有机化学 (付建龙 李红 著) 化学工业出版社 课后答案 51页

'课后答案网您最真诚的朋友www.hackshp.cn网团队竭诚为学生服务，免费提供各门课后答案，不用积分，甚至不用注册，旨在为广大学生提供自主学习的平台！课后答案网：www.hackshp.cn视频教程网：www.efanjy.comPPT课件网：www.ppthouse.com课后答案网www.hackshp.cn 第一章烷烃一、命名下列化合物CHCH33CH3CCHCH2CH2CH3CH2CH2CHCCH2CH2CH31．CH3CH32.CH3C2H5CH32,2,3－三甲基己烷4,4－二甲基－5－乙基辛烷CH3CH3CHCHCH3CH3CHCHCH2CH2CHCH2CH33.C2H54．CH3C2H5CH32,3－二甲基戊烷2,6－二甲基－3－乙基辛烷CH3CH2CHCHCHCH3C2H5CHCH2CHCHCH3khdaw.com5．CH3C2H5CH36．CH3C2H5CH32,4－二甲基－3－乙基己烷2,5－二甲基－3－乙基庚烷C2H5CH3CH3CHCHCH2CH2CH37.CH2CH2CH38．(C2H5)2C(CH3)CH2CH32,5－二甲基－4－乙基辛烷3－甲基－3－乙基戊烷CHCHCHCHCHCHCHCH3CHCH2CH2CHCH2CH3322239.CH3CH2CH2CH310.CH3C2H53－甲基－4－丙基庚烷2－甲基－5－乙基庚烷二、写出下列化合物的结构式课后答案网1．2,2,4－三甲基戊烷2．4－甲基－5－异丙基辛烷CH3CH2CH2CHCHCH(CH3)2(CH3)3CCH2CH(CH3)2CH3CH2CH2CH33．2－甲基－3－乙基庚烷www.hackshp.cn4．4－异丙基－5－丁基癸烷(CH2)3CH3CH3(CH2)3CHCH(CH3)2CH3CH2CH2CHCH(CH2)4CH3C2H5CH(CH3)25．2－甲基－3－乙基己烷6．2,4－二甲基－3－乙基己烷CH3CH2CH2CHCH2CH3CH3CH2CHCHCH2CH3CH(CH3)2CH3CH(CH3)27．2,2,3,3－四甲基戊烷8．2,4－二甲基－4－乙基庚烷CH3CH3(CH3)3CCC2H5(CH3)2CHCH2CCH2CH2CH3CHCH3259．2,5－二甲基己烷10.2,2,3－三甲基丁烷(CH3)2CHCH2CH2CH(CH3)2(CH3)3CCH(CH3)2三、回答问题1．2,2－二甲基丁烷的一氯代产物khdaw.com(CH3)3CCH2CH2Cl，(CH3)3CCHClCH2CH3，ClCH2C(CH3)2C2H5若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 2．一分子量为72的烷烃进行氯代时，只得一种氯代产物，其结构为：(CH3)4C3．将下列烷烃按其沸点由高到低的顺序排列。(A)正戊烷(B)异戊烷(C)正丁烷(D)正己烷D＞A＞B＞C4．写出1,2－二溴乙烷Newman投影式的优势构象。BrHHHHBr5．写出戊烷的最优势构象。CH3HHHHkhdaw.comC2H56．将下列烷烃中沸点最高的是（），沸点最低的是（）。(A)3－甲基庚烷；(B)2,2,3,3－四甲基丁烷；(C)正辛烷；(D)2,3－二甲基己烷最高为：C，最低为：B；7．将下面化合物按其沸点由高到低的顺序排列。(A)辛烷(B)3－甲基庚烷(C)2,3－二甲基戊烷(D)2－甲基己烷A＞B＞D＞C8．写出1,2－二氯乙烷Newman投影式的优势构象。ClHHHHCl课后答案网9．下列自由基中最稳定的是（），最不稳定的是（）。(A)·CH3(B)·C(CH3)3(C)·CH(CH3)2(D)·CH2CH3最稳定的为：www.hackshp.cnB，最不稳定的为：A；10.下列自由基中最稳定的是（）。··(A)(CH3)2CHCH2CH2·(B)(CH3)2CHCHCH3(C)(CH3)2CCH2CH3·CH2CHCH2CH3(D)CH3最稳定的为：C11．将下列烷烃中沸点最高的是（），沸点最低的是（）。(A)新戊烷(B)异戊烷(C)正己烷(D)正辛烷最高为：D，最低为：A；12．将下面化合物按其沸点由高到低的顺序排列。(A)3,3－二甲基戊烷(B)正庚烷(C)2－甲基己烷(D)正戊烷B＞C＞A＞D13．．将下列化合物按其沸点由高到低的顺序排列。(A)正辛烷(B)3－甲基庚烷(C)2,3－二甲基戊烷(D)正丁烷A＞B＞C＞Dkhdaw.com14．画出1,4－二氯丁烷的优势构象。若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com CH2ClHHHHCH2Cl15．画出1－氯丙烷的Newman投影式的最稳定构象。CH3HHHHCl16．用Newman投影式画出2－甲基丁烷的的稳定构象。HHCH3CH3CH3khdaw.comH17．试将下列烷基自由基按其稳定性大小顺序排列。··(A)·CH3(B)(C2H5)3C·(C)(C2H5)2CH(D)C2H5CH2B＞C＞D＞A18．把下列化合物按熔点高低排列成顺序。(A)金刚烷(B)环己烷(C)环庚烷(D)庚烷A＞B＞C＞D19．下列烷基自由基按稳定性由大到小排列成序。···CH3CHCHCH2CH3CH2CH2CHCH2CH3CH3CH2CCH2CH3(A)CH3课后答案网(B)CH3(C)CH3(D)·CH3C＞A＞B＞D20．把下列两个透视式写成Newman投影式。BrHHFHCH3Fwww.hackshp.cnCH3BrH(A)F(B)ClBrFHHHCH3FFBrCl(A)CH3(B)H21．把下列两个楔型透视式写成Newman投影式。CH3HHFHCHCH3Cl3(A)BrCl(B)ClCH3HCH3HFClClHBrCH3Cl(A)CH3(B)CH322．把下列两个Newman投影式改写成锯架式。khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com HHFClCH3FFClFH(A)H(B)HHFFClHClCH3HF(A)H(B)FHkhdaw.com课后答案网www.hackshp.cnkhdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 第二章炔烃和二烯烃一、给出下列化合物的名称HHCCHCHCC1．3HCH2.CH2CHCH2CCH3(Z,E)－2,4－己二烯1－戊烯－4－炔CH3CCCCHC2H53.CH2CH34.(CH3)2CHCCC(CH3)34－乙基－4－庚烯－2－炔2,2,,5－三甲基－3－己炔5.CH2CHCHCHCCH6.CH3CHCHCCCCHkhdaw.com1,3－己二烯－5－炔5－庚烯－1,3－二炔HCCC2H5CH3CH2CHCH2CH2CCCH3CC7.(CH3)2CHH8.CH=CH2(E)－2－甲基－3－辛烯－5－炔3－乙基－1－辛烯－6－炔CH3HHHCCCCC2H5CH3CHCCH9.CH3HCCH10.CH3(Z,Z)－2,4－庚二烯3,5－二甲基－4－己烯－1－炔二、写出下列化合物的结构1．丙烯基乙炔课后答案网2．环戊基乙炔CCHCH3CHCHCCH3．(E)－2－庚烯－4－炔4．3－乙基－4－己烯－1－炔CH3CCHwww.hackshp.cnCH3CHCHCHCCHHCCCH2CH3CH2CH35．(Z)-3-甲基-4-乙基-1,3-己二烯-1-炔6．1－己烯－5－炔CH3CH2CH3CCCH2CHCCHCH2CHCH2CH2CCH7．(Z,E)－6－甲基－2,5－辛二烯8．3－甲基－5－戊烯－1－炔HCCCH2CCC2H5CH3HHCH39．甲基异丙基乙炔10．3－戊烯－1－炔CH3CCCH(CH3)2CHCCHCHCH3三、完成下列反应式CH2CHCH2CCHCl21．CH2CHCH2CCHClClkhdaw.comHgSO4OCH3CH2CCH2．H2SO4CH3CH2CCH3若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com11 CH3CHCOCOCH3CHCHCH=CH2+OOCHCC3．OOCH3NaOsO4HOHCH3CCCH2CH3CH3CCHHOH4．NH3H2O2HC2H5C2H5(±)CHCHCHCCCHBr2CH3CHCHCCCH3335．CCl4BrBrH2CHHCH3CCCH33CC6．LindlarHCH3H+khdaw.comCCHHgSO4CCH3HO7．2O+CH2BrCHCNaHgSO4H8．H2OCH2CCHCH2CCH3OHgSO4OCH3CHCHCCH+H2O9．H2SO4CH3CHCHCCH3KMnO410．CH3CH2C课后答案网CHKOHCH3CH2COOK+CO2+CH2CCH2CCH+Ag(NH3)2CH2CCH2CCAg11．ClFClFB2H6CH3CH2CCH12．www.hackshp.cnH2O2OHCH3CH2CH2CHONaCH3IH2CH3CCH13．NH3Pt/PbCH3CCCH3CH3CCNaCH3CCCH3HHCHCCH3COOHKMnO425CH+B2H614．H2OC2H5CHCH2C2H5CH=CH2OHOHCH3CHCH2CCH15．CH2CHCH2CCH+HBr(1mol)BrCH3CH2CCH=CH2+HBrCH3CCHCH2Br+CH3CCHCH216．CH3CH3()khdaw.comBr()C6H5CHCHCHCH317．C6H5CHCHCH=CH2+HClCl若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com12 B2H6OCH3CCCH318．H2O2OHCH3CH2CCH3O3CH3CH2CCCH3HO19．2CH3CH2COOH+CH3COOHClCNaNH2B2H6CH320．ClH2O2OHCCHCH2CHO四、用化学方法鉴别下列化合物1．