苯>>>CH3CH3CH3BrNO22，苯，溴苯，硝基苯，甲苯>>>CH3CH3COOHCOOH>>>CH3CH3COOHClNO2Cl>>NO2ClNO2九、试扼要写出下列合成步骤，所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。1，甲苯4-硝基－2－溴苯甲酸；3－硝基－4－溴苯甲酸解： CH3CH3CH3BrBr2Fe+BrCH3CH3COOHBrH2SO4Br++HNOKMnO4,HBr3NO2CH3COOHCOOHNO2KMnO,H+4HNO3,H2SO4NO2BrBrBr2，邻硝基甲苯2-硝基－4－溴苯甲酸3，间二甲苯5-硝基－1，3－苯二甲酸4，苯甲醚4-硝基－2，6－二溴苯甲醚 CH3CH3COOHNO2Br2,FeNO2NO2[O]BrBrCHCOOHCOOH3[O]HNO3,H2SO4CH3COOHNO2COOHOCH3OCHOCH33HNO3,H2SO42Br2,FeBrBrNO2NO25，对二甲苯2-硝基－1，4－苯二甲酸CH3CH3COOHNO2NO2HNO3,H2SO4[O]CH3CH3COOH6，苯间氯苯甲酸CH3COOHCOOH[O]Cl,FeCH3Cl,AlCl32Cl 十、以苯，甲苯及其它必要试剂合成下列化合物。1,Cl2,FeCl2,hvClCH2Cl;CH3CH3ClClCH2Cl,H2CH2CH3CCH3;C2H5Cl,AlCl3Cl,hvCHCH23ClHAlCl3CCH33,CH3CH2CH3CH3HCl,AlCl3CH3+HCHOCH3CH2ClCH3CH2CH3 4,CH2CH2CH3COCH2CH3CH2CH2CH3CH3CH2COCl,AlCl3Zn-Hg,HCl5,COCOAlClCOCCH2CH2COOHZnHg,HCl3+OCOCH2CH2CH2COOHH2SO4CO十一、根据氧化得到的产物，试推测原料芳烃的结构。芳烃：芳烃：芳烃：芳烃： .CKMnO4COOHCH2CH318H10H2SO42.KMnO4COOHCH3C8H10H2SO4COOHCH3.KMnO4COOHCH33C8H10H2SO4H3CHOOCCH2CH2CH3CH(CH3)2[O]COOH4.C9H12or芳烃：[O]COOHCH35.C9H12芳烃：COOHCH2CH3HOOC[O]COOHH3CCH36.C9H12COOHCH3十二、三种三溴苯经硝化，分别得到三种、两种、一种一元硝基化合物，是推测原来三溴苯的结构，并写出它们的硝化产物。三种三溴苯分别是： BrBrBrBrBrBrBrBrBrBrBrBrBrBrBrNO2Br1.HNO3BrH2SO4NO2NO2BrBrBrBrBrBrBrBrHNO3BrBr2.BrH2SO4NOBrBr2NO2BrBrHNO3NO23.BrBrH2SO4BrBr十三、某不饱和烃A的分子式为C9H8,它能和氯化亚铜氨溶液反应生成红色沉淀。化合物A催化加氢得到化合物B（C9H12）。将化合物B用酸性高锰酸钾氧化得到化合物C（C8H6O4）将化合物C加热得到化合物D(C8H4O3),若将化合物A和丁二烯作用则得到一个不饱和化合物E,将E催化脱氢的2－甲基联苯，写出A,B,C,D,E的构造式及各步反应式：解： CCHCCHCCCuRedA:CuClCHCH3CH33C2H5CCHB:H2,CatC2H5CH3CH3CH3COOHCOOHC2H5KMnO,H+C:4COOHCOOHCH3COCOOHCOOH2OD:OCOCOOHCOCCH+CH2=CHCH=CH2E:CH3CH3CH3H2CH3十四、指出下列几对结构中，那些是共振结构？不是是共振结构是共振结构不是 H.CH3C=CHCH3H12C=CandC=CH..H..HC=CH2...O...O..2.SandS+.........OO.OO-..H......HH3.+Hand+HHOOH4.CH3CCH3andCH3C=CH2十五、苯甲醚进行硝化反应时，为什么主要得到邻和对硝基苯甲醚？试从理论上解释之。