有机化学 第二版 (陆国元 著) 南京大学出版社 课后答案 140页

'课后答案网您最真诚的朋友www.hackshp.cn网团队竭诚为学生服务，免费提供各门课后答案，不用积分，甚至不用注册，旨在为广大学生提供自主学习的平台！课后答案网：www.hackshp.cn视频教程网：www.efanjy.comPPT课件网：www.ppthouse.com课后答案网www.hackshp.cn 问题1.1将下列凯库勒式改写成路易斯式：(1)(2)HHCOHCCH(3)(4)OHO+HCO_HCNO_H答案：(1)H(2)khdaw.comCOHCCHHH(3)(4)HOCOHCNOHO课后答案网问题1.2下列各式那些式错误的？www.hackshp.cnOOH(1)[H3CCH3CC]CH3CH2(2)[]OOOOOO(3)[H2CCCH2HCCH]H2C2H(4)[H2CCCH2HCCCH]22答案：（1）是错误的。问题1.3下列化合物有无偶极矩？如有，画出偶极矩方向。khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com O(1)BrCl(2)H3CCCH3(3)(CH3)3N(4)CF2Cl2(5)H3CCN(6)HCCH答案：（1）（2）（3）（4）（5）有偶极距；（6）没有。H3C(1)BrCl(2)COH3Ckhdaw.comH3CClF(3)N(4)H3CCH3CClF(5)H3CCN课后答案网问题1.4写出抗菌药物金霉素分子中的官能团名称。www.hackshp.cnH3CCH3ClNH3COHOH金霉素NH2OHOHOOHO答案：氯原子；醇羟基；酚羟基；酮；碳碳双键；氨基；酰胺基。khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 第二章问题2.1下列构造式中，哪些代表同一化合物?(1)CH3CHCH2CHCH3(2)C(CH2CH3)4CH3CH3(3)CH3(CH2)2CH(CH3)2(4)CH3CH2C(CH2CH3)2CH2CH3(5)(CH3)2CH(6)(CH3)2CHCH2CH(CH3)2CH2CH3CH3CH3(7)CH3CCH2CH(CH3)2(8)CH3CHCH2C(CH3)3khdaw.comCH3答案：（1）＝（6）2，4－二甲基戊烷（2）＝（4）3，3－二乙基戊烷（3）＝（5）2－甲基戊烷（7）＝（8）2，2，4－三甲戊烷问题2.2写出分子量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃答案：课后答案网（CH3）2CHC(CH3)2问题2.3用系统命名法命名问题www.hackshp.cn2.1中的各化合物。答案：参见问题2.1问题2.4写出下列化合物的构造式，对违反系统命名法原则者予以改正。（1）2，4－二甲基－3，3二异丙基戊烷（2）3，3－二甲基丁烷（3）1，1－二甲基丙烷（4）2－叔丁基－4，5－二甲基己烷答案：(1)((CH3)2CH)2C(CH(CH3)2)2(2)(CH3)3CCH2CH32，2－二甲基丁烷(3)(CH3)2CHCH2CH32-甲基丁烷(4)(CH3)3CCHCH2CHCH(CH3)2CH3CH32，2，3，5，6－五甲基庚烷H2CCH2问题2.5分别用锯架式和纽曼投影式表示1，2－二溴乙烷(BrBr)的最稳定构象答案khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com HHBrHHBrBrHHHHBr锯架式纽曼式问题2.6写出2－甲基丁烷进行一氯化反应得到的所有产物的构造式，并估计各种产物的相对含量。答案：ClClClkhdaw.comCl6563问题2.7写出问题2.6中氯化反应的过程。答案：Cl22Cl课后答案网+HClCl+www.hackshp.cn+Cl2ClClCl+ClCl问题2.8解释甲烷的氯化产物中含有氯代乙烷产物的原因。ClCH2+CH2ClClCH2CH2ClCH3+CH2ClCH3CH2ClCH3+CH3CH3CH3CH3CH3+ClCH3CH2+HClCH3CH2+Cl2CH3CH2Cl+ClH等习题1.写出分子式为C7H16的烷烃的各种异构体的构造式，并用系统命名法命名。答案：khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com (庚烷)(2-甲基己烷)(3-甲基己烷)(2,2-二甲基戊烷)(2,3-二甲基戊烷)(2,4-二甲基戊烷)khdaw.com(3,3-二甲基戊烷)(3-乙基戊烷)课后答案网(2,2,3-三甲基丁烷)2.将下列化合物用系统命名法命名。www.hackshp.cnCH3(1)(CH3)2CHCH2CH2CH(CH3)2(2)CH3CHCH2CH2CH2CCH2CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3H(3)H3CCCCCH3(4)(CH3CH2)4CCH2CH2CH2CH3CH3CH3答案：(1)2,5-二甲基己烷(2)3,3,7-三甲基葵烷(3)3,3,4,5-四甲基-4-乙基庚烷(4)3,3-二乙基戊烷3.写出下列烷烃的构造式。（1）分子式为C8H18，一氯代后只得到一种氯代烃C8H17Cl的烷烃。（2）分子量为86，一溴化反应生成两种一溴代衍生物的烷烃。khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 答案：（1）(CH3)3CC(CH3)3(2)(CH3)2CHCH(CH3)24.写出异丁烷在光照下一溴化反应的机理。答案：hvBr22BrCH3CH3+HBrBr+H3CCH3H3CCH3HCH3CH3+HBrBr+H3CCH3H3CCH2khdaw.comHHCH3CH3+Br2HCCH+BrH3CCH333BrCH3CH3+Br2HCCHBr+BrH3CCH332H课后答案网5.用纽曼投影式画出2，3－二甲基丁烷的几个极限构象式，并绘出C2-C3键轴旋转的势能变化示意图。答案：www.hackshp.cnHHHHHHH3CH3CCH3CH3H3CCH3H3CCH3HCH3H3CH3CH3CCH3H3CCH3H3CHHHH3CHHCH3H3CCH3H3CCH3CH3HCH3H3CCH3H3CCH3Hkhdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 第三章问题3.1写出分子式C7H14，最长碳链为五个碳原子的烯烃的各种构造异构体。答案：问题khdaw.com3.2问题3.1中哪些化合物有顺反异构体？参见问题3.3问题3.3命名问题3.2中确定的顺－反异构体。答案：(H3C)3C课后答案网CH3(H3C)3CHCCCCHHwww.hackshp.cnHCH3(Z)-4,4-二甲基－2－戊烯(E)-4,4-二甲基－2－戊烯(H3C)2HCCH3(H3C)2HCHCCCCH3CHH3CCH3(Z)-3,4-二甲基－2－戊烯(E)-3,4-二甲基－2－戊烯问题3.4下列化合物与HI起加成反应，主要产物是什么？（1）2－甲基－2－丁烯（2）2，4，4－三甲基－2－戊烯答案：II问题3.5F3C-CH=CH2+HClF3C-CH2CH2Cl(CH3)3N-CH=CH2+HCl(CH3)3NCH2CH2Cl++主要产物是反马氏规律的，解释其原因。答案：khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com F3CH2CCH2(Ⅰ)F3CHCCH2F3CCH2CH2(Ⅱ)F3C－为强烈的吸电子基，因而碳正离子（Ⅱ）比（Ⅰ）稳定，主要产物为：CF3CH2CH2+ClCF3CH2CHCl2快问题3.6写出氯化碘与丙稀的加成产物。CH3CHCH2ClIkhdaw.com问题3.7写出下列烯烃与1mol溴反应的加成产物。(1)H2CCHCH2CC(CH3)2CH3(2)H3CHCCHCH2CHCHCF3答案：课后答案网CH3(1)H2Cwww.hackshp.cnCHCH2CC(CH3)2(2)CH3CHCHCH2CHCHCF3BrBrBrBr问题3.8解释下面反应产物的形成过程H2SO4OHOCH34-戊烯－1－醇2－甲基四氢呋喃H+H3OOHOOOHOH2问题3.9写出下列反应的主要产物：过氧化物CH3CH=C(CH3)2+HBr过氧化物CH3CH=C(CH3)2+HI(1)CH3CHCH(CH3)2(2)CH3CH2C(CH3)2BrIkhdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 问题3.10写出下列烯烃经硼氢化－氧化反应后的主要产物。