(A)己烷(B)1－己炔(C)2－己炔答：加入溴水不褪色的为(A)，余下两者加入Ag(NH+3)2溶液有白色沉淀生成的khdaw.com为(B)，另者为(C)。2．(A)1－戊炔(B)1－戊烯(C)正戊烷答：加入KMnO+4溶液不褪色的为(C)，余下两者加入Ag(NH3)2溶液有白色沉淀生成的为(A)，另者为(B)。3．(A)1－戊炔(B)2－戊炔(C)1,3－戊二烯答：加入Ag(NH+3)2溶液有白色沉淀生成的为(A)，余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C)，另者为(B)。4．(A)甲苯(B)苯乙烯(C)苯乙炔答：加入溴水不褪色的为(A)，余下两者加入Ag(NH+3)2溶液有白色沉淀生成的为(C)，另者为(B)课后答案网。5．(A)环己烯(B)1,1－二甲基环丙烷(C)1,3－环己二烯答：加入KMnO4溶液不褪色的为(B)，余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C)，另者为www.hackshp.cn(A)。6．(A)2－丁烯(B)1－丁炔(C)乙基环丙烷答：加入KMnO+4溶液不褪色的为(C)，余下两者加入Ag(NH3)2溶液有白色沉淀生成的为(B)，另者为(A)。7．(A)1－庚炔(B)2－庚炔(C)1,3－庚二烯答：加入Ag(NH+3)2溶液有白色沉淀生成的为(A)，余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C)，另者为(B)。8．(A)环己基乙炔(B)环己基乙烯(C)2－环己基丙烷答：加入Ag(NH+3)2溶液有白色沉淀生成的为(A)，余下两者加入溴水，使褪色的为(B)，另者为(A)，9．(A)2－辛炔(B)环丙烷(C)1,3－环戊二烯答：加入KMnO4溶液不褪色的为(B)，余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀khdaw.com生成的为(C)，另者为(A)。10．(A)丙烯(B)环丙烷(C)丙炔若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com13 答：加入氯化亚铜氨溶液有砖红色沉淀生成的为(C)，另两者加入稀的KMnO4溶液，使之褪色的为(A)，余者为(B)。五、合成题O1．以乙烯及其它有机试剂为原料合成：CH3CHCHCH3CH2CH2Br2CH2CH2C2H5OHNaNH2CHCHNaNH2NaCCNaBrBrKOHNH3H2HH1OAgOCH3BrCH3CCCH3CCCH+22LindlarCH33250CH3CHCHCH3HCH3CCHkhdaw.com2．以苯及C4以下有机物为原料合成：C6H5AlCl3COCHCHZn-HgCH2CH2CH3NBS+COCl23CH3CH2HClCHCHCHOHBrC6H5CHCHCH3C2H5OH65C2H525C6H5CHCHCH32KOHC6H5CCCH3BrKOHBrBrNaHCCCH3C6H5CCCH3C6H5HNH3CH2CH2CH2OH3．以1,3－丁二烯，丙烯，乙炔等为原料合成：CH2=CHCH=CH2+CHCH2ClCH2ClH2CH2Cl2=CHNi,CH2ClCHCNaCHCCHH2CH2CH=CH2课后答案网2LindlarCHCH=CHB2H6(CH2)3OHCHCl2CHCl22HO2=CHCH3CH2=CH222OH，5004．由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛（www.hackshp.cnCH3(CH2)3CHO）CHCH+NaNH2NH3CHCNa;CH3CH=CH2+HBrROORCH3CH2CH2BrCHNaB2H6CH3CH2CH2BrCCH3CH2CH2CCHHOOHCH3(CH2)3CHO225．由乙烯和乙炔为原料合成内消旋体3,4－己二醇。CHCH+NaNHNH3NaCCNaCHCH2+HBrCH3CH2Br2；2CCNaHC2H52CH3CH2BrNaNaCH3CH2CCCH2CH3CHCCNH325HC2H5HCCC2H5C6H5CO3HHOHC2H5H+HOHH3OC2H5CH2CH2CH2CHOkhdaw.com6．由为原料合成：若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com14 CH2+HBrROORCH2BrCHCNaCH2CCHCH2CCHB2H6CH2CH2CHOH2O2OHOCH2CCH37．以不多于四个碳原子的烃为原料合成：Cl2CH2=CHCH3CH2=CHCH2Cl500CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCH2ClCH2ClCH2=CHCH2ClCH2ClCHCNaCH2CCHkhdaw.comCH2=CHCH=CH2OHgSO4CH2CCHCH2CCH3H2SO4六、推测结构1．C4H9Br(A)与KOH的醇溶液共热生成烯烃C4H8(B),它与溴反应得到C4H8Br(C)，用KNH2使(C)转变为气体C4H6(D)，将(D)通过Cu2Cl2氨溶液时生成沉淀。给出化合物(A)～(D)结构。(A)CH3CH2CH2CH2Br；(B)CH3CH2CH=CH2；(C)CH3CH2CHBrCH2Br；(D)CH3CH2课后答案网CCH2．一个分子式为C8H12的碳氢化合物，能使KMnO4水溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，与亚铜氨溶液反应生成红棕色沉淀，与硫酸汞的稀硫酸溶液反应得出一个羰基化合物，臭氧化反应后，用水处理得环己甲酸。请写出该化合物得结构，并用反应式表示各步反应。www.hackshp.cnc-CHCCHBr2c-CHCCHc-CKMnO4c-CHCOOH+CO611611Br2Br26H11CCH6112；CCl4OHgSO4HO3c-C6H11CCHc-C611CCH3c-C6H11CCHc-C6H11COOHH2SO4；H2O3．化合物(A)（C8H12）具有光活性，在铂存在下催化氢化成(B)（C8H18），(B)无光活性；(A)用Lindlar催化剂小心催化氢化成(C)（C8H14），(C)有光活性。(A)在液氨中与金属钠作用得(D)（C8H14），(D)无光活性，写出(A)～(D)的结构。CH3HHHCH3HCCCCHCC*CH(CH)CH(CH)H*CHCH3CHCCH32222CH3(A)CH3；(B)CH3；(C)CH3CH3HHCH3CCCCHCHHkhdaw.com(D)CH34．化合物(A)分子式为C6H10有光活性，(A)与硝酸银氨溶液作用生成一沉淀物若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com15 (B)，(A)经催化加氢得到化合物(C)；(C)分子式C6H14,无光学活性且不能拆分，试写出(A)、(B)、(C)的结构。***(A)CHCCHC2H5(B)AgCCCHC2H5(C)C2H5CHC2H5CH3；CH3；CH35．分子式为C7H10的某开链烃(A)，可发生下列反应：(A)经催化加氢可生成3－乙基戊烷；(A)与AgNO3/NH3溶液溶液反应可产生白色沉淀；(A)在Pd/BaSO4作用下吸收1molH2生成化合物(B)；(B)可以与顺丁烯二酸酐反应生成化合物(C)。试推测(A)、(B)和(C)的构造式。CH3O(C)C2H5Ckhdaw.com(A)CH3CHCCCH(B)CH3CHCCH=CH2COCHCH25；25；O6．某化合物(A)的分子式为C5H8，在液NH3中与NaNH2作用后再与1－溴丙烷作用，生成分子式为C8H14的化合物(B)，用KMnO4氧化(B)得分子式为C4H8O2的两种不同酸(C)和(D)，(A)在HgSO4存在下与稀H2SO4作用可得到酮(E)C5H10O，试写出(A)～(E)的构造式。(A)(CH3)2CHCCH；(B)(CH3)2CHCCCH2C2H5；(C)(CH3)2CHCOOH(D)C2H5CH2COOH；(E)(CH3)2CHCOCH37．化合物(A)与(B)课后答案网，相对分子质量均为54，含碳88.8％，含氢11.1%，都能使溴的四氯化碳溶液褪色，(A)与Ag(NH3)2+溶液产生沉淀，(A)经KMnO4热溶液氧化得CO2和CH3CH2COOH；(B)不与银氨溶液反应，用热KMnO4溶液氧化得CO2和HOOCCOOHwww.hackshp.cn。写出(A)与(B)的构造式及有关反应式。+AgCCAg(NH3)2C2Br2CBrBrC2H5CH3CH2CHCH3CH22CH2CCl4(A)KMnO4CH3CH2CCHCH3CH2COOH+CO2+H2OAg(NH)+2Br322CH2=CHCH=CH2CH2BrCHBrCHBrCH2Br(B)CCl4KMnO4CH2=CHCH=CH2HOOC-COOH+CO2+H2O8．化合物(A)分子式为C10H14，在Pd催化下加氢可吸收3molH2得到1－甲基－4－异丙基环己烷。(A)经臭氧化、还原性水解得到等物质的量的羰基化合物：HCHO、CH3COCH2CHO、CH3COCOCH2CHO，试推测化合物(A)的结构。CH3(A)CH3Ckhdaw.comCH2若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com16 第三章单烯烃一、写出下列各化合物名称CH3CH3CH3HCCCC1．CH3CH2CH(CH3)22．HCH2CH(CH3)2(Z)－2,3,4－三甲基－3－己烯(E)－5－甲基－2－己烯CH3CH3CH2CCCH33．HH4．CH3(Z)－2-戊烯反－3,4－二甲基环丁烯CH3CCCH2CH3C2H5CCHkhdaw.com5．CH3CH2C3H7n6．HCH2Br(Z)－3－甲基－4－乙基－3－庚烯(E)－1－溴－2－戊烯H3CCH2CH2CH3C2H5CHC2H5CC7．