有机化学 第一版 (王彦广 著) 化学工业出版社 课后答案 41页

'课后答案网：www.hackshp.cn若侵犯了您的版权利益，敬请来信告知！www.hackshp.cn课后答案网您最真诚的朋友www.hackshp.cn网团队竭诚为学生服务，免费提供各门课后答案，不用积分，甚至不用注册，旨在为广大学生提供自主学习的平台！课后答案网：www.hackshp.cn视频教程网：www.efanjy.comPPT课件网：www.ppthouse.com课后答案网www.hackshp.cn 课后答案网：www.hackshp.cn若侵犯了您的版权利益，敬请来信告知！www.hackshp.cn习题参考答案有问题请联系：zhuyuanxun@zju.edu.cn第二章问题2-6（1）3-甲基-3-乙基-6-异丙基壬烷（khdaw.com2）3-甲基-5-（1，1，2-三甲基丙基）癸烷（3）7-甲基-6-乙基-3-辛炔（4）6-甲基-3-乙基-5-壬烯-1-炔问题2-8（1）（E）-3-异丙基-2-辛烯-5-炔（2）（E）-1-氘-3，3-二甲基-2-乙基-1-丁烯（3）(Z)-2-甲基-3-乙基课后答案网-4-氟-3-己烯（4）(4E，7Z)-2，8-二甲基-7-乙基-4-丙基-4，7-十一二烯（5）(E)-1-氟-2-氯-2-www.hackshp.cn溴-1-碘乙烯（6）（Z）-2，3-二甲基-4-乙基-3-庚烯（7）（Z）-2，4-二甲基-1-氯-2-戊烯（8）（Z）-3-甲基-2-氯-2-戊烯（9）（Z）-5，7，7-三甲基-4-乙基-4-辛烯-1-炔问题2-12（1）反-3，5-二甲基环戊烯（2）10，10-二甲基-7-溴-二环[4.3.2]十一-3-烯khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 课后答案网：www.hackshp.cn若侵犯了您的版权利益，敬请来信告知！www.hackshp.cn（3）2-甲基-7-乙基-螺[4.5]癸烷（4）8-甲基-螺[2.5]辛-5-烯（5）3，7，7-三甲基-二环[4.1.0]庚烷（6）7-甲基-螺[3.5]壬烷问题2-13（khdaw.com1）（2）（3）（4）（5）（6）习题1.写出下列化合物的结构（1）课后答案网（2）（3）（4）www.hackshp.cn（5）（6）（7）（8）4试用系统命名法给出这些化合物命名（1）6-丁基-1，4-环庚二烯（2）6-（1-丁烯基）-1，4-环庚二烯（3）4-乙烯基-3-（1-丁烯基）环戊烯（4）(5E,8Z)-3,4-亚甲基-1,5,7-癸三烯khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 课后答案网：www.hackshp.cn若侵犯了您的版权利益，敬请来信告知！www.hackshp.cn1-乙烯基-2-（（1E，3Z）-1,3-己二烯基）环丙烷第三章习题3.下列化合物那些有旋光性（2）（4）（6）khdaw.comA.B.4.orA.CB.orA.B.A.B.5.6.试写出它的立体结构式课后答案网HOOHNHHHwww.hackshp.cn第四章习题1.完成下列反应CH3H3CBr（1）CH3ClCH3H3CCCCH3（2）HOHkhdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 课后答案网：www.hackshp.cn若侵犯了您的版权利益，敬请来信告知！www.hackshp.cnBrBrH2H3CCCCCH3（3）HCH3IH（4）H3CH（5）BrBrBrBr（khdaw.com6）BrBrBrO（7）O（8）H（9）HHH（10）H（自由基机理）课后答案网OH+（11）OHwww.hackshp.cn（12）HOOHOO+（13）HOH+CO2+H2O（14）O（15）Okhdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 课后答案网：www.hackshp.cn若侵犯了您的版权利益，敬请来信告知！www.hackshp.cnOOOH2H+HH（16）O（17）IBrBr（18）4khdaw.comPd/PbO,CaCO3HBrBr（1）+H2O(1)B2H6H（2）(2)H2O2,OHOHgSO4（3）H2SO4/H2O课后答案网OHPd/PbO,CaCO3H2O/H3PO4（4）+H2Pd/PbO,CaCO3(1)B2H6+H2OH（5）www.hackshp.cn(2)H2O2,OHBr2HBr（6）Br11推测甲，乙，丙的结构甲：乙：丙：khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 课后答案网：www.hackshp.cn若侵犯了您的版权利益，敬请来信告知！