解：甲氧基具有吸电子的诱导效应和供电子的共轭效应，共轭效应大于诱导效应，是供电基团，其邻、对位上电子云密度比间位上大，硝化反应是芳烃的亲电取代反应，电子云密度大的地方易于进行，所以苯甲醚进行硝化反应时主要产物是邻和对硝基苯甲醚。+++OCHOCH3OCH3OCH3OCH33---从硝化反应的中间体的稳定性看，在邻位和对位取代生成的中间体比在间位上取代稳定。 +OCH3OCH3OCH3OCH3OCH3HHHHH++NO2NO2NO2NO2NO2+++OCH3OCH3OCH3OCH3OCH3++++O2NHO2NHO2NHO2NHO2NHOCH3OCH3OCH3OCH3+++HHHHNO2NO2NONO2+2++OCH3OCH3HNO2O2NH作业：140页，2，3，4，5，6，7，8，8，9，15（完） 第七章第七章多环芳烃和非苯芳烃一、一、写出下列化合物的构造式。1、α－萘磺酸2、β－萘胺3、β－蒽醌磺酸SO3HONHCSO3H2CO4、9－溴菲5、三苯甲烷6、联苯胺BrCHNH2二、二、命名下列化合物。OOHC.SO3H1.2.3C4－硝基－1－萘酚9，10－蒽醌5－硝基－2－萘磺酸NO2ONO2CH.6..254CH3CH3二苯甲烷对联三苯1，7－二甲基萘 三、三、推测下列各化合物发生一元硝化的主要产物。1.HNO3SO3HO2NSO3H+SO3HH2SO4CH3CH3NO2.HNO32H2SO4NO2NO2OCHHNOOCH3.3H2SO4NO2CNHNO3CNCN4.H2SO4NO2四、四、回答下列问题：01，环丁烯只在较低温度下才能生成，高于35K即（如分子间发生双烯合成）转变为二聚体，已知它的衍生物二苯基环丁二烯，有三种异构体。上述现象说什么？写出二苯环丁烯三种异构体的构造式。解：环丁二烯π－电子为四个，具有反芳香性，很不稳定，电子云不离域。三种二苯基环丁二烯结构如下： PhPhPhPhPhPh2，1，3，5，7－环辛四烯能使高锰酸钾水溶液迅速褪色，和溴的四氯化碳溶液作用得到C8H8Br8。（a）,它具有什么样结构？解：具有右式结构，不是平面的（b）,它是否可以用这两个共振结构式表示？解：不可以，因为1，3，5，7－辛环四烯不具有离域键，不能用共振结构式表示。（c）,用金属钾和环辛四烯作用即得到一个稳定的化合物+2KC8H8(环辛四烯二负离子)，这种盐的形成说明了什么？预期环辛四烯二负离子将具有怎样的结构？解：环辛四烯二负离子具有芳香性，热力学稳定，其结构为：π－电子云是离域的。 五、五、写出萘与下列化合物反应所生成的主要产物的构造式和名称。1，CrO3,CH3COOH2,O2,V2O53,Na,C2H5OHOOCOCOO1,4-萘醌邻苯二甲酸酐1，2－二氢萘04，浓硫酸，80C5，HNO3,H2SO46,Br2SO3HNO2Brα－萘磺酸α－硝基萘1－溴萘07，H2,Pd-C加热，加压8，浓硫酸，165CSO3H四氢萘β－萘磺酸六、六、用苯、甲苯、萘以及其它必要试剂合成下列化合物： 1.CH2ClCHCH2ClCH23Cl2,hvAlCl3Cl2FeCH2Cl2.(C6H5)3CHCHCl2CH32Cl2,hv(C6H5)3CHAlCl3Br3.NOBr2HNO3Br2H2SO4FeNO2NO24.SO3HNO2SO3HSO3HH2SO4HNO30165CH2SO4NO2 O5.CCOO2,V2O5COAlCl3O0450CCOOOCC97%H2SO4COOHCO七、七、写出下列化合物中那些具有芳香性？代表无芳香性代表有芳香性解： 2.3.4.1..+.6.7.58.9.10.H11.CH2=CHCH=CHCH=CH2HHHHH作业：157页，1－7全部（完） 第八章第八章立体化学第九章一、下列化合物有多少中立体异构体？