BrC2H58．CHCH2(E)－3－乙基－2－溴－2－己烯3－乙基－1－戊烯CH39．CH3(CH2)2CCH210.CH32－甲基－1－戊烯3－甲基环己烯二、写出下列化合物的结构式1．(Z)－1,2－二氯－1－溴乙烯2．3－环丙基－1－戊烯Br课后答案网ClCH2CHCHCH3CCClH3．(E)－3,4－二甲基－2－戊烯4．4－异丙基环己烯CH3CCCH3CH(CH3)2HCH(CHwww.hackshp.cn3)25．(Z)－2－溴－2－戊烯6．(E)－3－甲基－2－己烯H3CHH3CCH3CCCCBrC2H5HCH2CH2CH37．2,3,4－三甲基－2－戊烯8．(E)－3－乙基－2－己烯H3CC2H5CC(CH3)2C=C(CH3)CH(CH3)2HCH2CH2CH39.(E)-4,4－二甲基-3-氯甲基-2-戊烯10.(Z)-3-乙基-4-氯-2-己烯H3CCH2CH3HCH2ClHCCCHCHCC25H3CC(CH3)3Cl三、完成下列反应式)(1)H2SO4(CH3)2CCH3(CH32CCH2khdaw.com1．(2)H2OOH若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com CH3HBrCH3Br2．H2O2CHCHCH=CHO3Zn/H2O3．322CH3CH2CHO+HCHO(1)H2SO4CH3CH24．(2)H2OOHBr2Br5．300khdaw.comClCl6．+Cl2+H2OHOorOHCH(1)B2H62CHCH2CH2CH2CH2OH7．(2)H2O2OHKMnO4OH8．OHOHC2H5CH=CHC2H5KMnO4+2CH3CH2COOH9．H课后答案网OOHC6H5CO3HHO+3;OH(±)10．KMnO4OC2H5+CH3C(CH2)3COOH11．www.hackshp.cnHOH+OOH2O2OHs412．H2O2CH2+B2H6CHOH2OH13．OHH2O2CH3+B2H6CH314．OH(1)O3(CH3)2CHCHCH315．(2)Zn/H2O(CH3)2CHCHO+CH3CHOBrkhdaw.comOH16．+Br2+H2O若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com1 CH3CH3+NBSBr17．(CH3)2CCH2OH(CH3)2CCH2+ClH2OCl18．2CH3CClBrCH3+Br24Br(±)19．(1)O3OCH320．(2)Zn/H2OCH3C(CH2)3CHOC2H5khdaw.comHCHKMnOHOHCC254HOH(±)21．C2H5HOHC2H5H2O2OHCH3CH3+B2H622．OHCH3orOHBr(±)BrCCl423．+2BrCH3OHCH3+课后答案网OONaHSO3CH3s424．CH3H2OOHHBrC6H5CHCH225．ROORC6H5CH2CH2OHC2H5www.hackshp.cn(1)O3C2H5OCHCCH2(2)CO+HCH26．3Zn/H2OCH327．F3CCH=CH2+HIF3CCH2CH2IB2H6CH2CH2HOHOCH2CH2OH28．22OHH+29．(CH3)2CCH2+ICl(CH3)2CHClCH2IHO+CH3CH3CH3+H2SO43OSO3H;OH30．四、回答下列问题1．下列碳正离子稳定性由大到小的顺序为CBDA。++++C2H5CHCH2(A)CH3(B)(CH3)2CHCHCH3(C)(CH3)khdaw.com2CCH2CH3(D)CH32．下列烯烃最稳定的是（A），最不稳定的是（D）。(A)2,3－二甲基－2－丁烯(B)3－甲基－2－戊烯(C)反－3－己烯若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com2 (D)顺－3－己烯3．下列碳正离子稳定性由大到小的顺序为ADCB。++++(A)(CH3)3C(B)CH3(C)CH3CH2(D)(CH3)2CH4．下列烯烃最不稳定的是（D），最稳定的是（A）。(A)3,4－二甲基－3－己烯(B)3－甲基－3－己烯(C)2－己烯(D)1－己烯5．比较下列碳正离子的稳定性B＞A＞C。+++(A)(CH3)2CCH2OCH3(B)(CH3)2CHCHOCH3(C)CF3CH2CH26．下列烯烃最稳定的是（B），最不稳定的是（D）。khdaw.com(A)2－甲基－2－丁烯(B)2,3－甲基－2－戊烯(C)反－2－丁烯(D)顺－2－丁烯7．烯烃亲电加成是通过A,C历程来进行的，据此顺－2－丁烯与溴加成得D体，反－2－丁烯与溴加成得F体。(A)碳正离子(B)自由基(C)溴翁离子(D)外消旋体(E)非对映体(F)内消旋体8．下列烯烃氢化热（KJ/mol）最低的是（D）。HCH3CH3CCCH3CHCCHH(A)CH3CH2CHCH2(B)3(C)H(D)(CH3)2CCHCH39．下列化合物与Br2/CCl4加成反应速度为D＞A＞B＞C。(A)CH3CH=CH2课后答案网(B)CH2=CHCH2COOH(C)CH2=CHCOOH(D)(CH3)2C=CHCH310.下列碳正离子中最稳定的是（D），最不稳定的是（A）。++++(A)(CH3)2CH2CH2(B)(CH3)2CHCHCH3(C)(CH3)2CC2H5(D)C6H5CHC6H5www.hackshp.cn11.下列化合物与溴加成反应时速度最快的是（A），速度最慢的是（D）。(A)(CH3)2CH=CH2(B)CH2=CH2(C)CH2=CH-CH2Cl(D)CH2=CH-F12.下列碳正离子中最稳定的是（A），最不稳定的是（C）。+++(A)CH2CHCHCH3(B)CH3CHCH2CH3(C)+(D)CH2CH313.下列化合物与HBr发生加成反应其反应速度为A＞C＞D＞B。(A)CH3CHCHCH=CH2(B)CH3CH2CH=CH2(C)CH2CHCH=CH2(D)CH3CHCHCH314.写出下面的烯烃结合一个质子后可能生成的两种碳正离子的结构式，并指出哪一种较稳定。khdaw.comCH3(A)CH2CHCH(CH3)2(B)若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com3 ++(A)稳定性：CH3CHCH(CH3)2＞CH2CH2CH(CH3)2+CH3CH3(B)稳定性：＞+15.下面三个化合物与HBr加成反应活性大小次序为D＞C＞B＞A。(A)CF3CH=CH2(B)Br-CH=CH2(C)CH3OCH=CHCH3(D)CH3CH=CHCH316.比较下列碳正离子的稳定性。+CH3CH3CH2+CH3(A)+(B)+(C)(D)D＞A＞C＞B17.将下列烯烃按热力学稳定性增加顺序排列。(A)CH2=CH2(B)CH3-CH=CH2(C)(CH3)2CH=CHCH3(D)CH3CH=CHCH3khdaw.comC＞D＞B＞A18.将下列化合物按沸点由高到低顺序排列。ClClClHCCCC(A)(B)HH(C)HClB＞C＞A19.下面两个碳正离子哪个稳定性更好，为什么？++(A)(CH3)2CHCHOCH3(B)(CH3)2CCH2OCH3(A)稳定性更好，因为碳正离子可与邻位的氧原子形成P－π共轭，而使正电荷得到分散，稳定性增加。20.指出下列化合物有无构型异构体，如有请画出可能的构型异构。(A)ClCH=CHCH课后答案网2CH3(B)CHCH3ClCCHClCCCH2CH3(A)有；(B)无；(A)HCH2CH3，HH；五、合成题www.hackshp.cn1．以环己醇为原料合成：1,2,3－三溴环己烷。BrBrOHH3PO4NBSBr2BrCCl4Br2．从异丙醇为原料合成：溴丙烷。H2SO4HBrCH3CHCH3CH3CH=CH2ROORCH3CH2CH2BrOH3．由1－氯环戊烷为原料合成：顺－1,2－环戊醇。OHC2H5OHOsO4ClOHKOHH2O24．以1－甲基环己烷为原料合成：CH3CO(CH2)4COOH。Br2CHC2H5ONaKMnO4CH3hv3CH3+CH3CO(CH2)4COOHBrkhdaw.comH,CH2OHO5．由为原料合成：若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com4 H2SO4KMnO4CH2OHCH2O+CO26．以1－溴环戊烷为原料合成：反－2－溴环戊醇。OHHC2H5H2OBr+Br2BrKOHOHH7．由1,2－二甲基环戊醇为原料合成：2,6－庚二酮。CH3H+CHOOOH3(1)O3CH3CH(2)CH3C(CH2)3CCH33Zn/H2O8．以2－溴丙烷为原料合成丙醇。C2H5OHB2H6CH3CHCH3NaOHCH3CH=CH2CH3CH2CH2OHkhdaw.comH2O2OHBr9．由1－甲基环己烷合成：反－2－甲基环己醇。Br2CH3C2H5ONaB2H6CH3CH3CH3hvBrC2H5OHH2O2OHOH10．以环戊烷为原料合成：反－1,2－环戊醇。Br2C2H5OH(1)CF3CO3HOHBr(2)HO+hvKOH3OH六、推测结构1．试写出下列A、B、C、D的构造式。(1)A＋Zn课后答案网B+ZnCl2,B+KMnO4CH3COOH+CO2+H2O(2)C+HBr(ROOR)D,2D+2NaCH3(CH2)4CH3答：(A)CH3CH2CHClCH2Cl；(B)CH3CH2CH=CH2；(C)CH3CH=CH2；(D)CH3CH2CH2Br；2．某烯烃的分子式为www.hackshp.cnC10H20，经臭氧化还原水解后得到CH3COCH2CH2CH3。试推导该烯烃的构造式和可能的构型。CH3CH3CH3CH2CH2CH3CHCCCCCH3CH22CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH33．