www.hackshp.cn第五章：习题：31.BrBr2.CCCH3khdaw.comHHCl3.Br4.Br5.Br课后答案网6.Br7.CCl3www.hackshp.cnCCl38.Cl习题：4.1/6:(2.3/12)=0.87:1第六章：4.khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 课后答案网：www.hackshp.cn若侵犯了您的版权利益，敬请来信告知！www.hackshp.cnOHClNO2>>>>(1)ClOHN>>O(2)>>>(3)khdaw.comClCOOH>>(4)COOHNO2COOH5.指出下列化合物溴化时，取代基主要进入的位置。OONHCOOCH3（6）（1）课后答案网OH（7）SO3HCF3（2）www.hackshp.cn（8）HOO（3）C（9）COOHOCH3Cl（4）（10）O（5）khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 课后答案网：www.hackshp.cn若侵犯了您的版权利益，敬请来信告知！www.hackshp.cnOH（12）NO2（11）10.用苯、甲苯或萘及其他必要的试剂合成下列化合物。OOClZn(Hg),HCl（1）AlCl3Cl（khdaw.com2）AlCl3ClClCl2,FeCl3conc.H2SO4SO3HClClNO2HONO2conc.HNO32conc.H2SO4（3）SO3H课后答案网OV2O5,AirH2OCOOHO400~500°CCOOH（4）www.hackshp.cnOBrBrconc.HNO3RectificationBr2conc.H2SO4Fe（5）NO2NO2NO2NO2conc.HNOconc.H2SO43conc.H2SO4HOS（6）3OOOHClNaBH4NaOHTMAlCl3EtOH,Heat（7）khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 课后答案网：www.hackshp.cn若侵犯了您的版权利益，敬请来信告知！www.hackshp.cnorOHCH3CH2CHO,HCl,ZnCl2NaOHT.M.EtOH,HeatOOAlCl32+ClCl(8)Cl2ClHNO3T.M.hvAlClconc.H2SO43(9)khdaw.comClAlCl3+(10)Cl课后答案网www.hackshp.cnkhdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 课后答案网：www.hackshp.cn若侵犯了您的版权利益，敬请来信告知！www.hackshp.cn习题参考答案第九章习题1.完成下列反应：OOHH2CClCH2MgClOH(1)CHO(2)OCH3(3)OCH3OHkhdaw.comOCH3ICH3MeSNa(4)OH（5）（6）OIC2H5SS(7)OC2H5（8）2.用反应机理解释下列反应略4.用指定的原料和必要的试剂合成：课后答案网（1）OSOCl2Mg1)(CH3)3COHwww.hackshp.cn(CH3)3CCl(CH3)3CMgClTMEt2O2)H3O(2)ONaNaBH4CHNaOEtCHCH3CH2CH2ITMCH3COCH33CHOHCH33CHCH3(3)OHOCH3OCH3OCH3OCHIAlCl3AlCl33NaBH4CH3ClTMClCH3CHO3（4）khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 课后答案网：www.hackshp.cn若侵犯了您的版权利益，敬请来信告知！www.hackshp.cnNaNH2NaBH4OOTMCH3CH2I（5）NaNH2NaNH2HOLindlarH2TMCH3CH2IO（6）Br2NaOEtRCO3R"CHOHBr3OHPCChvOCH3ONaTMkhdaw.comOCH3(7)Br2NaOEtRCO3R"BrhvO(8)OHH2SO4O3TMZn,H2O2(9)课后答案网H2SO4RCO3R"1)CH3MgBrOHTMO2)H3O(10)www.hackshp.cnBrONaOEt2Cu2Cl2-NH4ClHg2SO42H2CCH2Br22H2CCH2BrH2SO4,H2OH2HBrBrBrMgMgBrROOR"PtEt2OOMgBrOHH2TMPt第十章习题khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 课后答案网：www.hackshp.cn若侵犯了您的版权利益，敬请来信告知！www.hackshp.cn2.