四种三种ClClClOH1.CH3CHCHCH32.CH3CHCHCH3CHCH3CH3两种CH3CHCH3CH333HClHClClHClHHClClHHClHClClHHClOHHHOHHOHOHHCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3八种3.CH3OHCH3CHCHCH3CH3CH3HOHHOHCH(CH3)2CH(CH3)24.CH3CHCHCHCH2CH3ClClClCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3ClHHClClHHClClHHClHClClHClHHClClHHClHClClHClHHClClHHClHClClHClHHClClHHClCHCHCHCHCH2CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH32323 没有四种β－溴丙醛，没有CH3Cl5.CH6.CH3CH(OH)CH(OH)COOH3CHCHClCH3CH3CH3CH3HOHOHHOHHHOH7.HOHOHHHOHOHHBrCH2CH2CHCOOHCOOHCOOHCOOHO8．3，4－庚二烯，两种（对映体）CH3CH2HHCH2CH3C=C=CC=C=CHCH2CH3CH3CH2H9．1，3－二甲基环戊烷，三种CH3CH3CH3HHCH3HHHCH3CH3H二、写出下列化合物所有立体异构。指出其中那些是对映体，那些是非对映体。解：颜色相同的是对映体，不同的为非对映体。四种立体异构，两对对映体 1.CH3CH=CHCHCH3OHOHOHCH3CH3C=CCH3CH3C=CHHHHHHOHOHHHC=CCH3CH3C=CCH3HHHCH3H有三种立体异构，其中两种为CH3对映异构体2.CH3CH3CH3CH3HHCH3HHHCHH3CH3对这个题的答案有争议，大多数认为没有立体异构，但是如果考虑环己烷衍生物的构象为椅式，应该有两Cl3.对对映体。Cl三、下列化合物那些是手性的？表示没有手性表示有解： CHCH3ClCH3CH33Cl...231CH3CH3CH3CH3HCH3Cl.CHOHCH35.4C=CHHCH3H四、下列各组化合物那些是相同的，那些是对映体，那些是非对映体？SR对映体.CH3CH3CH3CH31HBrBrHHBrBrHHCH3HCH3HCH3HCH3HHHH.BrOH2CH3OHHBrBrHHCH相同化合物3HBrCH3RCHBr2RBr2CHOHHOCH3HH不同化合物，非对映体 3.CH3CH3CH3CH34.BrCH3BrHC2H5BrHCH3HBrC2H5HBrSHSC2H5SHSHCHBrCH3BrCHBrBrCHBrBrCHCH3CHCH3C2H5C2H525HBrCH3是相同化合物。5.ClCl是对映体ClRSCl和（2R,3S）－2，3－二溴丁烷是相同化合物。为内消旋体。6.CH3BrSRHCCHBrCH3 五．胆甾醇的结构式如下：用*表示手性碳，解如右：*******HOHO六、写出下列化合物的菲舍尔投影式，并对每个手性碳原子的构型标以（R）或（S）。1.C2H52.HBrCHClCFClBrHFBrC2H5ClHClBr(S)(S)3.C2H5.Br4CH3NH2HCCCCH3HDCH3BrC(CH3)2CH3HC2H5CHNH652DH(R)(S) 5.CH3CHClHR3ClHClHCH3HClRRCH3RHH6.HOHHOH3CHO1OHCHOOHCH2OH4CH2OH1CHOHHOCHCHOCHOH22HOHHOHHOCHOH3HOHCH2OHCHO4CH2OHC-3(R)C-2(S)七、用适当的立体式表示下列化合物的结构，并指出其中那些是内消旋体？解：全部使用菲舍尔投影式，根据R,S构型之间仅仅相差任意两个基团或原子位置不同，只要任意两个基团或原子交换一次位置，就可以互变一次构型，解题时，任意写出分子的菲舍尔投影式，先进行构型判断，如果不对，就交换两个原子或基团位置一次。1．（R）-2-戊醇2，（2R,3R,4S）－4－氯－2，3－二溴己烷OHBrRCH32CH3CH2CH2CHCH3CH3CHCHCHCH2CH3BrHCH3BrCl3RHBrHOH4SClHC3H7c2h53,(S)－CH2OH-CHOH-CH2NH24,(2S,3R)-1,2,3,4-四羟基丁烷 OHCH2OHHOHHOCH2CH2NH2HOHHCH2OH5,(S)-2－溴代乙苯6，（R）-甲基仲丁基醚BrOCH3C6H5CH3CH3C2H5HH八、写出3－甲基戊烷进行氯化反应时可能生成一氯代物的菲舍尔投影式，指出其中那些是对映体，那些是非对映体？