（1）2－甲基－2－丁烯（2）1－癸烯（3）3－乙基－2－戊烯答案：(1)(CH3)2CHCHCH3(2)CH3(CH2)7CH2CH2OHOH(3)CH3CHCH(CH2CH3)2OH问题3.11A、B两个化合物，分子式都是C6H12，A经溴氧化后用锌粉还原水解得到乙醛khdaw.comOCH3CCH2CH3（CH3CHO）和2－丁酮(；B经高锰酸钾酸性溶液氧化后只得到丙酸（CH3CH2COOH）。推测A、B的结构式或构型式。答案：A:H3CCH3H3CCH2CH3CC课后答案网CCHCH2CH3HCH3B:H3CH2www.hackshp.cnCCH2CH3H3CH2CHCCCCHHHCH2CH3问题3.12写出下列反应的主要产物。Cl2（1）（CH3）2C=CH2室温Cl2（2）（CH3）2C=CH2500℃~600℃答案：(1)(CH3)2CClCH2Cl(2)ClH2CCCH2H3C习题1.写出己烯所有顺反异构体的构型并命名。答案：khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com (E)-2-己烯(Z)-2-己烯(E)-3-己烯(Z)-3-己烯(E)-3-甲基-2-戊烯(Z)-3-甲基-2-戊烯khdaw.com(E)-4-甲基-2-戊烯(Z)-4-甲基-2-戊烯2.用方程式表示2－甲基－1－丁烯与下列试剂的反应。（1）Br2/CCl4(2)HI(3)(a)H课后答案网2SO4(b)H2O(4)Br2+H2O+（5）CH3OH+H2SO4(6)Br2+NaCl(H2O)(7)KmnO4,H/△-（8）(a)B2H6(b)H2O2,OH(9)HBr(ROOR)(10)过氧苯甲酸答案：www.hackshp.cnBr2BrCCl4(1)BrHII(2)H2SO4H2OOSO2OHOH(3)Br2OHH2O(4)BrH2SO4CH3OHOC+H-H3(5)Br-,OH-,Cl-Br2Br++OHCl-Br-Br(6)BrBrBrkhdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com KmnO,H+4CO2+H2O+△(7)OBHHO,OH-2622BHO3(8)BrHBr-BrBrBr(9)Okhdaw.comOHOO(10)3.如何实现下列转变？用方程式表示。(1)CH3CHCH3课后答案网CH3CH2CH2BrOH(2)CH3CHCHwww.hackshp.cn3CH3CH2CH2OHBr(3)CH3CHCH2CH2CHCH2ClBrBr答案：H2SO4HBr(1)CH3CHCH3CH3CH2CH2Br△ROOROHKOH1)B2H6(2)CH3CHCH3-CH3CH2CH2OHEtOH2)H2O2OHBrCl2Br2/CCl4(3)CH3CHCH2CH2CHCH2500℃ClBrBr4.化合物A、B、C均为庚烯的异构体。A、B、C经溴氧化，锌粉还原水解分别得到CH3CHOCH3CH2CH2CH2CHO;H3CCCH3;H3CH2CCCH3;CH3CHO;H3CH2CCCH2CH3.OOO试推断A、B、C的构造式或构型式。khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 答案：(CH2)3CH3HH3CH3CA:CCCCHHH(CH2)3CH3CH3B:(H3C)2CCH2CH3C:(H3CH2C)2CCHCH35.化合物A，分子式为C4H8，能使Br2/CCl4褪色；与稀、冷的KMnO4溶液作用生成B，分子式为C4H10O2；在高温（500℃）时，A与氯反应生成化合物C，分子式为C4H7Cl。试推断A、B、C可能的构造式。答案：khdaw.comA:H3CH2CHCCH2H3CHCCHCH3(H3C)2CCH2B:H3CH2CHCCH2H3CHCCHCH3(H3C)2HCCH2OHOHOHOHOHOHC:H3CClHCHCCH2ClH2CHCCHCH3(ClH2C)(H3C)CCH2课后答案网6.2，2，4－三甲基戊烷（俗名异辛烷）常作为测定汽油的辛烷值的标准物而用于石油业，异辛烷可由异丁烯而聚www.hackshp.cn物催化加氢得到。试写出异丁稀在50％硫酸催化下二聚的反应产物和反应机理。答案：H+H7.写出下面反应的机理（用弯箭头表示电子对的转移）：H答案：H-HH8.以丙稀为主要原料，设计合伙曾灭鼠剂3－氯－1，2－丙二醇（ClCH2CH(OH)CH2(OH)）.答案：khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com Cl2H2OCl2H3CHCCH2hγNa2CO3H2Okhdaw.com课后答案网www.hackshp.cnkhdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 第四章问题4.1写出炔烃C6H10的各种异构体，并用系统命名法命名。答案：1-己炔；2-己炔；3-己炔；4-甲基-2-戊炔；4-甲基-1-戊炔；3-甲基-1-戊炔；3,3-二甲基-1-丁炔问题khdaw.com4.2由丙炔制备CH3CBr2CH3和CH3CHClCH2Br。答案：HBrBrHBrBrBrHBr课后答案网HClClROORBrBrwww.hackshp.cn问题4.3下列化合物在5％HgSO4的稀硫酸溶液种反应，写出主要产物。（1）1－丁炔（2）2－戊炔答案：(1)CH3CH2COCH3(2)CH3COCH2CH2CH3和CH3CH2COCH2CH3问题4.4写出1－辛炔和3－己炔分别经硼氢化－氧化反应生成的产物。答案：CH3(CH2)6CHOCH3CH2COCH2CH3问题4.5写出3－己炔转变成（E）－3－己烯或（Z）－3－己烯的反应方程式。答案：H2LindlarPd(1)Na,NH3(2)NH3,H2O问题4.6用简单的化学方法区别下列各组化合物：（1）1－丁炔、2－丁炔khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com （2）1－己炔、1－己烯、己烷答案：H3CH2CCCHAg(NH3)2NO3(+)↓白H3CCCCH3(-)问题4.7实现下列转变：(1)HCCHH3CH2CCCCH2CH2CH3(2)CH3CH2CH2CHCH2CH3CH2CH2CCH答案：khdaw.comNaNH2CH3CH2Br(1)NaNH2(2)CH3CH2BrBrNaBr2NaNH2H2OBr课后答案网-问题4.8说明烯丙基负离子（CH2=CH-CH2）比丙基负离子稳定的原因。答案：www.hackshp.cn烯丙基负离子的负电荷可以离域到整个碳链，从而降低能量，所以更稳定。问题4.9写出1mol2－甲基－1，3－丁二烯与1molHCl反应生成的主要产物。答案：CH3CH3HH3CCCHCH2H3CCCCH2ClCl问题4.10写出1mol1，3，5－己三烯与1molBr2反应生成的热力学控制产物。答案：BrH2CHCCHCHCHCH2Br问题4.11写出下列反应的产物(1)(2)ONO2++Okhdaw.comO若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com (3)(4)OCOOCH3++OCOOCH3O答案：(1)NONO22+OO(2)khdaw.com+OO(3)OO课后答案网COOCH3+CO2CH3CO2CH3www.hackshp.cnCOOCH3O(4)O+OOOO问题4.12哪些二烯体与亲二烯体进行Diels-Alder反应，可得到下列化合物？COOCH3CN(1)(2)COOCH3CN答案：CO2CH3CN(1)+(2)+CO2CH3NC习题khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 1.写出下列反应的主要产物。(1)2CH3CCNa+BrCH2CH2Br（2）CH2CHCHCHCH3+HI(1mol)Na（3）(CH3)2CCHCH2CCCH3NH3(溶液)(1)B2H6（4）(CH3)2CHCCH(2)HO,OH-22Okhdaw.com（5）+O聚合（6）nCH2C课后答案网CHCH2Cl答案：www.hackshp.cnI(1);(2);(3);O**n(4)O;(5)O;(6)Cl2.用乙炔和其他合适原料合成苍蝇性诱引剂（Z）－4－十三碳烯。答案：NaNH2CH3CH2CH2BrNaNH2CH3(CH2)6CH2BrLindlarPdH23.指出下列Diels-Alder反应产物的原料二烯体和亲二烯体。khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com OOOOCOOCH3OOO答案：二烯体亲二烯体OOOOkhdaw.comOOO课后答案网Owww.hackshp.cn4.某化合物分子式为C6H10，催化加氢生成2－甲基戊烷，在硫酸汞存在下与水反应，生成（CH3）2CHCH2COCH3,与氯化亚铜的氨溶液作用产生红色沉淀。试推测其结构式并写出有关反应式。答案：(CH3)2CHCH2CCH5.有四个化合物A、B、C、D，分子式都是C5H8，都能使溴水的四氯化碳溶液褪色。A与硝酸银氨溶液反应产生白色沉淀，而B、C和D没有。A、B和C经催化氢化都得到正戊烷，而D只吸收1molH2，得到分子式为C5H10的烃。B与热的高锰酸钾溶液反应生成醋酸和丙酸。C与顺丁烯二酸酐反应生产白色固体。D经臭氧化还原水解只得到一种醛。写出A、B、C和D的构造式及有关的化学方程式。答案：A.1－戊炔B.2－戊炔C.1，3－戊二烯D.环戊烯khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 第五章问题5.1写出下列化合物的构造式或构型式。（1）3－甲基－1，2－环己二烯（2）反－1，4－二甲基环己烷（3）6－甲基－二环[3.2.0]庚烷(4)螺[4.5]－6－癸烷答案：HCH3(1)(2)(3)(4)CH3CH3CH3H问题5.2写出下列反应的主要产物：hγkhdaw.com（1）环己烷＋Cl2（2）1－甲基环戊烯＋HI答案：(1)氯环己烷(2)1-甲基-1-碘环戊烷问题5.3写出顺－1，3课后答案网－和反－1，3－二甲基环己烷的较稳定的构象。答案：顺：www.hackshp.cn；反：问题5.4写出下列化合物较稳定的构象。（1）反－1－甲基－2－叔丁基环己烷（2）反－1－甲基－3－叔丁基环己烷（3）顺－1－甲基－4－叔丁基环己烷答案：t-Bu(1)t-Bu(2)t-Bu(3)习题1.写出下列反应的主要产物：khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com CH3(1)(1)O3(2)Zn,H2OCH3HCl(2)CH3(3)Br2hγHBr(4)khdaw.comCH2CH3Br2(5)CCl4答案：CH3(1)OCOCH(1)33(2)Zn,H2O课后答案网CHOCH3CH3ClHCl(2)www.hackshp.cnCH3CH3(3)Br2BrhγHBr(4)CH3CH2CHCH2CH3CH2CH3BrBr(5)Br2CCl4Br2.写出下列化合物最稳定的构象：khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com CH3HCH3H(1)(2)H(3)HH3CHCH3HCH3CHCHH33H(4)H(5)OHHOH答案：OH(1)khdaw.com(2)(3)(4)OH3.用化学方法区别下列化合物：环己烷环己烯1，3－环己二烯丙基环丙烷答案：课后答案网O环己烷无明显现象环己烯Br2溴水退色KMnO4KMnO4溶液退色O无明显现象1，3－环己二烯www.hackshp.cn溴水退色KMnO4溶液退色发生Diels-Alder反应H+丙基环丙烷溴水退色无明显现象4.下列各对化合物中，哪个化合物具有较高的燃烧热？为什么？答案：CH3(1)(2)(3)(4)CH3HHCH3(5)H3CH3CCH3H3CCH3CH3H3CH3C(1)三元环存在张力，键能较高；khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com (2)三元环的张力大于五元环；(3)两者构象式分别为和，后者所有C-C键都处于平伏式，空间效应最小；而前者一个环上有一根C-C键处于另一个环的直立式，因此空间效应较大，有较高的燃烧热；C7CH3(4)H-CH3与C7间存在空间效应；H3CH3Ckhdaw.comH3CCH3(5)1-位和3-位直立式的-CH3间存在空间效应。5.有一分子式为C10H16的环烃，催化加氢能吸收1摩尔的H2，分子内不含有任何烷基，用酸性高锰酸钾氧化，得到一个对称的二酮，分子式为C10H16O2。写出其构造式。答案：课后答案网www.hackshp.cn6.1，3－丁二烯聚合时，除生成聚合物外，还生成一种二聚体。该二聚物催化加氢时吸收2摩尔的H2，但不能与顺丁二烯二酸酐反应。用酸性高锰酸钾溶液氧化生成HOOCCH2CH(COOH)CH2CH2COOH。写出二聚物的可能的构造式和有关反应方程式。答案：+Pd+2H2OOKMnO4OH+CO2H+OHHOOkhdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 第六章问题6.1写出分子式为C8H10含有苯环的构造异构体并命名。答案：乙苯；邻二甲苯；间二甲苯；对二甲苯问题6.2甲苯的硝化和硝基苯的硝化有哪些不同？答案：甲苯的硝化可在30℃进行，硝基主要进入甲基的邻位和对位；硝基苯的硝化需在95℃进行，新的硝基主要进入原有硝基的间位khdaw.com问题6.3写出下列反应的主要产物：AlCl3(1)C6H6(过量)＋CHCl3(C6H5)3CHAlCl3(2)C6H6+CH3CH2CH课后答案网2CH2ClC6H5CH(CH3)CH2CH3H3PO4(3)C6H6+(CH3)2C=CH2C6H5C(CH3)3www.hackshp.cn问题6.4写出下列反应的产物。OCClOAlCl3AlCl3(1)(2)OO答案：OCClOAlCl3(1)OOOAlCl3OH(2)OO问题6.5写出下列反应的产物：khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com KMnO4(1)△CH2CHCH2KMnO4(2)△CH3H2Ni(3)5MPakhdaw.comH3CCH3答案：O(1)KMnO4OH△OH课后答案网OOHOCH2CHCH2KMnO4(2)www.hackshp.cn△CH3H2Ni(3)5MPaH3CCH3问题6.6写出下列反应的数要产物：CH2CH3NHCOCH3HNO3HNO3(1)(2)H2SO4H2SO4CHOOCClHNO3Fe(3)(4)H2SO4Cl2H2SO4(5)OCH3△答案：khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com CH2CH3CH2CH3NHCOCH3NHCOCH3(1)HNO3(2)HNO3H2SO4H2SO4NO2NO2CHOCHOOCClOCClHNOFe(3)3(4)H2SO4Cl2NO2ClSO3H(5)H2SO4OCH3OCH3△khdaw.com问题6.7用取代基的电子效应说明下列化合物偶极矩的方向。化合物偶极矩（D）偶极矩方向C6H5OH1.6由取代基到苯环C6H5N(CH3)21.6由取代基到苯环C6H5Br1.6由苯环到取代基C6H5CHO课后答案网2.8由苯环到取代基C6H5CN3.9由苯环到取代基答案：C6H5OHwww.hackshp.cn：给电子p-π共轭效应(+C)>吸电子诱导效应(-I)；C6H5N(CH3)2：+C>-I；C6H5Br：-I>+C；C6H5CHO：-C，-I；C6H5CN：-C，-I；问题6.8用箭号表示下列化合物进行硝化反应时硝基进入的位置。BrCOCH3NHCOCH3OCH3CNNO2OCH3NO2问题6.9从苯或甲苯合成下列化合物：khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com COOHCCl3C(CH3)3(1)(2)(3)NO2BrNO2COOHCOCH3(4)(5)BrNO2SO3H答案：khdaw.comKMnO4HNO3O(1)C6H5CH3OONHSO224OHOHCl2Br(2)C6H5CH3CCl23hvFeBrCCl3H2CC(CH3)2HNO3(3)C6H6课后答案网O2NH2SO4H2SO4H2SO4KMnOO（4）4C6H5CH3HO3SCH3HO3Swww.hackshp.cnCOCH3COCH3OHCH3COClHNO3Br2COCH3(5)C6H6AlCl3H2SO4FeNO2BrNO2问题6.10判断下列化合物是否具有芳香性：C6H5C6H5(1)(2)(3)2C6H5(4)(5)(6)CH2(1)(2)(4)(5)和(6)有芳香性khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 习题1.