完成下列反应：CH3H2SO4PCCOOOOCH3（1）ONa（2）HCO3OH3COOHOO（3）H3COBr（4）C3H7COClZn/HgAlCl3HCl（5）4.khdaw.com由指定的原料和必要的有机或无机试剂合成下列化合物(1)OClClHNaBH4OHNaOEtTMCH3I(2)OOClZn-HgTMAlCl3课后答案网HCl(3)OHOHwww.hackshp.cnOOOONi,H2PCCOOHCH3OHOMePCCRCO3R"H3OOHTMHOH(4)OBrNaCNCNH3OLiAlH4PCCHOHOHTM(5)OOClPh3PCHCH3OHPCCB2H6TMAlCl3H2O2,OHkhdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 课后答案网：www.hackshp.cn若侵犯了您的版权利益，敬请来信告知！www.hackshp.cn(6)OOHOO2OHPCC2NaOEtHLiAlH4HHHTM(7)OOONaOEtNaOHHKCNNaOEtTMCH3IOHOOOHO7khdaw.com试解释下列反应进行的机理。(1)OOOOPhPhOMePhPhPhPhMeOHOOOOPhPhPhPhOOMePhPhPhPhMeOHOHOO课后答案网OOOPhPhPhPh-H2Owww.hackshp.cnOH(2)HHHHOHHOHHHOOOOOOOBrBrOK(3)khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 课后答案网：www.hackshp.cn若侵犯了您的版权利益，敬请来信告知！www.hackshp.cn第十一章习题3.完成下列反应：D2OH（1）H2CPPh3LiAlH4Et2O（2）OOOkhdaw.com（3）CO2Et,CO2H,OO（4）OOHHCNCNCOOHCOCl（5）OHOLindlarH2SO4OHOOCH课后答案网H（6）4.由指定原料和必要的试剂合成下列化合物。(1)www.hackshp.cnH2SO41)B2H6OHOHKMnO4TMheat2)H2O2,OH(2)H2SO41)B2H6OHPBrBrNaCNCNOH3H3Oheat2)H2O2,OHHCOOHEtOHTMH,heat(3)PBr3MgCO2OHBrMgBrTMEt2OHkhdaw.com3O若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 课后答案网：www.hackshp.cn若侵犯了您的版权利益，敬请来信告知！www.hackshp.cn(4)HOOHHOOCCOOHBrBrNCCNLiAlH4PBr3NaCNHO3TMH（5）MgCOBr2,Fe2TMEt2OH3OBrMgBrkhdaw.com（6）COOHCOOHKMnO4HNO3SOCl2TMH2SO4NO2ClClCl(7)OHCOOHCOOHKMnO4LiAlH4TMH,heat课后答案网(8)MgMgBrCO2NBSBrTMwww.hackshp.cnEtOH3O2(9)SOCl2EtMgBrCOOHCOClTM(10)MgBrMgBrCO2Br2,PCl3COOHEtOHOTM23(11)O2NCHO(CH3CO)2OTMAcONa,heatkhdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 课后答案网：www.hackshp.cn若侵犯了您的版权利益，敬请来信告知！www.hackshp.cn(12)OOOOOONaOEt1)OHOEtBr2)HheatCO2EtOONaOEtNaNH2TMheat(CH3)2CHBr6,试提出以邻苯二甲酸甲酯、氯苯、苯丙酮为起始原料合成这个化合物的路线。OPhOCO2CH3ClClCHCCH23CHCCH3Br2CO2CH3TMkhdaw.comFeCs2CO3PdcatCl1)Na,MeOH2)H3OBr第十二章习题(1)比较下列碱性大小CH3CH2NH2>NH2>CH3CONH2(2)课后答案网NH2NH2NH2NH2>>>OCH3www.hackshp.cnCH3HCl(3)FCH2CH2NH2>F2CHCH2NH2>F3CCH2NH2(4)NH2NH2NH2CN>>CN(5)khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 课后答案网：www.hackshp.cn若侵犯了您的版权利益，敬请来信告知！www.hackshp.cnNHNH22NH>>ClNO2(6)OONNN>>O4.khdaw.com完成下列反应。OHNNClCH2NH2O2N（1）（2）（3）HOOC，CNBrHOOCH3COBr（4）（5）COOHClNNOHN（6）（7）（8）H课后答案网ONH2C6H5CCH2CHC6H5N（9）Owww.hackshp.cn（10）NO2,NO25.由指定的原料和必要的试剂合成下列化合物。（1）OOKOH1)CH3CHBrCOOHNHNKTM2)NH2NH2,EtOHOO（2）khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 课后答案网：www.hackshp.cn若侵犯了您的版权利益，敬请来信告知！