解：3－甲基戊烷进行一氯代时生成四种构造异构体，如下：CH3CH3CH3CH2ClClCH2CH2CHCH2CH3CH3CHCHCH2CH3CH3CH2CCH2CH3CH3CH2CHCH2CH3ClCl(1)(2)CH2CH2ClCH2CH2ClCH3CH3CH3CH3ClHHClClHHClCH3HHCH3CH3HHCH3HCH3CH3HC2H5C2H5C2H5C2H5C2H5C2H5其中（1）存在一对对应体，（2）存在两对对映体，总计有六种异构体。其中用同一种颜色表示的为对映体，不同颜色之间为非对映体（指化合物（2））。九、某醇C5H10O(A)具有旋光性，催化加氢后生成的醇C5H12O(B)没有旋光性，试写出（A）,(B)的结构式。解：结构式如下：A:CH3CH2CHCH=CH2B:CH3CH2CHCH2CH3OHOH十、开链化合物(A)和（B）的分子式都是C7H14，它们具有旋光性，且旋光方向相同，分别催化加氢都得到（C）,（C）也有旋光性，是推测（A）,(B),(C)的结构。解：（A）,(B),(C)的结构如下： HHA:CH3CH2CCH2CH=CH2orCH2=CHCCH2CH2CH3CH3CH3CH3B:CH3CH2CHCH=CHCH3orCH2=CHCHCHCH3CH3CH3C:CH3CH2CHCH2CH2CH3CH3十一、某旋光性化合物（A），和溴化氢作用，得到两种分子式为C7H12Br2的异构体（B）,(C)。（B）有旋光性，而（C）无旋光性。（B）和一分子叔丁醇钾作用得到（A）。（C）和一分子叔丁醇钾作用，则得到的是没有旋光性的混合物。（A）和一分子叔丁醇钾作用，得到分子式为C7H10的（D）。（D）经臭氧化再在锌纷存在下水解得到两分子甲醛和一分子1，3－环戊二酮。试写出(A),(B),(C),(D)的立体结构式及各步反应式。解：(A),(B),(C),(D)的立体结构式及各步反应式如下 CH3BrOA:D:OCCCH2BrBrBrCH3B:C:CHBrCH3CH33CH3BrCH3BrBrBr++HBrCH2CH3BrCH3CH3CH3BrCH2CH2+KOC(CH3)3CH2O3Zn,H2OOOCC2HCHO+D作业：176页：1.4.6.7.8.9 第九章第九章卤代烃第十章一、命名下列化合物。Cl1.CH2Cl2CH2CH2CH2Cl2.CH2=CCHCH=CHCH2Br1，4－二氯丁烷2－甲基－3－氯－6－溴－1，4－己二烯CH32－氯－3－己烯2－甲基－3－乙基－4－溴戊烷CH2CH33.4.CHCHBrCHCHCH33ClCH34－氯溴苯3－氯环己烯5.BrCl6.Cl7.F2C=CF28.CHBr3四氟乙烯4－甲基－1－溴环己烯二、写出下列化合物的结构式。1．烯丙基氯2。苄溴3．4－甲基－5－氯－2－戊炔4，一溴环戊烷5．1－苯基－2－溴乙烷6，偏二氯乙烯7，二氟二氯甲烷8，氯仿 CH2=CHCH2ClCH2BrCH3CCCHCH2ClBrCH3CH2CH2BrCL2C=CH2CCl2F2HCCl3三、完成下列反应式：.CH+HBrNaCN13CH=CH2CH3CHCH3CH3CHCH3BrCN ROORH2O(KOH)2.CH3CH=CH2+HBrCH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OH0CCl+HO500223.CH3CH=CH2+Cl2ClCH2CH=CH2ClCH2CHCH2ClOHCl2KOH4.+Cl2Cl5.NBSBrKIICH3COCH3PCl56.CH3CHCHCH3CH3CHCHCH3NH3CHCHCHCH33CH3OHCH3ClCH3NH2C2H5OH7.