命名下列芳烃：CH3HCCH2(1)CH3(2)CH3CH3khdaw.comCH3H3C(3)C6H5(4)CCC6H5HH3C答案：(1)1,2,4-三甲苯;(2)4-课后答案网甲基苯乙烯;(3)(E)-1,2-二苯基丙烯;(4)2,6-二甲萘2.写出下列反应的主要产物：www.hackshp.cnCH3CH3ClCH2Cl(1)AlCl3(2)HCHOHClZnCl2ClCH3CH3CHCHCH3CH3CH3(3)HI(4)H2SO4SO3H(5)NO2HNO3O2NNO2H2SO4AlCl3(6)CH2COClO3.指出下列化合物硝化时导入硝基的位置：khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com CH3CH3OHNO2(1)(2)(3)OCH3ClCCl3CH3OHCN(4)(5)(6)ClCH34.从苯或甲苯及其它合适原料合成下列化合物：CH3COOHCBr(CH3)2SO3H(1)khdaw.com(2)(3)NO2NO2NO2CH3课后答案网BrBr(4)(5)O2NCH3www.hackshp.cn答案：SO3HHNO3H2SO4H2SO4(1)NO2NO2OOHOOHKMnO4HNO3H2SO4(2)NO2BrHNO3Br2AlCl3H2SO4hv(3)NO2NO2khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com CHClClCl3AlCl3Cl过量HNO3H2SO4NO2O2N(4)NO2khdaw.comBrBrBrBrH2SO4Br2H2OFe(5)SO3HSO3H5.苯乙烯在硫酸水溶液中二聚得到课后答案网80％产率的,试写出其反应机理。答案：HCHwww.hackshp.cnCH2HCCH3H2CCHCH3CH3CH3CH-HCH2HCH6.1mol1－苯基－1，3－丁二烯与1molBr2反应，只得到1－苯基－3，4－二溴－1－丁烯。试说明原因。答案：因为碳链上C1-C2间的双键与苯环发生共轭，其发生亲电反应的活性降低，故C3-C4间的双键优先与Br2反应。7.A、B和C三种芳香烃，分子式都是C9H12。当用K2Cr2O7的酸性溶液氧化时，A生成一元羧酸，B生成二元羧酸，二C生成三元羧酸。A、B和C分别进行硝化时，khdaw.comA和B分别生成若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 两种主要的一硝基产物，二C只生成一种硝基化合物。写出A、B和C的构造式。答案：CH2CH2CH3CH3CHA.B.C.3H3CCH3CH2CH3khdaw.com课后答案网www.hackshp.cnkhdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 第七章20O问题7.1由手册查得葡萄糖水溶液的比旋光度为[α]D=+52.5(H2O)在同样条件下测得以未O知浓度的葡萄糖水溶液的旋光度为＋3.4，求其浓度。答案：20c=α/([α]*l)=0.065g/mLDO问题7.2以化合物的氯仿溶液的旋光度为＋10，如果把溶液稀释1倍，其旋光度是多少？答案:O+5问题khdaw.com7.3用星号标出下列化合物中的手性碳原子。CH3CH2CHCH2CH2CH3CH3CH2CHCH3CH3ClCH3CHCOOHC6H5CHDCH3NH2课后答案网答案：**CH3CH2CHCHwww.hackshp.cn2CH2CH3CH3CH2CHCH3CH3Cl**CH3CHCOOHC6H5CHDCH3NH2问题7.4下列构型式哪些是相同的，哪些是对映体？COOHOHCOOHCOOH(1)HOH(2)HCOOH(3)HOCH3(4)H3CHCH2OHCH2OHHOH答案：（1）（3）（4）相同，与（2）是对映体。问题7.5L－（－）－甘油醛经温和养化得到相应的右旋的甘油酸，它的名称应是：(a)D－（＋）－甘油酸（b）L—（＋）－甘油酸(c)D－（－）－甘油酸(d)L－（－）－甘油酸答案：（b）khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 问题7.6用R/S标定下列化合物的构型：H3CHHOHOH3CH2CH(1)CCHCH2(2)C(3)OHCCOHH3CH2CH3CCH65OHHCHO(4)H3CCOOH(5)HOH2CCHO(6)HOHHOHCH2OH答案khdaw.com:(1)S(2)S(3)S(4)R(5)S(6)R**问题7.7写出2－氯－3－羟基丁二酸HOOCCHCHCOOH的立体异构体的费歇ClOH尔投影式，用R/S标记每一个手性碳原子的构型。并说明哪些互为对映体，哪些互为非对映体，哪些属于赤式，哪些属于苏式。课后答案网答案：COOHCOOHCOOHCOOHHClwww.hackshp.cnClHHClHClHOHHOHHOHHOHCOOHCOOHCOOHCOOH对映体（赤式）对映体（苏式）非对映体问题7.8写出2，3－二溴丁烷CH3CHBrCHBrCH3立体异构体的费歇尔投影式并说明哪些式对映体，哪些式内消旋体，哪些属于赤式，哪些属于苏式。答案：CH3CH3CH3HBrHBrHBrHBrBrHBrHCH3CH3CH3内消旋体(赤式)对映体（苏式）非对映体问题7.9设＋A与—A为对映体，填充下表的空白处。20化合物熔点（℃）[α]（乙腈）溶解度（g/100g丙酮）密度（g/mL,20℃）D+A106+4394.51.140-A106-4394.51.140±A？0126.7khdaw.com1.080若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 问题7.10写出1，3－二甲基－2，4－二苯基环丁烷的顺反异构体（五种），并指出哪些异构体有对称面。答案：CH3CH3PhCH3有对称面CH3CH3PhPhPhCH3PhPhPhCH3PhCH3CH3无对称面CH3PhPhkhdaw.com问题7.11写出下列化合物的费歇尔投影式并标记手性碳原子的R/S构型。如有非手性分子，指出对称因素。BrBrHBrHHBrBrH3C(1)课后答案网(2)(3)COOHHCCH3CH3HCOOH3C2H5BrH答案www.hackshp.cnCOOHCH3CH(1)(2)(3)3HBrBrC2H5HBrBrHBrHHBrCOOHCH3CH32S,3S2S,3S2S,3S(3)无手性、有对称面问题7.12判断下列化合物是否有手性：ClClCOOHHHHHCH3(1)ClH(2)CHClClHCl(3)H3CH2CCH3(4)CH3CCCCH3HCH3khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 答案：（1）、（2）、（4）有手性25问题7.13纯（R）－2－溴辛烷的比旋光度[α]＝－34.6°，测得（R）－2－溴辛烷样品D25比旋光度[α]＝－17.3°。该样品中（R）－（－）－2－溴辛烷和（S）－（＋）－2－溴D辛烷各占多少（假设样品中不含其它杂质）？答案：（R）－（－）－2－溴辛烷占75％，（S）－（＋）－2－溴辛烷占25％。问题7.14烯烃被稀冷高锰酸钾氧化为临位二醇的反应是顺式加成，试写出下列反应的立体异构产物：khdaw.comH3CCH3KMnO4（稀，冷）(1)CCHHH3CHKMnO4（稀，冷）(2)CCHCH课后答案网3答案：（1）赤式，内消旋体。（2）苏式、外消旋体。www.hackshp.cn习题1.解释下列名次和符号：构造、构型、构象、手性、对映异构、对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体、R、S、D、L、d、l、（＋）、（－）、（±）、meso－。答案：构造：分子中原子之间相互连接的次序和方式；构型：分子中原子在空间的排列方式；构象：通过单键旋转引起的分子中原子或基团在空间的排列方式；手性：互为镜像但是不能重叠的性质；对映异构：构造相同而构型不同的手性分子之间的异构现象；对映体：互为镜像关系的两个手性分子之间互为对映体；非对映体：在具有两个手性中心的化合物中，构型相同而且不互为镜像关系的化合物之间互为非对映体；外消旋体：等量对映体的混合物；内消旋体：具有对称面和手性中心的化合物；R、S：将与手性碳原子相连接的原子或原子团按照次序规则排列，较优基团在前，观察者从最后基团对面观察，其余三个基团顺时针为R，逆时针为S;D、L：以D，L甘油醛为基准，能通过化学反映得到的或可以转化为甘油醛的以相应构型表示；d、l：同上；khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com （＋）、（－）：旋光度值的正负；（±）：外消旋体；meso－：内消旋体。