www.hackshp.cnNO2NO2NO2HNO3HNO3NaSH,EtOH(CH3CH2CO)2OTMH2SO4H2SO4NO2NH2（3）CH3CH2NH2TMONaBH3CN（4）khdaw.comOOOHNH1)NaOH,Br2NH23NH2C2H5Cl2)H2OTM（5）COOHNHSnCl2,HClLiAlH4TMheatO2N课后答案网（6）www.hackshp.cnHBrBrKCNNCLiAlH4TMROOR"BrHCN（7）O1)HCl,EtOH+HCHO+(CH3)2NHTM2)OH（8）khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 课后答案网：www.hackshp.cn若侵犯了您的版权利益，敬请来信告知！www.hackshp.cnCOOHHNO3SnCl2,HCl(1)NaNO2,HCl,H2OKMnO4FeTMH2SO4(2)KIBr2NO2NH2II（9）NH2NNClBrBrNaNO2,HClCuBrSnCl2,HClH2Okhdaw.comNO2NO2NONH22BrNaNO2,HCl1)NaBF4TM2)heatH2ONNCl（10）NH2NHAcHNONHAcNaOH,HONH2AcO322课后答案网H2SO4O2NO2NNNClNaNO2,HClNH2H2OTMO2Nwww.hackshp.cn(1)NaOH,H2O(2)HCl10.试解释下列反应的机理。（1）HOCH2NH2HONNHOHOONaNO2,H-N2-H(2)参考课本295页Mannich碱盐酸盐khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 课后答案网：www.hackshp.cn若侵犯了您的版权利益，敬请来信告知！www.hackshp.cn第十三章习题2.(1),(2),(3),(4)都有芳香性，碱性顺序为：(2)>(1)>(3)>(4)>吡咯3.预测下列反应的主要产物。NMe2SO3HBrClCO2CH3(1)khdaw.comS(2)O(3)NOOOOS(4)NSH(5)S(6)OMeONAcNOMeNNSPhO(7)S(8)O(9)MeO课后答案网CH3BrNNOMeNNNN(10)Hwww.hackshp.cn(11)NO2(12)CH34.略7完成下列反应。(1)NNNHNH2/Pt,O,Hkhdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 课后答案网：www.hackshp.cn若侵犯了您的版权利益，敬请来信告知！www.hackshp.cn(2)ClNH2NNNCOOH,O,O,NNH2(3)HOOCNNHOOC,HOOC(4)khdaw.comCHOCOOHO,O(5)NNN课后答案网OEt(6)Owww.hackshp.cnBrOO,O第十四章习题1略2OMeOHOH2COHOHkhdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 课后答案网：www.hackshp.cn若侵犯了您的版权利益，敬请来信告知！www.hackshp.cn3CHOCOOHCOOMeCONH2HOHHOHHOHHOHBr2,H2OMeOH,HNH3HOHHOHHOHHOHheatheatHOHHOHHOHHOHCH2OHCH2OHCH2OHCH2OH（e）D-(+)-木糖D-(+)-木糖酸D-(+)-木糖酸甲酯Br2NaOHNH2khdaw.comCHOHOHHOH+NH3CO2+HOHD-(-)-苏阿糖HOHHOHCH2OHCH2OH(g)(f)4(a)H2,Pt(b)CH2OH课后答案网Owww.hackshp.cnCH2OH(c)HOHOOHOOHOHO,H1)2)KMnO4(d)(e)H2O,HCl(f)heatkhdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 课后答案网：www.hackshp.cn若侵犯了您的版权利益，敬请来信告知！www.hackshp.cn第十五章问题15-2(1)丝氨酸OOOH3NCCOHH3NCCOH2NCHCOCH2CH2CH2OHOHOHPh=1Ph=7Ph=12(2)酪氨酸khdaw.comOOOH3NCHCOHH3NCHCOH2NCHCOCH2CH2CH2OHOHOPh=1Ph=7Ph=12(3)组氨酸OOOH3NCCOHH3NC课后答案网COH2NCHCOCH2CH2CH2NNNNHNHNHPh=1www.hackshp.cnPh=7Ph=12(4)精氨酸OOOH3NCCOHH3NCHCOH2NCHCOCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2NHNHNHCNHCNHCNHNH3NH3NH2Ph=1Ph=7Ph=12khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 课后答案网：www.hackshp.cn若侵犯了您的版权利益，敬请来信告知！