(CH3)3CBr+KCNCH2=C(CH3)2PBr5AgNO3/C2H5OH8.CH3CHCH3CH3CHCH3CH3CHCH3OHBrONO29.CHMgBr+CHCHCHCHCCHCH3CH3+CH3CH2CH2CH2CCMgBr253222CH3COOH+CH3COONaClCH=CHCH2OOCCH3+NaCl10.ClCH=CHCH2ClKOH(C2H5OH)ClH11.CHCH+2Cl2Cl2CHCHCl2(1mol)C=CClCl12.NaCNCH2CNCH2ClNH3CH2NH2+C2H5ONaCHOC2H52NaI/CH3COCH3CH2IHO,-OH2CH2OH 四、用方程式表示CH3CH2CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物。.KOH(H-OHCH12O)CH3CH2CH2CH2Br+3CH2CH2CH2OHC2H5OH2.KOH(C2H5OH)CH3CH2CH2CH2OH+KOHCH3CH2CH=CH2.(A)Mg,CHOCH,(B)(A)+HCCH32525C2H5OC2H5HCCHCH3CH2CH2CH2Br+MgCH3CH2CH2CH2MgBrCH3CH2CH2CH3+HCCMg4.NaI/CH3COCH3,CH3CH2CH2CH2I5.NH3,CH3CH2CH2CH2NH26.NaCN,CH3CH2CH2CH2CN7.AgNO3(C2H5OH)CH3CH2CH2CH2ONO28.CH3CCNaCH3CCCH2CH2CH2CH39.NaCH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH310.HN(CH3)2CH3CH2CH2CH2N(CH3)2五、用化学方法区别下列化合物:1，CH3CH=CHCl,CH2=CHCH2Cl,CH3CH2CH2ClCH3CH=CHClCH2=CHCH2ClCH3CH2CH2ClBr2,aq褪色褪色不变硝酸银氨溶液不变氯化银沉淀2，苄氯，氯苯和氯代环己烷 苄氯氯代环己烷氯苯立即生成氯化加热生成氯化银硝酸银氨溶液加热也不反应银沉淀沉淀3，1－氯戊烷，2－溴丁烷和1－碘丙烷解：加入硝酸银氨溶液，1－氯戊烷反应生成白色氯化银沉淀，2－溴丁烷生成淡黄色沉淀，1－碘丙烷生成黄色碘化银沉淀。4.ClCH2ClCH2CH2Cl氯苯苄氯2－苯基－1－氯乙烷解：加入硝酸银氨溶液，苄氯立即生成氯化银沉淀，2－苯基－1－氯乙烷加热才生成氯化银沉淀，氯苯不与硝酸银氨溶液反应。六、将下列各组化合物按反应速度大小顺序排列：1，按SN1反应：CH3(a)CH3CH2CH2CH2Br,(CH3)3CBr,CH3CH2CHBrCH3(CH3)3CBr,>CH3CH2CHBr>CH3CH2CH2CH2Br,(b)CH2CH2BrCH2BrCHCH3BrCHBrCH2CH2BrCHCH32>Br> 2、按SN2反应：(a)CH3CH2CH2Br(CH3)3CCH2Br(CH3)2CHCH2BrCH3CH2CH2Br>(CH3)2CHCH2Br>(CH3)3CCH2Br(b)CH3CH3CH2CHBr(CH3)3CBrCH3CH2CH2CH2BrCH3CH3CH2CH2CH2Br>CH3CH2CHBr>(CH3)3CBr七、将下列各组化合物按消去溴化氢难易次序排列，并写出产物的构造式。CH3CH3CH31.CH3CHCHCH3CH3CHCH2CH2BrCH3CBrBrCH3CH3CH3CH3CH3CBr>CHCHCHCH>CHCHCHCHBr33322CH3BrCH3HBr(CH3)2C=CH2CHBr3CCH3CH3HBrCH3CHCH2CH2Br(CH3)2CHCH=CH2CH3HBrCH3CHCHCH3(CH3)2C=CHCH3Br 2.E1CH3CHBrCH3CHBrCHCHBrCH3CHBr3CH3NO2OCH3CH3CHBrCH3CHBrCHCHBrCH3CHBr3>>>OCH3CH3NO2CH=CH2CH=CH2CH=CH2CH=CH2OCH3CH3NO2八、预测下列各对反应中，何者较快？并说明理由。