2.下列说法哪些式正确的？哪些式错误的？为什么？（1）有手性的化合物一定能被测出旋光度。（2）R－构型的手性化合物必定有右旋的旋光方向。（3）具有手性碳原子的化合物一定具有手性。（4）旋光性化合物分子中一定有手性碳原子。（5）旋光性化合物一定是手性分子。（6）内消旋体和外消旋体都没有旋光性，所以都是非手性分子。（7）如果一个化合物有对称轴（Cn），它必然无旋光性。答案：khdaw.com（1，×）旋光度可以随着温度或溶剂变化，甚至旋光知的正负也能转变；（2，×）构型和旋光方向没有必然的联系；（3，×）内消旋体；（4，×）除了碳手性，还可以有硫手性、磷手性等，另外还可以是轴手性或者面手性；（5，√）（6，×）外消旋体是混合物，每个对映体都是手性分子；课后答案网（7，×）存在对称轴不是判断无手性的依据。3.写出下列化合物的www.hackshp.cnFischer投影式：（1）L-2-氨基丙酸（2）（2R，3S）－2－氯－3－溴己烷（3）R－3－溴－1－丁烯（4）4－S－（2Z，5E）－4－甲基－2，5－辛二烯答案：COOHClH2NBrBr(1)(2)(3)(4)khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com ClHHCH3H3CBr(1)(2)H3CHClCH3BrBrCH3ClHBrHCH3(3)(4)ClHHCH3CH3Br答案：khdaw.comBr(1)BrHClHClBrBr(2)BrBrClH课后答案网ClBr(3)HBrHClwww.hackshp.cnClBr(4)BrHHClCl4.写出甲基环戊烷可能的一氯代产物的构型式，指出哪些式对映体，哪些是非对映体，哪些没有手性。答案提示：khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com ClCH3CH3CH3ClCH3ClClClCH3CH3CH3CH3ClClCl对映体对映体对映体对映体非对映体无手性：CH3CH2Clkhdaw.comCl5.写出1，3－二氯环己烷立体异构体的构型式及相应的稳定的构象。答案：ClHHCl课后答案网ClClHClClHwww.hackshp.cnHHHClHHClClClClClHHH6.顺反异构体的胜利活性也往往存在很大差别。（E）－己烯雌酚具有激素性质，有很强的生理活性，可以供要用，而（Z）－己烯雌酚生理活性很小，无药用价值。试写出它们的系统名称。HOCCCCHOOHOH(E)-己烯雌酚（Z）－己烯雌酚答案：（E）-3，4-二对羟基苯基-3-己烯（Z）-3，khdaw.com4-二对羟基苯基-3-己烯若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 7.写出下列化合物所有的立体异构体：OHCH3HOOH（1）（2）OHHOOHCH(CH3)2OH薄荷醇六羟基环己烷（3）C6H5CH(OH)CH(NHCH3)CH3麻黄素（4）CH3(CH2)5CH(OH)CH2CH=CH(CH2)7COOH蓖麻酸khdaw.com（5）CH3CH=C=C(COOH)CH2CH(CH3)CH2CH3答案：CH3CH3CH3(1)C4H9OHC4H9OHC4H9OHC4H9C4H9OHCH3课后答案网CH3CH3CH3C4H9OHOHC4H9OHC4H9OHC4H9(2)OHwww.hackshp.cnOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOHOH(3)OHOHHOHONHCH3H3CHNH3CHNNHCH3(4)COOHCOOHCOOHCOOH(5)COOHCOOHH3CCOOHH3CCOOHH3CH3Ckhdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 8.化合物A、B、和C的分子式都是C6H12。当催化加氢时都可以吸收一分子氢生成3－甲基戊烷。A具有顺反异构而B和C不存在顺反异构。A、B分别与HBr加成主要得到同一化合物D，D是非手性分子，而C与HBr加成得到外消旋体E。根据以上事实写出A、B、C、D、E的结构式。答案：A.H3CHCCCH2CH3B.(H2CH3C)2CCH2C.H2CCCHCH2CH3HCH3CH39.用稀冷的高锰酸钾溶液与（Z）－2－丁烯反应得到熔点为32℃的邻二醇，与（E）－2－丁烯反应，得到熔点为19℃的邻二醇，两个邻二醇均无光学活性，前者不能被拆分，二后者能被拆分得到比旋光度相等的旋光方向相反的一对对映体，试推测熔点为19℃和khdaw.com32℃的邻二醇的构型。答案：CH3CH3CH3HOHHOHHOHHOHHOHHOHCH3课后答案网CH3CH3mp32℃mp19℃www.hackshp.cn10.将环氧化合物水解的到邻二醇，写出（Z）－2－丁烯和（E）－2－丁烯分别环氧化后水解的立体异构产物。答案：HOHHOH(Z)HOHHOH(E)OHOHkhdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 第八章问题8.1命名下列化合物：HCH(CH3)2BrC2H5(1)(2)HClH3CHClCH2CH3CH3ClCH2CH3(3)HC(4)ICHCHkhdaw.com2Cl答案：（1）（2R,3S）-2-溴-3-氯戊烷（2）（R）-2-甲基-3-氯戊烷（3）（S）-3-碘-1-戊烯课后答案网（4）2，4-二氯甲苯问题8.2写出下列反应的主要产物：www.hackshp.cnNaOHCH3COCH3(1)CH3CH2CH2CH2CH2Cl(2)CH3CH2CH2BrH2ONaICH2Cl(3)NaCN(4)CH3CH2Br+(CH3)3COKH2O答案：(1)CH3CH2CH2CH2CH2OH(2)CH3CH2CH2ICH2CN(3)(4)CH3CH2OC(CH3)3问题8.3写出下列卤代烃发生消去反应的主要产物：khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com CH3CH3CH3Cl(1)H3CCCHCH3(2)H3CH2CCCH2CH3(3)HBrCl答案：CH3CH3CH3(1)H3CCHCH3(2)H3CH2CCCHCH3(3)khdaw.com－问题8.4新戊基溴在乙醇溶液中与C2H5O作用，得到2－甲基－2－乙氧基丁烷合消去产物2－甲基－2－丁烯。CH3-CH3CH3C2H5OH3CCCH2BrH3CCCH2CH3+H3CCCHCH3C2H5OHCH3课后答案网OC2H5试用反应机理解释之。答案：www.hackshp.cnCH3H3CCCHCH3-HCH3CH3CH3重排H3CCCH2BrH3CCCH2H3CCCH2CH3CH3CH3-CHC2H5O3H3CCCH2CH3OC2H5问题8.5比较下列各对化合物进行SN1反应的速度大小。khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com Cl(1)CH3CH2CHCH3CHCHCH2CHCl322CH3(2)H2CCHCH2BrH3CCHBr(3)C6H5HCCHCH2ClC6H5CH2CH2CH2ClICl(4)CH3CH2CHCH3CH3CH2CHCH3答案：khdaw.comCl(1)CH3CH2CHCH3>CHCHCH2CHCl322CH3(2)H2CCHCH2Br>H3CCHBr课后答案网(3)C6H5HCCHCH2Cl>C6H5CH2CH2CH2Clwww.hackshp.cnICl(4)CH3CH2CHCH3>CH3CH2CHCH3问题8.6比较下列各对化合物进行SN2反应的速度大小。HCH3(1)H3CH2CCClH3CCClCH3CH3CH3(2)H3CCCH2ClCH3CH2CH2CH2ClH(3)CH3CH2CH2BrCHCHCHI322(4)(CH3)2CHCH2Br(CH3)3CCH2Br答案：khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com HCH3(1)H3CH2CCCl>H3CCClCH3CH3CH3(2)H3CCCH2ClCHCHCHI322(4)(CH3)2CHCH2Br>(CH3)3CCH2Brkhdaw.com问题8.7比较下列各组试剂亲核性的大小：－－(1)HS与HO（2）CH3NH－与CH3NH2－－(3)CH3SCH3与CH3OCH3(4)C6H5－O与C6H5CH2O答案：(1)HS－CH3NH2(3)CH3SCH3>CH3OCH3(4)C6H5－O－d>c>b（2）a>d>c>b课后答案网6.