www.hackshp.cn问题15-3OOHNHO(1)OOHONHO(2)ClNNCH2COOH(3)Clkhdaw.comH2N(4)OOHClH3N(5)OOKH2NO(6)H2N(7)ONaNH(8)O课后答案网习题1分别用Gabriel法和Strecker法合成缬氨酸。www.hackshp.cn(1)Gabriel法OONK+BrCH(CO2Et)2heatCO2EtEtONa,EtOHNCO2EtClCH(CH3)2OOOCO2Et1)NaOH,H2ONCH(CH3)2TMCO2Et2)HCl,heatOkhdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 课后答案网：www.hackshp.cn若侵犯了您的版权利益，敬请来信告知！www.hackshp.cn(2)Strecker法CNONH3NHHCNH3O,heatNH2TM2试写出中间体A~D的结构。(A)CO2EtCO2Et(B)khdaw.comCO2HCO2H(C)BrCO2HCO2H(D)CO2H课后答案网www.hackshp.cnkhdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 课后答案网：www.hackshp.cn若侵犯了您的版权利益，敬请来信告知！www.hackshp.cn第十章习题答案1．写出3－乙基环己酮与下列试剂反应的产物：（1）LiAlH4CH3CH2CH3CH2LiAlH4OOH（2）H2,NiCH3CH2CH3CH2H2,NiOOHkhdaw.com（3）C6H5NHNH2CH3CH2CH3CH2C6H5NHNH2ONNHC6H5+（4）(a)C6H5MgBr,(b)H,H2OCH3CH2CH3CH21.C6H5MgBrOHO2.H,H2OC课后答案网6H5（5）NaCN,H2SO4CH3CH2CH3CH2NaCNwww.hackshp.cnOHOH2SO4CN（6）含HCl的乙醇溶液CH3CH2CH3CH2CH3CH2OHOCH2CH3OHClOCH2CH3（7）Zn(Hg),HClCH3CH2CH3CH2Zn-HgOHClkhdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 课后答案网：www.hackshp.cn若侵犯了您的版权利益，敬请来信告知！www.hackshp.cn2.完成下列反应：（1）CH3CH3CH31.B2H6CrO3OO2.H2O2,OHNCH31.HCCNa2.H2OOH（2）OHOOOOHO1.NaNHO2Mekhdaw.comTsOH,C6H62.MeIOHCl,H2OMe（3）MeOMeOOHOHOMeOCHOMeOCHTsOH,C6H6,DOMeOBrMeOBr（4）CH3CH2CHO课后答案网+(CH3)2NHNH2CH3CH2CH=NN(CH3)2（5）OCH3CH2CH2COClCCH2CH2CH3Zn-Hg,HClAwww.hackshp.cnlCl3CH2CH2CH2CH3（6）OOH1.NaCNC6H5CCH3C6H5CCH32.稀H2SO4CN（7）OPhCO3HH3CH3COHCH3CHCl3HCCH3HHOkhdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 课后答案网：www.hackshp.cn若侵犯了您的版权利益，敬请来信告知！www.hackshp.cn（8）OOTsOHC6H5CCH3+HNONC6H6,DCHC=CH652（9）1.CH3(CH2)3MgBrOHEt2OH2CrO4CH3CH2CHOCh3CH2CCH2CH2CH2CH32.HHOCh3CH2CCH2CH2CH2CH38khdaw.com．由指定的原料和必要的有机或无机试剂合成下列化合物：（3）由苯酚合成MeOCO(CH2)4CHO（4）由1－溴戊烷合成正己醛CHCHCHCHCHBrMgBr1.CH2O32222课后答案网CH3CH2CH2CH2CH2MgBrEt2O2.HCr2O3CH3CH2CH2CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2CH2CHOwww.hackshp.cnNMeO(7)已环己酮为起始原料合成CNMeMe1.NaNH2/Et2ONaOEt2.MeICH2=CHCOCH3OOMichael加成OOMeMeMeNaOH草酸NaCNMichael加成OOOOHCNkhdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 课后答案网：www.hackshp.cn若侵犯了您的版权利益，敬请来信告知！www.hackshp.cn问题10－14试写出下列反应的预期产物。