有A、B两个化合物，其分子式都是C6H12，A经臭氧化并与锌和酸反应得到乙醛和丁酮；B经高锰酸钾氧化后只得到丙酸。试写出A、B的构造式及各步反应式。OCHCHCCH3(1)O3CHOCH3CHCH+CH3+CH3CCH23(A)23(2)ZnHCH3CH2CH=CHCH2CH3+KMnO42CH3CH2COOH+MnO2↓4．有A、B两个化合物，分子式均为C7H14。A与khdaw.comKMnO4溶液加热生成4－甲基戊酸，并有一种气体逸出；B与KMnO4溶液或Br2-CCl4溶液都不发生反应，B分子中有二级碳原子5个，三级和一级碳原子各一个。请写出A与B可能的若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com5 几个构造式。CH3CHCH2CH2CH=CH2CH3(A)；(B)CH3CH3CH3，，khdaw.com课后答案网www.hackshp.cnkhdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com6 第五章脂环烃一、命名下列化合物1．2.1－甲基－2－异丙基环戊烷1,6－二甲基螺[4.5]癸烷CH3C2H53.4.1－甲基－2－乙基环戊烷螺[3.4]辛烷khdaw.comCH3CH5.6.3二环[2.2.1]庚烷反－1,2－二甲基环丙烷Br7.CH(CH3)28.异丙基环丙烷5-溴螺[3.4]辛烷CH39.CH(CH3)210.顺－1－甲基－2－异丙基环己烷课后答案网2,7,7－三甲基二环[2.2.1]庚烷ClCH3Cl11.12.6－甲基螺[2.5]辛烷www.hackshp.cn7,7－二氯二环[4.1.0]庚烷二、写出下列化合物的结构式1、环戊基甲酸2、4－甲基环己烯COOHCH33、二环[4.1.0]庚烷4、反－1－甲基－4－叔丁基环己烷(CH3)3CCH35、3－甲基环戊烯6、5,6－二甲基二环[2.2.1]庚－2－烯CH3CH3CH37、7-溴双环[2.2.1]庚－2－烯8、2,3-二甲基-8-溴螺[4.5]癸烷khdaw.comHBrCH3BrCH3若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com18 9、4-氯螺[2.4]庚烷10、反－3－甲基环己醇ClCH3OH11、8-氯二环[3.2.1]辛烷12、1,2-二甲基-7-溴双环[2.2.1]庚烷HBrCH3ClCH3二、完成下列反应式OCH3++CHCHClkhdaw.com1．2．2OCCHCl3CH3CHCH2+HBrCOOEt+3．CH24．COOEtCH3CHCH2CH3COOEtBrCOOEtCH3COOCH3CH3CHCH2+HCl课后答案网+5．CH26．COOCH3CH3CH3CHCH2CH3COOCH3Clwww.hackshp.cnCOOCH3CH3COOCH3+H3CCH2CH3+Cl27．CH3COOCH38.H3CClCH3COOCH3CH2CHCC2H5CH3COOCH3ClCH3CH3CH3H3C+CH2CH3+HBr9．O10.H3CCH3OCH3CH3CCHCH3CCH3BrCH3CHCHCH3CHCCH3KMnO4khdaw.comKMnO4H+11．OH12.若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com19 COOHCHCHCH3OH3COHOH+CH3CCH3COOCH3++HSOH2OCH24CHOOC13.314.3CH3CHCH2CH3COOCH3OHCOOCH3CO2CH3++15.16.CHOCOOCH3CHOkhdaw.comOC+O+C17.18.OOCOCOCH3COOCH3++19．CH320.COOCH3CH3COOCH3CH3COOCH3课后答案网CH2NO2+hv21.22.CHwww.hackshp.cn2NO2三、回答下列问题1．请写出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的稳定构象。HC(CH3)3HCH32．请写出反-1-甲基-3-异丙基环己烷的稳定构象。CH3HHCH(CH3)23．请写出反-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象。CH(CH3)2CH34.画出反－1－叔丁基－4－氯环己烷的优势构象。khdaw.comC(CH3)3Cl5．请写出顺-1-甲基-2-异丙基环己烷的稳定构象。若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com20 CH3HCH(CH3)2H6．写出异丙基环己烷的稳定构象。HCH(CH3)27．画出反－1,4－二乙基环己烷的最稳定构象。HC2H5C2H5H8．请写出顺-1-甲基-3-异丙基环己烷的稳定构象。khdaw.comCH3CH(CH3)29．画出顺－1－氯－2－溴环己烷的优势构象。HBrHCl10．画出反－1,3－二羟基环己烷的最稳定构象。OHHHOH四、用化学方法鉴别下列化合物课后答案网1．苯乙炔环己烯环己烷加溴水使溴水不褪色的为环己烷，余者加Ag(NH+3)2有白色沉淀为苯乙炔。2.1－戊烯1,2－二甲基环丙烷加KMnO4不褪色的为www.hackshp.cn1,2-二甲基环丙烷。3．2-丁烯1-丁炔乙基环丙烷加KMnO+4不褪色的为乙基环丙烷，余者加Ag(NH3)2有白色沉淀为1－丁炔。4.环丙烷与环丙烷5．1,2－二甲基环丙烷与环戊烷加溴水使溴水褪色的为环丙烷。加溴水褪色的为1,2-二甲基环丙烷。6.乙基环丙烷和环戊烷7．乙基环丙烷和乙烯基环丙烷加溴水使溴水褪色的为乙基环丙烷。加KMnO4褪色的为乙烯基环丙烷。8.环己烯与异丙基环丙烷9．丁烷和甲基环丙烷加KMnO4褪色的为环己烯。加溴水使溴水褪色的为乙基环丙烷。10.1,3－环已二烯与环己烯加顺丁烯二酸酐产生白色沉淀的为1,3－环己二烯。11．甲基环丁烷和环己烷加溴水使溴水褪色的为乙基环丙烷。12.环丁烯与1,3－丁二烯khdaw.com加顺丁烯二酸酐产生白色沉淀的为1,3－丁二烯。五、合成题若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com21 CN1．以乙炔为原料合成Cu2Cl2NH4ClH22CHCHCH2CHCCHCH2CHCHCH2LindlarOHCNCHCH+HCNCH2CHCN+CH2CHCHCH2CH2Cl2．以乙炔和丙烯为原料合成Cu2Cl2NH4ClH22CHCHCH2CHCCHCH2CHCHCH2LindlarCHCHCHCl500CH2Cl23+2CH2CHCH2Cl+CH2CHCHCH2khdaw.com3．以环己醇为原料合成（已二醛）OHC－(CH2)4－CHOOHH3PO4(1)O3(2)Zn/HOOHC(CH2)4CHO2CH2CN4．以必要的烯烃为原料合成CH2CHCH3+Br2NBSCH2CHCH2BrNaCNCHCHCH2CN2+CH2CHCH2CNCH2CN课后答案网ClCH2Cl5．以烯烃为原料合成ClCH2CHCH3+Cl2500CH2CHCH2Cl+CH2Clwww.hackshp.cnCH2Cl+Cl2ClCH2ClCl6．从1－甲基环己烷出发合成反－2－甲基环己醇。CH3CH3H3CBrhvC2H5ONa(1)B2H6CH3+Br2C2H5OH(2)H2O2OHOH六、推测结构1．某烃C3H6(A)在低温时与氯作用生成C3H6Cl2(B)，在高温时则生成C3H5Cl(C)。使(C)与碘化乙基镁作用得C5H10(D)，后者与NBS作用生成C5H9Br(E)。使(E)与氢氧化钾的酒精溶液共热，主要生成C5H8(F)，后者又可与丁烯二酸酐发生双烯合成得(G)。试推测由(A)到(G)的结构式。khdaw.com（A）CH2CHCH3；（C）CH2CHCH2Cl；（D）CH2CHCH2CH2CH3若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com22 CH3OCH2CHCH3CH2CHCHCH2CH3COClBrCO（B）Cl；（E）；（G）（F）CH2CHCHCHCH3；2．有(A)，(B)，(C)，(D)四种化合物分子式均为C6H12，(A)与臭氧氧化水解后得到丙醛和丙酮，（D）用臭氧氧化水解后只得到一种产物。（B）和（C）与臭氧或催化氢化都不反应，（C）分子中所有的氢原子均为等价，而（B）分子中含有一个CH3—CH<结构单元。问（A），（B），（C），（D）可能的结构式？CH3CHC2H5（A）；（B）Br；（C）CH3CHCHCH3或CH2CHC2H5khdaw.com3．化合物（A）分子式为C4H8，它能使溴水褪色，但不能使稀的高锰酸钾溶液褪色。1mol（A）与1molHBr作用生成（B），（B）也可以从（A）的同分异构体（C）与HBr作用得到，化合物（C）分子式也是C4H8，能使溴水褪色，也能使稀的高锰酸钾溶液褪色，试推测化合物（A），（B），（C）的构造式。CH3CH3CHCCHC2H5（A）3；（B）；（C）H3CCH3CH3CH2CHCHC2H5HCCCCH（D）或334．化合物（课后答案网A）分子式为C7H14，具有旋光性。它与HBr作用生成的主要产物（B），（B）的构造式为：H3C(CH3)2CCHCH2CH3C2H5(A)H3C*；(B)BrCH3www.hackshp.cnkhdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com23 第六章芳烃一、命名1、3－硝基－5－溴苯甲酸；2、1－萘甲醛（α－萘甲醛）3、8－溴－1－萘甲醚；4、邻氨基苯磺酸5、间溴苯乙烯；6、4－甲基－2－硝基苯磺酸7、间氨基苯甲酸；8、2－硝基－6－氯苯胺9、2－乙基－4－氯甲苯；10、8－氯－1－萘甲酸11、4－硝基－2－氯甲苯；12、4－硝基－2－溴氯苯13、2－氯－2’－溴联苯；14、邻乙基异丙苯二、写出结构khdaw.comCH3CH3FNO2NO2SO3H1．