SN2反应，β－分支多不利SN1反应，叔正碳离子稳定性大于仲正碳离子 CH3CH31.CH3CH2CHCH2Br+-CNCH3CH2CHCH2CNCH3CH2CH2CH2Br+-CNCHCHCHCHCN3222CH3CH3CH2CH2CH2CN>CH3CH2CHCH2CNH2O2.(CH3)3Br(CH3)3COHH2O(CH3)2CHBr(CH3)2CHOHH2OH2O(CH3)3Br(CH3)3COH>(CH3)2CHBr(CH3)2CHOH-SH的亲核能力大于-OH-Br的离去能力大于--Cl H2O3.CH3I+NaOHCH3OH+NaIH2OCH3I+NaSHCH3SH+NaIH2OCH3I+NaSHCH3SH+NaI>H2OCH3I+NaOHCH3OH+NaIH2O4.(CH3)2CHCH2Cl(CH3)2CHCH2OH(CH)CHCHBrH2O(CH3)2CHCH2OH322H2O(CH3)2CHCH2Br(CH3)2CHCH2OHH2O>(CH3)2CHCH2Cl(CH3)2CHCH2OH九、卤代烷与氢氧化钠在水和乙醇混合物中进行反应，指出那些属于SN1历程？那些属于SN2历程？1，1，产物构型完全转化。解：属于SN2历程。2，2，有重排产物。解：属于SN1历程。3，3，碱性增加反应速度加快，解：属于SN2历程。4，4，叔卤代烷大于仲卤代烷，解：属于SN1历程。5，5，增加溶剂的含水量反应速度明显加快，解：属于SN1历程。6，6，反应不分阶段，一步完成，解：属于SN2历程。7，7，试剂亲核性越强反应速度越快，解：属于SN2反应。十、下列各步反应有无错误（孤立地看），如有的话，试指出错误的地方。 MgBr1.CHHOBrMg/(C2H5)2O3CH=CH2CH3CHCH2(B)CH错，不反应3CHCH2(A)(A)错(A)BrOH(B)OH正确为：HOBr（B）为消除反应，生成烯烃CH3CH=CH2CH3CHCH2Br(A)OH.ROORNaCN2CH2=C(CH3)2+HCl(CH3)3CCl(CH3)3CN(A)(B)(CH3)3CCl+NaCN(CH3)2C=CH23.CH3CH2BrCH2OHNBSNaOH,H2O(A)(B)BrBrOHCH2BrCH2OHNaOH,H2OBrBrKOH(C2H5OH)4.CH2CHCH2CH3CH2CH=CHCH3(A)Br正确为：CH2CHCH2CH3KOH(C2H5OH)CH=CHCH2CH3Br(A) 十一、合成下列化合物。1.CH3CHCH3CH3CH2CH2BrBrKOH/C2H5OHROORCH3CHCH3CH3CH=CH2+HBrCH3CH2CH2BrBr2.CH3CHCH3CH3CH2CH2ClClKOH/C2H5OHB2H6CH3CHCH3CH3CH=CH2(CH3CH2CH2)3BClNaOH,H2O2PCl3CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2ClCl3.CH3CHCH3CH3CCH3ClClKOH/C2H5OHBr2CH3CHCH3CH3CH=CH2CH3CHBrCH2BrCl2KOH,C2H5OH2HClClCH3CCHCH3CCH3Cl4.CHCH2CHCH23CHCH3BrClClClKOH,C2H5OHCl2CH3CHCH3CH3CH=CH2ClCH2CH=CH20Br500CClCH2CHCH22ClClCl5.CH3CH=CH2CH2CHCH2OHOHOHClCl2,H2OCH3CH=CH22CH2CH=CH2CHCHCH2+CH2CHCH202500CClClOHClClClOHCa(OH)2NaOH,H2OCHCHCHCHCHCH2222OHOHOHClO 6.CH3CH=CH2HOCH2CCHCl22KOH/C2H5OHCH3CH=CH2CH3CHClCH2ClCH3CCHCl2NaOH,H2OHOCH2CCHClCH2CCH0500CClNaOH,H2OorCH3CH=CH22ClCH2CH=CH2HOCH2CH=CH20500CCl22KOH/C2H5OHHOCHClCH2ClHOCH2CCH7．