（1）OOKOH+?OMeOHDO（2）OO+NaOMe,MeOHO?OD（3）khdaw.comOOO+NaOMe,MeOHOO?OD（4）OCH3OCH3+NaOMe,MeOH?ODOOO（5）OOO课后答案网NaOMe,MeOH+CN?DCNOwww.hackshp.cnkhdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 课后答案网：www.hackshp.cn若侵犯了您的版权利益，敬请来信告知！www.hackshp.cn习题2.由丁酸制备下列化合物：a)丁醇LiAlH4CH3CH2CH2CO2HCH3CH2CH2CH2OHb)丁醛LiAlH4PDCCH3CH2CH2CO2HCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHOCH2Cl2khdaw.comc)1-氯丁烷LiAlH4SOCl2CH3CH2CH2CO2HCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2Cld)丁酰氯SOCl2CH3CH2CH2CO2HCH3CH2CH2COCle)苯基丙基酮SOCl2PhMgBrCH3CH2CH2CO2HCH3CH2CH2COClCH3CH2CH2COPhEt2Of)N-苯基-N-乙基丁酰胺课后答案网SOCl2PhNHCH2CH3CH3CH2CH2CO2HCH3CH2CH2COClCH3CH2CH2CONPhwww.hackshp.cnCH2CH3g)丁酸酐Ac2OCH3CH2CH2CO2H(CH3CH2CH2CO)2Oh)丁酸丁酯SOCl2CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CO2HCH3CH2CH2COClPyCH3CH2CH2CO2CH2CH2CH2CH3khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 课后答案网：www.hackshp.cn若侵犯了您的版权利益，敬请来信告知！www.hackshp.cn3.完成下列反应：1.LiAlD4,Et2O?CO2HCD2OH（1）2.H2OPh3P=CH2LiAlH4HO（2）MeO2CCHOMeO2COO1.NaOEt,EtOHOEt1.KOH,H2OOEt2.HO+2.HO+33Okhdaw.comOOH（3）OOO1.MeMgI(1mol),Et2OOOEtO2.H+3O(4)O(提示：产物为一内酯)ONaCNOHPOClCN85%H3PO43H2SO4CN吡啶课后答案网CO2HSOCl2COCl(5)(提示：第www.hackshp.cn二步反应试剂POCl3/吡啶用于脱水)OOHOHHHOOH2,Pd/BaSO42SO42COD(6)OH4.由指定的原料和必要的试剂合成下列化合物：（1）由叔丁醇合成2-甲基丙酸khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 课后答案网：www.hackshp.cn若侵犯了您的版权利益，敬请来信告知！www.hackshp.cnCH31.BCH3H2SO42H6(CH3)3COHDCH3CH=CH2CH3CHCH2OH2.H2O2,OHHCH32CrO4CH3CHCO2H（3）由叔丁醇合成3,3-二甲基丁酸HBrMg/Et2O(CH3)3COH(CH3)3CBr(CH3)3CMgBr1.CO2(CH3)3CCO2H2.H（7）由甲苯合成苯甲酸苄酯khdaw.com1.KMnO4LiAlH4CH3CO2HCH2OH2.HH2SO4CO2CH2（9）由丙酸合成3-戊酮OCO2EtEtOHNaOEtCO2HCO2EtHEtOHO1.NaOH(aq.)课后答案网2.H,D（12）由乙酰乙酸www.hackshp.cn乙酯合成3-甲基-6-异丙基-2-环己烯酮OOONaOEtNaOEtCO2EtCO(CH3)2CHBrCO2Et2EtOOOO1.NaOH(aq.)NaOCH32.H,DCH3OHDO5.顺-4-叔丁基环己醇可由它的反式异构体经下列三步反应转化而成，试写出两个中间体A和B的结构。khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 课后答案网：www.hackshp.cn若侵犯了您的版权利益，敬请来信告知！www.hackshp.cnO2CPht-BuOHTsClt-BuOTsPhCO2Nat-BuPyDMF,DBANaOHOHt-BuH2O（TsCl：对甲苯磺酰氯）khdaw.com课后答案网www.hackshp.cnkhdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 课后答案网：www.hackshp.cn若侵犯了您的版权利益，敬请来信告知！www.hackshp.cn习题1．用系统命名法命名下列化合物。