BrBr；2．OCH3；3．；4．；5．CHCH2COOHCH3CH2CHC2H5COOHNHO2NNO2Cl6．2；7．；8．；9．CH3NO2NH2ClCOOHClBrClNO2IOH；14.ClNO210.Cl；11.；12.CCH；13.三、完成反应式课后答案网CH3CH3COOHCH3CH2ClNO2NO2CH31．HOOCCOOH；2．C(CH3)3；3．Cl，Cl；4．Br，Br；www.hackshp.cnOHSO3HO2NCH3COCH2CH3CH2CH2CH35．；6．，；7．NO2；NO2OO2NCNHNO2BrCOOHBrCOOH8．，；9．，；BrOO(CH3)3CCOOHO2NCONO2CH3OCOCH310.；11.，；12.；COOH13.，NO2；14.；O2NCH2NO2；15.O；OCH3NO2khdaw.comNOCl2CH3CHCH3OClNHCOCH316.3；17.NO2；18.；19.；若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com48 O2NONO2OCOCCCOCHO2NNO2CH2320.；21.，O；22.；CH(CH3)2COOH23．；24．，；25．O；C2H5COOH26．，；四、回答问题1.(B),(D)；2.(A),(B)；3.(A),(D)；4.(A),(C)；5.(C),(D)；6.(B),(C)；khdaw.com7.(A),(C)；8.(B),(D)；9.D＞A＞B＞C；10.C＞A＞B＞D；11.C＞A＞B＞D；12.C＞A＞D＞B；13.B＞C＞A＞D；14.C＞B＞A＞D；15.D＞B＞A＞C；16.A＞D＞B＞C；17.B＞D＞C＞A；18.D＞C＞A＞B；19.C＞D＞A＞B；20.A＞C＞B＞D；五、推测反应历程1．OOO++CCH2CH2CH2Cl+AlCl3AlCl4CCHCHCHCCH2CHCH3222OOO++CCH2CHCH3H课后答案网+CH3CH3H2．+CH3OCHCOClAlCl3CH3OCHCOCH22+CH2CH3AlClwww.hackshp.cn4CH3OCH3OOH+CH3OOCH2COCH2++CHHCH3CHCH333．+CHCHCHH2SO4CH2CH2CHC(CH3)222C(CH3)3OHH2OCH3CH3+H++CHCHCH2CH2CHC(CH3)2H33HCCH3H3CCH334．H+H2OCH2OHCH2OH2+CH2+khdaw.comHH+H若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com49 5．+H3CH3OH3C+CHH3C+HCCH2HC3CH333H3CH3CH2OH3CH3C+CH3CH3CH36．AlCl+CH2COCl3CH2COCHCOAlCl4+CH2CH22CH3OCH3OCH3OCH2+CH2H++CH3OOCH3OOHkhdaw.com7．++H2SO4CH3CHCH2OH2H2OCHCHCH+CH3CHCH2OH32CH3CCH3CHCH3CHH33CH3+HCHCCHC(CH)H+C(CH)+33+3332CH38．+H3CCH3CCH2H+CCH3PhCCH2CCH+CHCH23CH33+C课后答案网CH3PhH3CCHHC33CHH+3+HCHPhPh3www.hackshp.cnH3C9．AlBr3++CH3CH2CH2BrAlBrCH3CH2CH2CH3CHCH34++CH(CH)H+CH3CHCH3+32CH(CH3)2H六、鉴别题1．加入溴水无变化者为甲苯，已反应的两种化合物中加入顺丁烯二酸酐，产生白色沉淀者为1,3环己二烯。2．加入Ag(NH+3)2有白色者为苯基乙炔，余下两者加入KMnO4溶液，使之褪色者为乙苯。3．加入FeCl3溶液有颜色反应者为邻甲苯酚，另者为甲苯。4．加入KMnO4溶液使之褪色者为环戊基苯。5．加入溴水褪色者为苯乙烯，余下两者加入KMnOkhdaw.com4溶液，使之褪色者为异丙苯。若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com50 七、合成题1．NO2Br2BrKMnO4HNO3CH3FeBrCH3BrCOOHBrCOOH3H2SO42．ClAlCl3KMnO4Cl2+CH3ClCH3COOHCOOHFe3．Br+CHBrAlCl3CHHNO3ONBr2NO25252C2H5C2H52H2SO4FeBrkhdaw.com4．CH3CH3CH3CH3COOHH2SO4HNO3NO2H+CH3CH3BrNONO3ONO22KMnO42100H2SO4AlCl3SO3HSO3HCH3COOH5．HNOO2NBr2BrCHKMnO4Br3CH33COOHBrCOOHFeH2SO46．Br2HNOBr2Br课后答案网Br3BrNO2BrFeH2SO4FeBr3NO27．O2NO2NCH3ClCHKMnO4HNO3Br2AlCl33COOHHSOCOOHFeBrCOOHwww.hackshp.cn243Br8．O2NNO2H2SO4HNO3H2SO4CH3100CH3SO3HHSOCH3SO3HCH3249．CH3ClCH(CH3)3CClCHC(CH)KMnO4(CH3)3CCOOHAlCl33333AlCl310．BrCH2CHCH3HNO3Br2CH(CH3)2O2NCH(CH3)2O2NCH(CH3)2AlCl3,HClH2SO4Fe11．CH3CH3CH3CH3COOHH2SO4Br2BrH2SO4Brkhdaw.comKMnO4NO2Fe100SO3HSO3H若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com51 12．CHCH3CH3CHCH33HNONO3Br2NOH2SO432H2SO4NO22100H2SO4FeSO3HSO3HBr13．CHCH3BrCH3CH3COOH3HSO2Br2BrH2SO4BrBrKMnO4BrBr24100FeBr3SO3HSO3H八、推测结构CH*CH3C2H5khdaw.com1．2.(A)；(B)CH3CH2CH2CH3CHCH3CH3CH3C2H5CH3．甲或；乙；丙CH33CH3C2H54．反应式：HSOO2NNO2CH3C2H5+HNO24CHCH+CH3CH332525H+CH3C2H5+KMnO4HOOCCOOH5．课后答案网CH(CH3)2CH3CH(CH3)2COOHCOOHBrBrNO2(A)CH3；www.hackshp.cn(B)CH(CH3)2；(C)CH3；(D)COOH；(E)COOH6．CH3CH3CH3CH3SO3HCH3CH3Br(A)CH3；(B)CH3；(C)CH37．n＝121/C3H4=121/40=3；∴(A)的分子式为：C9H12CH3CH3C2H5COOHNO2NO2NO2(A)C2H5；(B)C2H5；(C)CH3；(D)和(E)COOHkhdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com52 第八章立体化学一、给出下列化合物名称CH3BrClCCHCH2CCH2ClCCH2BrHHH1．CH3CH2；2.CH3；3.CH3(R)－3－甲基－1－戊烯；(R)－1－氯－2－溴丙烷；(R)－2－氯－1－溴丙烷CH3NH2CHOHClCHHCH3H34.C2H5；5.C2H5；6.C3H7(S)－2－氯丁烷；(S)－2－氨基丁烷；(R)－2－甲基戊醛khdaw.comCOOHOHClHOHHOH7.CH3；8.I9.CH3反－2－甲基环己醇；顺－1－氯－2－碘环戊烷；(2R,3S)－2,3－二羟基丁酸CH3HCOOHHClBrHCH2CHC2H5HCHBrC2H5Cl10.25；11.；12.(2S,3S)－2－氯－3－溴戊烷；(R)－3－溴－1－戊烯；(S)－2－氯丁酸二、由名称写出结构1．(S)－α－氯代乙苯；2.(R)－3－甲基－1－戊炔；3.(R)－2－溴丁烷CH3CCHCH3HCl课后答案网HCH3BrHC6H5C2H5C2H54．(S)－2－丁醇；5.(S)－3－氯－1－戊烯；6.(R)－2－甲基－1－溴丁烷CH3CHCH2Br3HOHwww.hackshp.cnC2H5CHCH2HCH3C2H5ClC2H57．(R)－2－羟基丙酸；8.(2S,3R)－2－溴－3－碘丁烷CH3COOHHBrHOHHICH3CH39．(2R,3R)－2,3－二氯丁烷；10.(2S,3R)－2,3－二溴戊烷CHCH33ClHHBrHClHBrCH3C2H5三、回答下列问题1．下列化合物中为R-构型的是（）CH2CH3CH2CH3COOHHBrHClHOBrkhdaw.coma.CH3b.CHCH2c.CH3；答：a,c；2．下列化合物中有旋光性的1.;2.3.4.;5.6.7.;8.若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com18 是（）CH3HOHHOHHHBra.C2H5b.Clc..CH3；答：b,c；3．下列化合物中为R-构型的是（）CH3HCH3HOCNHINH2Ha.C6H5b.CH3c.CHCH2；答：a,b；4．指出下列化合物中为S-构型的是（）khdaw.comCH3CH2CH3CH3NCClHBrHNH2a.C2H5b.C3H7d.CHCH2；答：b,d；5.下列化合物中为S-构型的是（）CH3CH2CH3C2H5HNH2HHClHNH2HOCHOa.C6H5b.CHCH2c.CH(CH3)2d.CH3；答：b,c；6.．下列化合物中无旋光性的是（）C2H5CH3HCNHOHHOHHH5C2HHBra.OH课后答案网b.Brc.OHd.CH3；答：a,c；7．下列化合物中为R-构型的是（）CH2CH3CH2CH3COOHCOOHHBrHClHOBrH2NHa.CH3www.hackshp.cnb.CHCH2c.CH3d.CH2OH；答：a,c；8．