1，2－二氯乙烷1,1－二氯乙烷2KOH/C2H5OHHClClCH8．CH1，Cl2－二溴乙烷变为1，1，CH2－三溴乙烷CH2CHCHCl22329．丁二烯2KOH/C己二腈2H5OHBr2BrCH=CHBrCHCHBrCH2CH2BrHBrBrCH2CHBr210．乙炔1，1－二氯乙烯，三氯乙烯2H2/NiBr2BrCHCH=CHCHBrBrCH2CH2CH2CH2BrCH2=CHCH=CH2222KCNNCCH2CH2CH2CH2CNClHClKOH/C2H5OHCHCH2ClCH=CHClClCH2CHCl2CH2=CCl22ClKOH/C2H5OHCHCH2Cl2CHCHCl2ClCH=CCl2 ClOH11.ClClOHHClCl2NaOH,H2O0500CCH3CH2OH12.CH3CH3CH3CH3CH2ClCH2OH(CH2O)3,HClNaOH/H2OCH3CH3CH3CH3CH313．1－溴丙烷2-己炔HBrCl2CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2CH3CHClCH2Cl2KOH/C2H5OHNaCH3CH2CH2BrCH3CCHCH3CCNaCH3CCCH2CH2CH3十二、2－甲基－2－溴丁烷，2－甲基－2－氯丁烷以及2－甲基－2－碘丁烷以不同速度与纯甲醇作用得到相同的2－甲基－2－甲氧基丁烷，2－甲基－1－丁烯以及2－甲基－2－丁烯的混合物，试以反应历程说明上述结果。解: CH3CH3CCH2CH3BrCH3OHCH3CH3CCH2CH3CH3-CH3XOCH3CH3CCH2CH3CH3CCH2CH3Cl+CH3+CH3HCH3CCH2CH3CH3C=CHCH3I+CH2=CCH2CH3CH3十三、某烃（A）分子式为C5H10，它与溴水不发生反应，在紫外光照射下与溴作用只得到产物（B）(C5H9Br).将化合物（B）与氢氧化钾的乙醇溶液作用得到化合物（C）（C5H8）,化合物（C）经臭氧化并在锌纷存在下水解得到戊二醛，写出（A）的结构式及各步反应式。解：CH3CH3CCH2CH3BrCH3OHCH3CH3CCH2CH3CH3-CH3XOCH3CH3CCH2CH3CH3CCH2CH3Cl+CH3+CH3HCH3CCH2CH3CH3C=CHCH3I+CH2=CCH2CH3CH3十四、某开链烃（A）的分子式为C6H12,具有芳香性，加氢后生成相应的饱和烃（B）,(A)与溴化氢反应生成C6H13Br,试写出（A）,(B)的 结构和各步反应式，并指出（B）有无旋光性？解：CH3(A):CH3CH2CHCH=CH2CH3HBrCH3CH3CH2CHCH=CH2CH3CH2CHCHCH3BrH2/NiCH3(B)CH3CH2CHCH2CH3(B)无旋光性。十五、某化合物（A）与溴作用生成含有三个卤原子的化合物（B）,(A)能使稀、冷高门酸钾溶液褪色，生成含有一个溴原子的1，2－二醇。（A）很容易与氢氧化钠作用，生成（C）和（D），（C）和（D）氢化后给出两种异构体的饱和一元醇（E）和（F）,(E)比（F）更容易脱水。（E）脱水后生成两个异构化合物，（F）脱水后生成一个化合物，这些化合物都能被还原为正丁烷，写出（A）-(F)的结构式及各步反应。解： (A):CH3CH=CHCH2BrOHKMnO4CH3CH=CHCH2BrCH3CHCHCH2BrOHNaOH,H2OCH3CH=CHCH2BrCH3CH=CHCH2OH+CH3CHCH=CH2OH(D)(C)H2/NiCH3CHCH=CH2CH3CHCH2CH3(E)OHOHH2/NiCH3CH=CHCH2OHCH3CH2CH2CH2OH(F)H2OCH3CHCH2CH3CH3CH=CHCH3OHH2OCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH=CH2CH3CH=CHCH2Br+Br2CH3CHBrCHBrCH2Br(B)作业：208页：1.3—12.15'