卤代烷与NaOH在水和乙醇的混合物中进行反应，指出哪些属于SN2机理，哪些属于SN1机理。（1）产物的构型完全转化。www.hackshp.cn（2）有重排产物生成。（3）碱浓度增加，反应速度加快。（4）叔卤代烷的反应速度大于仲卤代烷。（5）反应不分阶段，一步完成。（6）试剂的亲核性愈强，反应速度愉快。答案：SN1：（2）（4）SN2：（1）（3）（5）（6）7.分子式为C3H7Br的化合物A，与KOH的乙醇溶液反应得到B，B与浓KMnO4溶液反应得CH3COOH和CO2，B与HBr作用得到A得异构体C，写出A、B、C得结构式和各步反应式。答案：khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com BrABBrCBrNaOH/CH3CH2OHKMnO4CH3COOH+CO2BrHBr8.化合物A具有旋光性，能与Br2/CCl4反应生成三溴化物B，B亦月旋光性，A在热碱CHO得醇溶液中生成化合物khdaw.comC，C能与丙稀醛反应生成。试写出A、B、C的结构式。Br课后答案网BrBrA.H3CHCHCCH2B.H3CHCCHCH2BrC.H2CCHCHCH2www.hackshp.cn9.分子式为C7H11Br的化合物A，构型为R,在过氧化物存在下，A和溴化氢反应生成异构体B（C7H12Br2）和C（C7H12Br2）。B具有旋光性，C没有光学活性。用1mol叔丁醇钾处理B，则又生成A，用1mol叔丁醇钾处理C得到A和它的的对映体。用叔丁醇钾处理A得到D（C7H10），D经臭氧化还原水解可得2mol甲醛和1mol1，3－环戊二酮。试推测A、B、C和D得构型式或构造式。A.BrH2CB.BrH2CHCH2HHCH2BrC.D.BrH2CCH2BrH2CCH2HHkhdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 第九章问题9.1用系统命名法命名下列各化合物：OH(1)CH3CHCH2CHCH3(2)H3CHCHCCHCHCH3CH3H3COHOH(3)(CH3)3CCH2OH(4)CH3CHCHCH2OHOH答案：khdaw.com（1）4-甲基-2-戊醇（2）5-甲基-3-己烯-2-醇（3）2，2-二甲基丙醇（4）2，3-二羟基-1-丁醇问题9.2化合物的酸性越强，其共轭碱的碱性越弱，将下列试剂按碱性从大到小排列：(1)NaOH(2)C2H5ONa课后答案网(3)HCCNa(4)NaNH2(5)(CH3)3CONa答案：（4）>（3）>www.hackshp.cn（5）>（2）>（1）问题9.3将下列化合物按与卢卡斯试剂反应的活性大小次序排列。（1）2－戊烯－1－醇（2）1－戊醇（3）3－戊醇（4）2－甲基－2－戊醇答案：（1）>（4）>（3）>（2）问题9.4写出下列反应的主要产物：H3COHHCl浓OHPBr3(1)(2)吡啶SOCl2(1)C6H5SO2Cl(3)CH3(CH2)9CH2OH(4)CH3CH2CH2CH2OH(2)NH3·H2O答案：khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com OHPBr3Br(1)吡啶H3COHH3CClHCl浓(2)SOCl2(3)CH3(CH2)9CH2OHCH3(CH2)9CH2Cl(1)C6H5SO2Cl(4)CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2OSO2Ph(2)NH3·H2Okhdaw.com问题9.5解释下列反应结果：CH3CH3CH3HBr+BrCH2OH课后答案网答案：CH3CH3CH3www.hackshp.cnHCH2OHCH2OH2CH2CH3BrCH3-HCH3Br问题9.6写出下列反应的主要产物。CH3CH3Na2Cr2O7(1)CH3CHCHCH2CHCH3H2SO4OHONa2Cr2O7(2)H3CCCHOCH3COOHCrO3H2SO4(3)OHH2Okhdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 答案：CH3CH3CH3CH3Na2Cr2O7(1)CH3CHCHCH2CHCH3CH3CHCCH2CHCH3H2SO4OHOOONa2Cr2O7(2)H3CCCHOH3CCCOOHCH3COOHCrO3H2SO4(3)OHOkhdaw.comH2O问题9.7写出下列反应的产物：OHHIO4(1)课后答案网OH(2)www.hackshp.cnOHHIO4CH2OHH(3)OHOH答案：khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com OHHIO4CHO(1)CHOOH(2)OHHIO4O+HCHOCH2OHH(3)khdaw.comOHOHO问题9.8用Grignard试剂合成下列醇：(1)C6H5CH2CH2OH(2)C6H5CH2CH2CH2OH课后答案网CH3(3)CH3CHCH2CH2CH3(4)C6H5CCH2CH3OHwww.hackshp.cnOH答案：（1）从苄氯、甲醛合成（2）从苄氯、环氧乙烷合成（3）从1－溴丙烷、乙醛或碘甲烷、正丁醛合成（4）从苯乙酮、溴乙烷合成问题9.9解释下列实验事实：（1）对甲氧基苯酚的pKa值为10.21而对硝基苯酚的pKa值为7.15。（2）2，4，6，－三硝基苯酚（苦味酸）的pKa值为0.25，能溶于碳酸氢钠溶液中。答案：硝基吸电子问题9.10写出下列反应的主要产物：khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com OHCH3(1)(CH3)3COHH3PO4CH3(2)CH3CH2COCLAlCl3OHOH(1)CHCl3NaOH(3)(2)HOkhdaw.com3OCOC6H5AlCl3(4)答案：课后答案网OHOHCH3CH3(1)www.hackshp.cn(CH3)3COHH3PO4C(CH3)3CH3CH3(2)CH3CH2COCLAlCl3COC2H5OHOHOHOH(1)CHCl3NaOH(3)(2)HO3OCOC6H5CCl3OH(4)AlCl3COC6H5问题9.11命名下列化合物：khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com NO2(1)OCH2CH2CH3(2)O(CH2)7CH3(3)CH3CH2CHOCH2CH3(4)CH3CHCH2CH2OHCH3OCH3答案：（1）正丙基环己基醚（2）正辛基（间硝基苯基）醚（3）乙基异丁基醚（4）4-甲氧基-1-丁醇问题9.12写出下列反应的产物：khdaw.comOCH2CHCH2(1)OCH课后答案网2CHCH2(2)H3CCCH2www.hackshp.cnCH3OCH2CCH2(3)H3CCH3khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com OCH2CHCH2OH(1)CH2CHCH2OCH2CHCH2(2)H3CCCH2H3COCH2CH2CHCCH2CH3OCH2CCH2OH(3)H3CCH3(3)khdaw.comH3CCH3CH3CH2CCH2问题9.13合成乙基叔丁基醚可能有下列两种合成路线，指出何者是正确的路线。为什么？课后答案网(1)CH3CH2Br+(CH3)3CONaCH3CH2OC(CH3)3(2)CH3CHwww.hackshp.cn2ONa+(CH3)3CClCH3CH2OC(CH3)3答案：合成路线是（1）。(2)式不能得到乙基叔丁基醚，只能得到异丁烯。因为乙醇钠为强碱，叔丁基氯为叔卤代烃，易起消去反应。问题9.14写出下列反应的产物：H2CCH2H(1)+HOCH2CH2ClOCHHH3O65(2)CHCHC6H5OCH3ONa(3)H3CCCCH3CH3OHCH3H答案：khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com H2CCH2H(1)+HOCH2CH2ClH2CCH2OOHOCH2CH2ClHHOHC6H53HO(2)CHCCCC6H5C6H5HOHC6H5HOCH3ONa(3)H3CCCCH3(H3C)2CCHCH3CH3OHCH3Hkhdaw.comOHOCH3问题9.15将下列化合物按酸性强弱次序排列：SHSHOHSO3H课后答案网答案：SO3Hwww.hackshp.cnSHOHSH>>>问题9.16写出下列反应的主要产物：NaOH(1)CH3CH2CH2SH+CH3IHNO3(2)CH3CH2CH2SHSCH2CH(NH2)COOH[H](3)SCH2CH(NH2)COOHH2O2(4)S答案：khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com NaOH(1)CH3CH2CH2SH+CH3ICH3CH2CH2SCH3HNO3(2)CH3CH2CH2SHCH3CH2CH2SO2HSCH2CH(NH2)COOH[H](3)HSCH2CH(NH2)COOHSCH2CH(NH2)COOH+OH2O2(4)SSSOOkhdaw.com课后答案网www.hackshp.cn习题1.