下列化合物中有旋光性的是（）CH3CH3H3CCOOHHNHHCl2CH3H3CHHOHa.C3H7b.CNc.Cld.CH3答：a,c；9．下列构型中那些是相同的，那些是对映体？FCHBr3BrBrCHCH3FH3(A)H(B)H(C)F(A)与(B)为对映体，(B)与(C)为对映体，(A)与(C)为同一构型。10．下列构型中(B)、(C)与(A)是何种关系？COOHNHCOOH2H2NHHCOOHNHkhdaw.com2CH2OH(A)CH2OH(B)CH2OH(C)H(B)与(A)为同一构型，(C)与(A)为对映体。若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com19 11．指出下列化合物构型是R或S.CH3CHOHBrHCl(A)C6H5(B)CH3答：(A)S-型；(B)R-型。12．标明下列化合物构型的立体构型（R/S）FCH3HBrHOH(A)CH3(B)C2H5答：(A)R-型；(B)S-型。13．下列各对化合物之间是属于对映体，还是非对映体。CH3ClCH3CH3HFHCH3HOHHOHHClHFHBrHBr(A)CH3CH3；(B)CH3CH3khdaw.com(A)非对映体；(B)对映体。14．下列各化合物中有无手性碳原子，若有用“*”标明。CH3CH2CHCOOHOHCH3CH2CHC2H5(1)C6H5CHDCH3；(2)OH；(3)F；(4)CH3*OHC2H5CHCOOH***(4)无手性碳；(1)C6H5CHCHD3；(2)OH；(3)F15．下列各化合物中哪个具有旋光性？CHOCOOHHOHHBrHOHH3CCCCBr(A)CH3；(B)CH3；(C)H3CH具有旋光性的为：(A),(B)。16．下面四个化合物是否具有光学活性。课后答案网CH3FOHC2H5HBrHOHHNH2H3CCCHCH3(A)CH3；(B)CH2C6H5；(C)OH；(D)H3C(A)有,(B)有,(C)无,(D)无。www.hackshp.cn17．指出下列化合物是有无光学活性。HCH3CH3CCH3H3CBr(A)；(B)；(C)C2H5C2H5；(D)(A)有,(B)无,(C)有,(D)无。18．下列各化合物是否具有光学活性。COOHOHFCOOHHBrBrHClClHOCH3CCC(A)COOH；(B)BrBr；(C)CH3；(D)F(A)有,(B)有,(C)有,(D)无。19．下列化合物具有旋光性的是（）。COOHHCH3HOBrHOBrHCCCHH3CCl(A)COOH；(B)H3CCH3；(C)khdaw.com；(D)H3CF有旋光性的为(B)和(C)。20．下列化合物中无旋光性的是（）。若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com20 CH3HBrCHCH3BrH25(A)H；(B)C2H5；(C)；(D)CH3无旋光性得为(A)和(D)。四、写出反应历程1．试写出反－2－戊烯与溴加成反应的历程，并指出产物有无旋光性。CH3CH3HHBrBrCH3HCH3HBrHBrC+CH3HCHCHδδ-2525+BrBrBrBrBrCCCH3HHCH3C2H5C2H5HHBrHC2H5Brkhdaw.comH,.BrC2H52．写出反－2－丁烯与氯水反应生成氯醇（A）和它的对映体的立体化学过程。CH3HCl(A)HOHCH3CH3CH3HHClClCH3HCH3HOHHOHC+-CH3HCHCHδδ33+ClOHClOHOHCCCH3HHCH3CH3CH3HHClH课后答案网CH3HOHClCH33．写出顺－2－丁烯与氯水反应生成氯醇（Ⅰ）和它的对映体的立体化学过程。CH3Hwww.hackshp.cnCl(I)HOHCH3CH3CH3HHClClCH3HCH3HOHHOC+-CH3CH3HCHδδ3+ClOHClOHOHCCCHCH3CHH33CH3HCH3HClHHHOHClCH34．反－2－丁烯与Br2加成产物是内消旋体2,3－二溴丁烷，写出其反应过程。CH3CH3HBrHBrCH3HCH3HBrHBrCδ+-CH3HCH3CH3+BrBrδBrBrBrCCCHkhdaw.comCH3HCHH3Br3CH3HHHCH3BrHBrCH3若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com21 5.请写出顺－2－丁烯与Br2加成产物得外消旋体2,3－二溴丁烷的反应过程。CH3CH3HHBrBrCH3HCH3HBrBrHC+-CH3CHHCHδδ33+BrBrBrBrBrCCCHCH3CH33HCH3HCHHBrH3HHBrBrCH36．用KMnO4与顺－2－丁烯反应得到一个内消旋的邻二醇，写出其反应过程。HCCHCHCH33CH3H3CH3HHOH3CH3HCCKMnO42HOHHHOOOHOHHOHMnCH3khdaw.comOO7．试写出反－2－丁烯与KMnO4反应得到外消旋的邻二醇的反应过程。CH3HCH3H3CHHCH3HOH3CHHCHCCKMnO23HOHH3C4HOHHOOOHOHMnCH3OOCH3HCH3H3CHHCH3HOH3CHHCHCCKMnO23HOHH3C4HOHHOOOHOHMnCH3OO*反应结果为一对对映体，组成外消旋体8．试写出反－3课后答案网－己烯与溴加成反应的历程，并指出产物有无旋光性。C2H5C2H5HHBrC2H5HC2H5HBrBrHBrC+-CH3HCHCHδδ2525+BrBrBrBrBrCCC2H5HCHwww.hackshp.cnHC2H525C2H5HHHBrC2H5HBr,.BrC2H5khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com22 命名：OCH3CHCHCHCHCH3231．(CH3)2CHOHCH32．CH2CHCH2OH3．OHOHOHCH3CH2CHCHCH2OHHOCH34．5．6．H3CCH3OHO2NNO2khdaw.comOH7．NO28．(CH3)3CCH2OH9.10.CH3OC(CH3)311.CH3OCHCH212.OCH3C2H5HOHCH3BrOC2H513.C6H5CH2CHOHCH314.15.Br课后答案网(CH3)2CHOHClCH2CH2OHBr16.17.H2CCHwww.hackshp.cnCH2ClCH2OH18.O19.HOOH20.答案：1．3-甲基-2-丁醇2．2-丙烯-1-醇（烯丙醇）3．3-甲氧基-2-戊醇4．3-苯基-1，2-戊二醇5．1-甲基环己醇6．3，5-二甲基苯酚7．苦味酸8．新戊醇9．β-萘酚（2-萘酚）10．甲基叔丁基醚11．甲基乙烯基醚12．苯甲醚13．1-苯基-2-丙醇14．（Z）-2-甲基-1-乙基环己醇15．对乙氧基溴苯16．2-对氯苯基乙醇17．2，6-二溴-4-异丙基苯酚18．3-氯-1，2-环氧丙烷19．顺-1，2-环戊二醇20．苄醇（苯甲醇）完成反应：khdaw.comHIOC2H5OH+C2H5I1．答：若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com35 HH+HIO42．HOOH答：OHCCH2CH2CH2CHO3．ONa+ClCH2CHCH2答：OCH2CHCH2CHCH33H3PO44．OH答：HI5．OCH3答：OH+CH3Ikhdaw.comCH3+OOHHCH3CH36．OH答：CH3H2SO47．HOOH答：OOCH3CH3ONa(CH3)2CCHCH3CCHCH3CH3OHOCH8．CH3课后答案网答：OH3OH+(C6H5)2CC(CH3)2(C6H5)2CCCH39．OHwww.hackshp.cnOH答：CH3OC2H5HIOHCHI10．答：+25HIO4CHCHCH311．HOOH答：CHO+CH3CHO12．CH2ONa+CH2CHCH2Cl答：CH2OCH2CHCH213．CH3CH2CH2CH2OCH3+HI(1mol)答：CH3CH2CH2CH2OH+CH3IOHOHIO4khdaw.com14．OH答：O若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com36 H+C6H5CH2CHCH(CH3)215．OH答：C6H5CHCHCH(CH3)2HIO4CH3CHCHC(CH3)216．OHOHOH答：CH3CHO+HCOOH+CH3COCH317．CH3CH2CH2CHOHCH3+SOCl2答：CH3CH2CH2CHClCH3khdaw.comCH3CH3CCH2CH3+HBrCCH2CH318．OH答：Br19．CH2OH+PCl3答：CH2ClCH3CH3H2SO4OH20．CH(CH3)2答：CH(CH3)2课后答案网H+1.O3OH21．2.Zn/H2OCHO答：www.hackshp.cnCHOOHCHCHCH2OCHCHCHCH22．23答：CH3OH+HBrBr23．答：CrO3CH2CHCH2OHCHCOOHCHCHCHO24．3答：2CH3ONaCHCHOHCHCH22CH3OH25．Okhdaw.com答：OCH3NaOHCH3CHCHCH2ClOH26．若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com37 答：ONaOCH2CHCHCH3H3CCH3HIO4OO27．HOOH答：H3CCH3CH3CH2CHCH2CH3+HBr+28．OCH3CH3CH2CHCH2CH3+CH3Brkhdaw.com答：OHOOHHOH+CH29．答：MnO2CH2OHCHClCHO30．22答：Na2Cr2O7OHO31．H2SO4答：课后答案网推结构：1．化合物（A）分子式为C6H14O，能与Na作用，在酸催化下可脱水生成（B），以冷KMnO4溶液氧化（B）可得到（C），其分子式为C6H14O2，（C）与HIO4作用只得到丙酮。试推（www.hackshp.cnA）、（B）、（C）的构造式，并写出有关反应式。(A)(CH3)2CCH(CH3)2(C)(CH3)2CC(CH3)2答：OH；(B)(CH3)2CC(CH3)2；HOOH2．化合物A（C5H12O）室温下不与金属钠反应，A与过量的热HBr作用生成B、C。B与湿Ag2O作用生成D，D与Lucas试剂难反应。C与湿Ag2O作用生成E，E与Lucas试剂作用时放置一段时间有浑浊现象，E的组成为C3H8O，D、E与CrO3反应分别得醛F和酮G。试写出A的构造式。答：CH3CH2OCH(CH3)2CH3CH2Br+(CH3)2CHBrABCCH3CH2OH(CH3)2CHOHDECH3CHOCH3COCH3FG3．化合物A（C4H10O）与CrO3/H2SO4反应得产物khdaw.comB，A脱水只得一种烯烃C，C与稀冷KMnO4反应得到产物D，D与HIO4反应得到一种醛E和一种酮F。试写出A～F的构造式。若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com38 答：(CH3)2CHCH2OH(CH3)2CHCHO(CH3)2C=CH2(CH3)2C(OH)-CH2OHABCDHCHOCH3COCH3EF4．化合物（A），分子式为C6H10，与溴水作用，生成化合物（B）（C6H11OBr），（B）用NaOH处理，然后在酸性条件下水解生成（C），（C）是一个外消旋的二醇。（A）用稀冷KMnO4处理，得到化合物（D），（D）无光活性，是（C）的非对映异构体。试推测（A），（B），（C），（D）的结构。(A);(B)OH(±)(C)OH(±)(D);;答：BrOHHOOH5．有一化合物A（C5H11Br），和NaOH共热生成B（C5H12O），B能和Na作用khdaw.com放出H2，在室温下易被KMnO4氧化，和浓H2SO4共热生成C（C5H10），C经K2Cr2O7/H2SO4溶液作用后生成丙酮和乙酸，推测A、B、C结构。答：(CH3)2CHCH(Br)CH3(CH3)2CHCH(OH)CH3(CH3)2C=CHCH3ABC6．化合物A（C6H14O）可溶于H2SO4，与Na反应放出H2，与H2SO4共热生成B（C6H12），B可使Br2/CCl4褪色，B经强氧化生成一种物质C（C3H6O），试确定A、B、C的结构。(A)(CH3)2CHC(CH3)2答：OH(B)(CH3)2C=C(CH3)2(C)CH3COCH37．一未知物A（C9H12O）不溶于水、稀酸和NaHCO3溶液，但可溶于NaOH，与FeCl3溶液作用显色，在常温下不与溴水反应，课后答案网A用苯甲酰氯处理生成B，并放出HCl，试确定A、B结构。CH3CH3OCH3OH(B)CH3OC答：CH3;www.hackshp.cnCH38．化合物A（C7H8O）不与Na反应，与浓HI反应生成B和C，B能溶于NaOH，并与FeCl3显紫色，C与AgNO3/乙醇作用，生成AgI沉淀，试推测A、B、C结构。(A)OCH3(B)OH(C)CH3I答：;;khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com39 一、命名CHOOHClCOCH3(CH3)2CCHCHCHO1．2．3．BrOHCNO2CH3CHO4．5．6．(CH3)2CH2CHOCOCH2CH3khdaw.com7.CH3COCH2CH2OH8.CH3COCH(CH3)29.CH310.CH3COCH2COCH2CH311.CHCCH2CH2CHCH2CHOCH3CHOCH3CHCHCHO12.13.14.OHCCH2CH2CH2CHOCHCHO15.CH3O16.CH317.OHCCH2COOHCHOCHO课后答案网CH2CHCH2CCH3CH2COCH318.19.20.O答案1.苯乙酮www.hackshp.cn2.邻羟基苯甲醛（水杨醛）3.4-氯-4-甲基-2-戊烯醛4.2-溴-4-硝基苯甲醛5.对甲基苯甲醛6.3-甲基丙醛7.4-羟基-2-丁酮8.3-甲基-2-丁酮9.1-环己基-1-丙酮10.2，4-己二酮11.3-甲基-6-庚炔醛12.3，3-二甲基环己基甲醛13.3-苯基-2-丙烯醛14.戊二醛15.4-甲基环己酮16.2-苯基丙醛17.对甲酰基苯乙酸18.α，β-萘二醛（1，2-萘二醛）19.1-苯基-2-丙酮（甲基苄基酮）20.4-戊烯-2-酮二、完成反应40%NaOH2CHO+1．COOH+CH2OH答：khdaw.com50%KOH2ClCHO+2．若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com40 ClCOOH+ClCH2OH答：NaBH4CH3CHCHCHO3．H2O答：CH3CHCHCH2OHCHO+CH3CH2CHO4．khdaw.comCHC(CH3)CHO答：Zn-Hg/HClCOCH2CH35．CH2CH2CH3答：NaOHCH3OCHO+CH3COCH36．课后答案网CH3OCHCHCOCH3答：LiAlH47．CH2CHCH2CHOwww.hackshp.cn答：CH2CHCH2CH2OHNaOHCHO+CH3CHO8．CHCHCHO答：1.NaBH4CH3CHCHCH2CHO+9．2.H3O答：CH3CHCHCH2CH2OHHOCHCCHZn-Hg/HCkhdaw.coml2310．O若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com41 HOCH2CH2CH3答：NaOH2CH3CHO11．CH3COOH+CH3CH2OH答：OMgBr1.Et2O+12．2.H3O+khdaw.comHO答：13．CH3COCH2CH3+I2+NaOH+答：CHI3+CH3CH2COONa14．O+Ph3PCH2CH2答：15．CH3COCH课后答案网3+Ph3PCHCH3答：(CH3)2CCHCH3CCHwww.hackshp.cn2CH31.NaBH42.HO+16．O3CHCH2CH3答：OHCCH3+C6H5COOOH17．OCH3CO答：Okhdaw.com回答下列问题1．下列化合物能发生碘仿反应的是（）。若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com42 a.CH3CH2COCH3b.(CH3CH2)2COCHOc.d.(CH3)2CHOH答：a、d2．下列化合物能发生碘仿反应的是（）。a.2-甲基丁醛b.异丙醇c.2-戊酮d.丙醇答：b、c3．下列化合物能发生碘仿反应的是（）。a.(CH3)2CHCHOb.CH3CH2OHc.C6H5CHOd.CH3COCH2CH3答：b、dkhdaw.com4．下列化合物能发生碘仿反应的是（）。a.CH3CH2CH2OHb.CH3CH2CHOc.CH3CH2CHOHCH3d.C6H5COCH3答：c、d5．下列化合物与NaHSO3加成反应活性次序为（）。a.ClCH2CHOb.CH3CHOCHOc.F2CHCHOd.答：c>a>b>d6．下列羰基化合物对HCN加成反应速率由快到慢的顺序为（）。a.苯乙酮b.苯甲醛c.2-氯乙醛d.乙醛答：c>d>b>a课后答案网7．下列羰基化合物对NaHSO3加成反应速率由快到慢的顺序为（）。a.苯乙酮b.苯甲醛c.2-氯乙醛d.乙醛答：c>d>b>awww.hackshp.cn8．下列羰基化合物对HCN加成反应速率由快到慢的顺序为（）。a.(CH3)2CHCHOb.CH3COCH3c.F3CCHOd.FCH2CHO答：c>d>a>b9．下列化合物按羰基的亲核加成反应活性由大到小顺序为（）。(CH3)3CCC(CH3)3CH3CCHOa.Ob.Oc.CH3COCH2CH3d.CH3CHO答：b>d>c>a10．下列化合物与HCN加成反应平衡常数K由大到小的顺序为（）。a.PhCOCH3b.ClCH2CHOkhdaw.comCHOc.d.CH3CHO答：b>d>c>a若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com43 鉴别题：1．A．2-戊酮B.苯乙酮C.3-戊酮答：与I2/NaOH作用A、B均有CHI3黄色沉淀，而C没有沉淀；A与NaHSO3作用生成白色沉淀，而B则不能。2．A．甲醛B.丁醛C.苯甲醛答：与Fechling试剂作用A、B均产生Cu2O砖红色沉淀，而C没有沉淀；向A、B中分别加入Schiff试剂，然后再加入浓硫酸，A显紫红色，B无色。3．A．苯酚B.苯甲醛C.苯乙酮答：A、B不与I2/NaOH反应，而C反应生成CHI3黄色沉淀；向A、B中分别加入Schiff试剂，A无色，B显紫红色。4．A．乙醛B.丁醛C.2-丁酮答：与Tollen试剂作用A、B均可以产生银镜，而C则不能；A与I2/NaOH反khdaw.com应生成CHI3黄色沉淀，而B不反应。5．A．苯甲醇B.苯甲醛C.苯乙酮答：A、B不与I2/NaOH反应，而C反应生成CHI3黄色沉淀；B与Tollen试剂作用产生银镜，而A则不能。OCHOCOCH36．A．B.C.答：A、B不与I2/NaOH反应，而C反应生成CHI3黄色沉淀；B与Tollen试剂作用产生银镜，而A则不能。OH课后答案网CHOO7．A．B.C.答：A不与2，4-二硝基苯肼反应，而B、C反应均生成黄色沉淀；B与Tollen试剂作用有银镜生成，而www.hackshp.cnC不能。合成题：CH(CH3)2(CH)CHCHCHCCHO1．以乙烯、丙烯为原料合成322O2CH2CH2Ag,CH2CH2答：OMgCH3CHCH2HBrCH3CHBrCH3EtO(CH3)2CHMgBr21.O(CH)CHCHCHOHCu,O2khdaw.com(CH)CHCH2CHO+3222322.H3O若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com44 CH(CH3)2-OH(CH3)2CHCH2CHCCHO2．