命名下列化合物OH(3)SH(1)(2)OHClC(CH3)3Cl(4)HOCH2CH2CH2OH(5)HOCH2CH2SCH2CH2OH(6)CH3OCH2CH2OCH3(7)BrOCH2CH3(8)CH2OCH2答案：（1）环己醇（2）4-叔丁基环己醇（3）2，4-二氯环己硫醇（4）1，3-丙二醇（5）二乙醇基硫醚（6）乙二醇二甲醚（7）乙基（对溴苯基）醚（8）苄醚2.写出下列化合物的结构式：（1）5－甲基－2－异丙基苯酚（百里酚）（2）邻羟基苯甲醇（水杨酸）（3）3－氯－1，2－环氧丙烷（环氧氯丙烷）（4）2，2－二－（4－羟基苯基）丙烷（双酚A）（5）3－甲基－2，4，6－三溴苯酚（灭癣酚）（6）（E）－3－己烯－2－醇khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 答案：OHHOClOHO(1)(2)(3)OHOHBrBrOHkhdaw.comBrOH(4)(5)(6)3.写出1－丙醇和2－己醇与下列试剂的反应产物：（1）HBr，△（2）PBr3（3）SOCl2－吡啶（4）Na(5)H2SO4,△(6)CrO3+吡啶（7）ZnCl课后答案网2－HCl(8)K2Cr2O7+H2SO4答案：(1)Brwww.hackshp.cnBr(2)BrBrCl(3)ClONa(4)ONaO(5)orOorO(6)O(7)(8)COOHO4.完成下列反应方程式：khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com CH3(1)CrO3H2O(2)H2SO4OHCH3CHCHCH2CH3H2SO4△OHOHBr2(3)OHNaOH(4)HO2(CH3)2SO4CH3CH3(5)(CH3)3CONa+BrCH2CH3(6)(CH3)3CBr+NaOCH2CH3(1)CH3MgI(7)OHBr(2)H3O(8)H3COCH2CH3khdaw.com△OCH2200℃H2O2(9)S(CH2CH2Cl)2(10)H3C答案：课后答案网CH3(1)www.hackshp.cnO(2)CH3C=CCH2CH3OHBrBr(3)OCH3(4)CH3CH3Br(5)(CH3)3COCH2CH3(6)(CH3)2C=CH2OH(7)(8)H3COH+CH3CH2BrClH2CH2COH(9)SO(10)ClH2CH2CH3C5.如何实现下列转变？khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com OCH3(1)(2)OHOHCH2OH(3)H2CCH2ClCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2Cl(4)C6H5CH3C6H5CH2SCH2C6H5OOH(H3C)3CC(CH3)3(5)khdaw.comCH3CH3OCH3OCH3(6)OHOCH2CH(OH)CH2OHOHC6H5(7)C6H5课后答案网OHHOH(8)CH3www.hackshp.cnCH2OHCH3CHCCH2CH3CH3CH2CH2OHOOBrBrBrBr(9)BrBrCH3(10)C6H5COCH3CHCCHCH6523OCH2CH3答案：khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com (1)H2SO4NaOHCH3I△(2)HIO4NaBH4OHCH2OHO2H3O2OSOCl2(3)H2CCH2AgCl2NaSHC6H5CH2ClH2O2(4)C6H5CH3hγH2SO4NaOH(H3C)2CCH2(5)khdaw.com△HCH3OCH3NaOHH2CCHCH2BrKMnO4(6)OHOHH2SO4KMnO4(7)C6H5课后答案网△CrO3A(8)CH3CHwww.hackshp.cn2OHHBrMg(1)ANa2CrO7(1)B△CH3CH2OHB(2)H3O(2)H3OOHBr2BrCH2CH2Br(9)NaOH(1)CH3CH2MgBr(1)Na(10)C6H5COCH3(2)H3O(2)CH3CH2Br6.用化学方法区别下列各组化合物：OHOHOCH3OH(1)(2)(CH3)3COHCH3CHCH2CH3CH3CH2CH2CH2OHOHH3CHCCHCH2OHH3CHCCHCH3OHOHkhdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 答案：（1）本身有酸性的是苯酚；能使溴水退色的是环己烯醇；能被Johns试剂氧化的是环己醇；剩下的是环己基甲醚。（2）能被高碘酸氧化（反应液加硝酸银后生成白色沉淀）的是2，3-丁二醇；能使溴水褪色的是丁烯醇；能被Johns试剂氧化，并且反应产物能发生银镜反应的是1-丁醇，不发生银镜反应的是2-丁醇，不给Johns试剂氧化的是叔丁醇。7.化合物A（C8H9OBr），能溶于冷的H2SO4溶液，不与稀冷的KmnO4溶液反应，也不与Br2－CCl4反应，A与硝酸银的醇溶液反应有淡黄色沉淀生成。A与热的KMnO4的溶液反应得到B（C8H8O3），B与HBr共热得C，C与邻羟基苯甲酸熔点相同，推测A、B、C得结构并写出各步反应式。答案：ABCkhdaw.comOCH3OCH3OHCH2BrCOOHCOOH8.松柏醇A分子式为C10H12O3，荣誉NaOH水溶液，但不溶于NaHCO3水溶液中，A与苯甲酰氯作用生成B，分子式为C24H20O5。A与氢碘酸溶液共热得到挥发性得碘甲烷。用硫酸二甲酯在碱性条件下和课后答案网A反应生成化合物C，分子式为C11H14O3。C不荣誉NaOH水溶液中，但可与金属钠反应，也能使溴得四氯化碳溶液褪色，使高锰酸钾碱性溶液产生二氧化锰沉淀。A经溴氧化后用锌粉还原水解得到4－羟基－3－甲氧基苯甲醛，写出www.hackshp.cnA、B和C得构造式和有关化学方程式。答案：ACHCHCH2OHBCHCHCH2OCOC6H5CCHCHCH2OHOCH3OCH3OCH3OHOCC6H5OCH3O9.写出下列反应的机理。khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com OHHHCH3(1)CH+C(CH3)23△CH3CH3C6H5HOC6H5CHHH(2)H3COHkhdaw.comH3COCH2CHCH2△H(3)CH3课后答案网O答案：www.hackshp.cn(1)OH2OHHHH-H2OabCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3aH-HCH3CH3CH3CH3CH3bCCCHCH3H3khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com C6H5C6H5HHH(2)H3COHH3COH2C6H5C6H5HHkhdaw.comH3CH3CHHOC6H5C6H5CH课后答案网HH3Cwww.hackshp.cnH3COOCH2CHCH2(3)CH2HCHH2COHCH2CHCH2CH2HCHCH3OH-HCH3CH3OOkhdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 第十章问题10.1用系统命名法命名下列化合物：CH3O（1）CH3CH2CHCHCHO（2）CH3OHOCHOCHCHCHO（4）（3）khdaw.comOCH3OH香草醛肉桂醛答案“（1）2-甲基-3-羟基戊醛（2）2-甲基-1，3-环戊二酮（3）4-羟基-3-甲氧基苯甲醛（课后答案网4）3-苯基丙烯醛问题10.2写出下列化合物的构造式：（1）3－甲基环戊酮www.hackshp.cn（2）1－羟基－3－戊酮（3）对羟基苯乙酮（4）异戊烷（5）苯基环戊基酮答案：OOHO(1)(2)(3)OOHO(4)(5)问题10.3试从电子效应和空间位阻效应解释下列醛酮亲核加成反应的难易次序：C6H5COC6H5氨>吡啶>苯胺>吡咯4.指出下列化合物中杂环母环的名称：khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com OO(H3C)2NCH3(1)O2NCHNN(2)OONCH3N痢特灵（治菌痢药）氨基吡啉（解热镇痛、抗风湿药）CONHNH2N(3)(4)NNkhdaw.comNNNN异烟酰肼、雷米封（抗结核药）T.E.M（抗肿瘤药）课后答案网N(5)www.hackshp.cnNOO马钱子碱答案：（1）呋喃，噁唑烷酮（2）吡唑酮（3）吡啶（4）1，3，5-三嗪（5）四氢呋喃，四氢吡啶，二氢吲哚5.写出下列反应的产物：khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com SO3HH2SO4(SO3)(1)(CH3)3CNC(CH3)3(CH3)3CNC(CH3)3NaOH(浓)(2)CHOCH2OH+COOHOOOOH(3)CHO+CH3NO2CHCHNO2khdaw.comOOOH(4)CHO+CHCOCH33CHCHCOCH3O△OOOHCN(5)CHO课后答案网CCHOOOOwww.hackshp.cnO(1)AlCl3(6)+O(2)P2O5-H2OSSOONaOHCHCl3(7)CHONNHHkhdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com (1)KNH2(8)N(2)H2OOH(9)(1)H2SO4(SO3)N(2)NaOHNOHBrBr2(10)khdaw.comFeNNBr6.一含氧杂环的衍生物（A），在强酸水溶液中加热反应得到化合物（B）C6H10O2。（B）与－1－苯肼呈正反应，但不发生银镜反应。课后答案网（B）的IR谱在1715cm有强吸收峰，HNMR谱上在2.6ppm和2.8ppm有两个峰，面积之比为2：3。写出（A）和（B）的构造式。答案：www.hackshp.cn(1)H3CCH3(2)CH3COCH2CH2COCH3O7.写出A～I的结构式：CHONNH2CHO(1)KMnO△（1）4C2H5OHABNH2NaHCO3(2)HOH3NN△NH2H2OCONH2CDNCH3CHO(1)AgOHHNO3PCl5CHOEFGHONaOH(2)H3O(CH3CO)2O(CH3)2CHNH2I0℃khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com ONNCOOHABOCOOHNNONNCOOC2H5CCOOC2H5DCOOHNNOHECHCH2CHOFCCHCOOHkhdaw.comHOOGONCCHCOOHHO2NCCHCOCl2HHOO课后答案网IO2NCH=CHCONHCH(CH3)2www.hackshp.cnOkhdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 第十六章习题1.写出D－（＋）－半乳糖与下列试剂反应的主要产物：（1）苯肼（过量）（2）戗胺（3）溴水（4）硝酸（5）高碘酸（6）CH3OH,HCl（气）（7）（6）的产物在碱性溶液中与（CH3）2SO4反应（8）用烯盐酸水解（7）的反应产物（9）NaBH4(10)与HCN反应后水解答案：(1)HCNNHPh(2)HCNOH(3)COOH(4)COOHNNHPhOHOHOHHOHOHOHOHOHOHOHOOHOHOHOHkhdaw.comCH2OHCH2OHCH2OHCOOH(5)5HCOOH+HCHO(6)H3COHC(7)H3COHCOHOCH3HOH3CO课后答案网HOH3COCH2OHCH2OCH3(8)HOHC(9)CH2OH(10)COOHOCHOH3OHHCOHO3www.hackshp.cnOHHCOHO3HOOHHOCH2OCH3CH2OHOHCH2OH2.写出下列化合物的Haworth式及稳定的构象：（1）β－D－甲基吡喃葡萄糖苷（2）α－D－呋喃－2－脱氧核糖（3）α－D－吡喃半乳糖（4）蔗糖（5）4－O－（α－D－吡喃葡萄糖苷基）－β－D－吡喃甘露糖答案：khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com HOH2COHO(2)HOH2C(1)HOOHOOCH3OHOHOHHOH2C(4)HOH2C(3)OOCH2OHHOCH2OHHOHOOOHOHOCHOHO3HOHOH2C(5)OHOHC2khdaw.comHOOHOHOHOOHOOH3.蜜二糖是一种还原性课后答案网二糖，有变旋光作用，也能生成脎，用作或α－半乳糖苷酶水解生成D－半乳糖荷D－葡萄糖；用溴水氧化生成蜜二糖酸，后者水解时生成D－半乳糖荷D－葡糖酸。蜜二糖酸甲基化后再水解，生成2，3，4，6－四－O－甲基－D－半乳糖荷2，3，4，5－四－Owww.hackshp.cn－甲基－D－葡糖酸，蜜二糖甲基化后水解生成2，3，4，6－四－O－甲基－-半乳糖荷2，3，4－三－O－甲基－D－葡萄糖，试推测蜜二糖的结构。答案：CH2OHOOHHHOHHHOCH2HOHOHHHHOHOHOHHOH4.海藻糖是一种非还原性二糖，用酸水解只生成D－葡萄糖；海藻糖可以被α－葡糖苷酶水解，但不能被β－葡糖苷酶水解；甲基化后水解生成两分子2，3，4，6－四－O－甲基－D－葡萄糖。试推测海藻糖的结构。答案：khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com CH2OHHOHOHHHHHOHHOHHHOCH2OHOOOHHOHH5.某乙醛糖A氧化得到旋光二酸B，将A递降为戊醛糖后再氧化得不旋光二酸C。与A生成相同糖脎得另一个己醛糖D氧化后得到不旋光得二酸E，试推测A、B、C、D和E的构型。答案：khdaw.comCHOCOOHA.HOCHB.HOCHC.CHOHCOHHCOHHCOHHCOHHCOHHCOHHCOHHCOHHCOHCH课后答案网2OHCOOHCH2OHwww.hackshp.cnCHOCOOHD.HCOHE.HCOHHCOHHCOHHCOHHCOHHCOHHCOHCH2OHCH2OHkhdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 第十七章习题1.存在于深海鱼油中的（Z,Z,Z,Z,Z）－5,8,11,14,17－二十五碳烯酸（简称EPA）和（Z,Z,Z,Z,Z,Z）-4,7,10,13,16,19－二十二碳六烯酸（简称DHA）具有要用价值，前者具有降低血糖抗凝血作用，可防治脑中风和动脉硬化，后者具有健脑益智的功效。写出EPA和DHA构型式。答案：EPAkhdaw.comDHA2.写出下列化合物的结构式：课后答案网（1）植物醇（2）莰酮（3）胆固醇（4）5α－胆缁－3－酮（5）胆酸（6）6α－氟－11β,17α,21－三羟基－1,4－孕缁二烯－3,20－二酮答案：www.hackshp.cn(2)O(3)HHHO3.说明下列化合物分子中α、β代表的意义，并写出各化合物的结构式：（1）α－氨基吡啶（2）β－丁酮酸（3）β－D－呋喃核糖（4）α－羟基丙酸（5）3α,7α,12α－三羟基－5－胆烷－24－酸答案：(1)表示吡啶氮的邻位(2)O表示羧基相邻的第二位COOHNNH2OHOH(4)表示羧基邻位(3)HOH2C5位羟基朝上HOOOHCOOH4.写出化合物3β－羟基－6α－溴－5β－胆烷的构型式和最稳定的构象。khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com CH3CH3HHHHOHBr5.一未知结构的甘油三脂肪酸酯，有旋光性。经皂化和酸化后，得到软酯酸和油酸，其摩尔比为2：1。写出该甘油酯的结构式。答案：khdaw.comOOCOOCOOC课后答案网www.hackshp.cn6.缁环上的角甲基和C17处的侧链都是β－构型，使缁环的β－面有较大的空间位阻，因此缁环上双键的某些反应如催化加氢，环氧化反应等主要发生在α－面，分别写出胆固醇催化加氢和用过氧苯甲酸氧化的产物的构型式。7.写出下列反应的产物：O2(1)OC6H5COCH3OC6H5C6H5C6H5hγ(2)NNNNC6H5COOHCOOH(3)△COOHkhdaw.comCOOH若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com CH3OOH(4)△+OO(5)△Hhγkhdaw.comH课后答案网www.hackshp.cnkhdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com'