以乙醇为唯一碳源合成CH3CHCHCH2Br答：Cu,300oCOH-C2H5OHCH3CHOCH3CHCHCHOLiAlH4CHPBr3CHCHCHCHBr3CHCHCH2CHO0oC32khdaw.com3．以甲醇和2-氯丁烷为原料合成CH3CH2CH(CH3)CHOK2Cr2O7CH3OH+HCHO答：H3O,Mg1.HCHOCH3CHCH2CH3Et2OCH3CHCH2CH32.HO+3ClMgClK2Cr2O7CH3CHCH2CH3+CH3CH2CHCHOH3O,CH2OHCH3课后答案网4．以丙酮为原料合成(CH3)2CCHCOOHOHO5%NaOH2CH3COCH3(CH3)2CCH2CCH3答：www.hackshp.cn-H2OO1.I2/NaOH(CH3)2CCHCCH3+(CH3)2CCHCOOH+CHI32.H3OOH5．以Br(CH2)3CHO为原料合成(CH3)2C(CH2)4OHEtOHOC2H5MgBr(CH2)3CHO+Br(CH2)3CHEtOHOC2H52答：khdaw.comOCHOH251.CHCOCHBrMg(CH2)3CH33(CH)C(CH)CHOOCH+3223252.H3O若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com45 OHNaBH4(CH3)2C(CH2)4OH6．以乙烯和丙酮为原料合成CH2CHCH2OC(CH3)2CH2CH2CH3NBSCH3CHCH2CClBrCH2CHCH2答：4H2O2MgCH3CHCH2+HBrCH3CH2CH2BrEt2OOHkhdaw.comCHCHCHMgBr1.CH3COCH3CHCCHCHCHNa322+32232.H3OCH3ONaCH3CCH2CH2CH3BrCH2CHCH2CHCHCHOC(CH)CHCHCH2232223CH3OHOH7．由BrCH2CH2课后答案网CHO合成CH2CHCHO2EtOHOC2H5OH-BrCH2CH2CHOHClBrCH2CH2CH答：OC2H5www.hackshp.cnOHOHKMnO4CH2CHCH(OC2H5)2OH-CH2CHCH(OC2H5)2OHOHHO+3CH2CHCHOOO8．以BrCH2CH2COCH3为原料合成CH3CCH2CH2CCH3khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com46 OOBrCHCH2COCHHOCH2CH2OHBrCH2CH2CCH323+答：HOOMg1.CH3CHOBrMgCH2CH2CCH32.HO+Et2O3OHOOOCrO3CH3CHCH2CH2CCH3CH3CCH2CH2CCH3khdaw.comCH39．由环戊酮合成OHO1.Mg,+H2O2.H2O答：OHH3COH+CH31.CH3MgBrH2.HO+3课后答案网10．由苯及C3以下的有机物合成(CH3)2CHCHCH2C6H5Br2BrMgMgBrFeBrTHF答：3www.hackshp.cn1.CH2CH2OCH2CH2OHPBr3CH2CH2Br+2.H3OOHMgCH2CH2MgBr1.CH3COCH3(CH)CCHCHCHTHF2.HO+3222653khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com47 推结构：1．不饱和酮A（C5H8O），与CH3MgI反应，经酸化水解后得到饱和酮B（C6H12O）和不饱和醇C（C6H12O）的混合物。B经溴的氢氧化钠溶液处理转化为3－甲基丁酸钠。C与KHSO4共热，则脱水生成D（C6H10），D与丁炔二酸反应得到E（C10H12O4）。E在钯上脱氢得到3，5－二甲基邻苯二甲酸。试推导A、B、C、D和E的构造。答：CH3COCH=CHCH3CH3COCH2CH(CH3)2(CH3)2CH(OH)CH=CHCH3ABCCH3CH3COOH(D)(E)CH3;CH3COOH2．饱和酮A（C7H12O），与CH3MgI反应再经酸水解后得到醇B（C8H16O），Bkhdaw.com通过KHSO4处理脱水得到两个异构烯烃C和D（C8H14）的混合物。C还能通过A和CH2＝PPh3反应制得。通过臭氧分解D转化为酮醛E（C8H14O2），E用湿的氧化银氧化变为酮酸F（C8H14O3）。F用溴和氢氧化钠处理，酸化后得到3－甲基－1，6－己二酸。试推导A、B、C、D、E和F的构造，并写出相关的反应式。(A)CH3O(B)CH3CH3(C)CH3CH2(D)CH3CH3答：;OH;;CH3CH3(E)CHO(F)COOHCOCH3;COCH33．有化合物A、B、C，分子式均为C4H8O；A、B可以和氨基脲反应生成沉淀而C不能；B可以与费林试剂反应而A、C不能；A、C能发生碘仿反应而B不能；写出A、B、C的结构式。答：A为CH3CH课后答案网2COCH3，B可能有两种结构CH3CH2CH2CHO和(CH3)2CHCHO，C为CH3CH(OH)CH=CH2。4．某萜类化合物，分子式为C10H16O，能发生银镜反应。该化合物经O3氧化后用锌粉还原水解可得一分子丙酮、一分子乙二醛和一分子www.hackshp.cn4－戊酮醛，试推出其结构。答：(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCHO5．分子式为C8H8O的两种化合物A、B，均不与溴水发生反应。A无银镜反应也不与NaHSO3反应，但可发生碘仿反应；B既可以发生银镜反应也可以与NaHSO3反应，但无碘仿反应，试写出A、B构造式。答：A为C6H5COCH3，B为C6H5CH2CHO。6．化合物A分子式为C6H10O，有一对对映体，被NaBH4还原成B，B分子式为C6H12O，有两对对映体，B既不与Br2反应也不能催化加H2，但与浓H2SO4共热生成C，C分子式为C6H10，C无光学活性。C被KMnO4氧化生成D，D分子式为C6H10O3，D能发生碘仿反应。写出A、B各对对映体及C、D的结构式。答：CH3H3Ckhdaw.com(A)O(B)CH3H3CCH3;HO(±)OH;HO(±)OH(C)CH3若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com48 D：CH3CO(CH2)3COOHA有两个不饱和度、一个手性碳，有羰基是酮（醛还原不产生手性碳）。B有一个不饱和度是稳定的环。四元环不稳定，六元环无手性碳，故应为甲基五元环；消除反应后失光活性，甲基在羰基旁。D有3个O，2个不饱和度，应是环烯断开。7．化合物A，分子式为C10H12O，不溶于NaOH溶液，但能与氨基脲反应，无银镜反应但有碘仿反应。A部分加H2得B，B分子式为C10H14O，B仍可发生碘仿反应。B与浓HI溶液反应生成C，C分子式为C8H7IO，C无碘仿反应但可与NaOH反应。A与FeCl3、Cl2反应只得一种主要产物D，D分子式为C10H11ClO2。写出A～D的结构式。答：(A)C2H5OCOCH3;(B)C2H5OCH(OH)CH3;khdaw.comCl(C)C2H5OCHICH3;(D)C2H5OCOCH3A有5个不饱和度，可能有芳环，不是酸和酚，含－COCH3；B是芳环＋CH3CH(OH)－。芳乙醚脱C2H5－变成酚；C分子中的碘原子是醇羟基被取代之故。依定位规则，A中的乙氧基与乙酰基为对位关系。课后答案网www.hackshp.cnkhdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com49 有机化合物命名（羧酸及衍生物）1.CH3CH(CH3)CH(CH3)CH2COOH2.(CH3)2CCHCOOHCH2COOHOHCCOOH3.4.HOOCCCCOOHCOOHCH3CH35.6.COOHOHkhdaw.comCH2COOH7.8.HOCHCOOHCOOHCH2COOHHOCCOOH9.CH2COOH]10.COOHOCH3COClCHCBr11..12.CH2O课后答案网ON(CH)CNH213.CH3C3214.OCwww.hackshp.cnNBrCCH3COOCH215.O16.OCOCCOOCH2CH317.O18.答案：1．3，4-二甲基戊酸2．3-甲基-2-丁烯酸3．对甲酰基苯甲酸4．α-萘乙酸5．2，4-环戊二烯甲酸6．2，3-二甲基丁烯二酸7．邻羟基苯甲酸（水杨酸）8．苹果酸9．柠檬酸10．间苯二酸11．对甲苯基甲酰氯12．丙烯酰溴13．N，N-二甲基乙酰胺14．苯甲酰胺15．khdaw.comN-溴代丁二酰亚胺（NBS）16．乙酸苯甲酯17．顺丁烯二酸酐（顺酐）18．苯甲酸乙酯若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 用化学方法鉴别下列各组化合物（1）A.乙酰氯B.乙酸乙酯C.乙酸酐A可与AgNO3/C2H5OH溶液反应很快产生白色沉淀；B显中性且有香味；C容易水解生成乙酸显酸性。（2）A.乙二酸B.丙二酸C.丁二酸A可使高锰酸钾溶液褪色；B受热放出CO2可使石灰水边浑浊；C受热无CO2放出。（3）A.甲酸乙酯B.乙酸乙酯C.甲酸甲酯A、C均可发生银镜反应，而B不能；A水解后产物可发生碘仿反应而C水解后无碘仿反应。（4）A.苯甲酸B.对甲苯酚C.苄基氯A与NaHCO3反应放出CO2，B、C无此现象；B能与NaOH反应而C不khdaw.com反应。（5）A.甲酸B.乙酸C.乙醛A、B能使兰色石蕊试纸变成红色，而C不能；A能发生镜反应，而B不能。（6）A.乙醇B.乙醚C.乙酸C能使兰色石蕊试纸变成红色，而A、B则不能；A能与金属Na反应放出气体（H2），而B不能。（7）A.乙酸B.丙二酸C.草酸C能使高锰酸钾溶液褪色，A、B则不能；B受热放出CO2可使石灰水变浑浊，而A不能。课后答案网www.hackshp.cnkhdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com'