(1)CH3NHCH2CH2CH(CH3)2(2)(CH)3NCH2CH3ClN-甲基-3-甲基丁烷氯化三甲基乙铵CH2NH2NH2(3)(4)H3CCH3α-氨甲基萘2,6-二甲基苯胺CH3(khdaw.com5)ClN=N(6)H2NHC2H54-氯偶氮苯2-氨基丁烷N2Cl(7)(8)NHCH25N-乙基环戊胺CH3(9)CHCHCHCHCHCOOH(10)HNH23222HNH2NH2CH3β-氨基己酸课后答案网2,3-二氨基丁烷2．比较下列各组化合物的碱性强弱。(1)NH2CH3CH2NH2CH3CONH2www.hackshp.cnabcb>a>cNH2NH2NH2NH2(2)OCH3HClCH3abcda>d>b>c(3)FCH2CH2NH2F2CHCH2NH2F3CCH2NH2abca>b>cNH2NH2NH2(4)CNCNabckhdaw.coma>b>c若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 课后答案网：www.hackshp.cn若侵犯了您的版权利益，敬请来信告知！www.hackshp.cnNH2NH2(5)NHClNO2abca>b>cO(6)NNNOOabcc>b>a3．Physostigmine是从西非的一种植物中提取得到的生物碱，现被用于治疗glaucoma。用碘甲烷处理khdaw.comPhysostigmine得到一种季铵盐。试写出这个季铵盐的结构。OOCH3CHMeNONMeON3HPhysostigmineNHIMeNMeNMe4．完成下列反应。1.NaN3,DMSO(1)CH2Cl?CH2NH22.LiAlH4,Et2O课后答案网1.H2SO4,H2O,NaNO2(2)O2NNH2?O2NOH2.△www.hackshp.cnCOOHCOOHCOOH(3)1.Zn,HClCuCN??△2.NaNO2,HCl,5℃NO2N2ClCNCH2(4)CH=CH2CH-CH2CH2I2,Zn-Cu?CH3OEt2OCH3O(CH3)3COKBr(5)HCBr3?Brkhdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 课后答案网：www.hackshp.cn若侵犯了您的版权利益，敬请来信告知！www.hackshp.cnCO2HCO2H(6)ClN2ClN=NOHOHMeMe△(7)MeOHMeNMeMe3NaBH3CN,EtOH(8)NH2CH2CH2CH2CHONkhdaw.comHOO(9)C6H5CCH=CHC6H5HNOC6H5CCHCHNOC6H5NH2NH2IHNO31.HNO2(10)H2SO42.KINO2NO2课后答案网5．由指定的原料和必要的试剂合成下列化合物：www.hackshp.cnNO2NO2(2)HNO3/H2SO4HNO3/H2SO450oC100oCNO2NH2NaSHCH3CH2COClNHOEtOH,DNO2O2NOOOOHClNaN3N3(4)CH3CH3CH31.D,-N2NH2CHCHONHC2H532.H2O,-CO2CH3NaBH3CNCH3khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 课后答案网：www.hackshp.cn若侵犯了您的版权利益，敬请来信告知！www.hackshp.cnCO2HCO2HFe-FeSO4D,-H2O(5)MeMeH2SO4O2NH2NONHNHLiAlH4MeMeOO1.HCHO,(CH3)2NH(7)HCl,EtOHCH3Nkhdaw.com2.OHCH3CH3CH3CH3CH3HNO3Zn,EtOHAc2OKMnO4(8)NO2NH2NHCOCH3CO2HCO2HCO2HCO2HBr2OH1.NaNO2,HClBrBrBr2.KIBrNHCOCH3课后答案网NHCOCH3NH2I-117.从以下信息推测毒芹碱（一种从植物中提取到的胺）的结构。IR：3330cm。H-NMR：d0.91(t,J=7Hz,3H),1.33(s,1H),1.52(m,10H),2.70(t,J=6Hz,2H),3.0(m,1H)ppm。MS：m/z(相对丰度)127(M+,43www.hackshp.cn),84(100),56(20)。1.MeI1.MeI2.Ag2O,H2O三种化合物2.Ag2O,H2OMeN+1,4-辛二烯+1,5-辛二烯毒芹碱33的混合物31.CH3I2.Ag2O,H2O+NN(CH3)2N(CH3)23.D+HN(CH3)21.CH3I2.Ag2O,H2O(CH3)3N++3.Dkhdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 课后答案网：www.hackshp.cn若侵犯了您的版权利益，敬请来信告知！www.hackshp.cn10．试解释下列反应的机理：OHOCH2NH2NaNO2,HCl(1)H2OHOOHOCH2NH2HOCH2N2NaNO2,HCl-N2-HH2OCH2CO2HpH=5CH2CHO(2)NH2CH3COH3CNCOCH2CHOkhdaw.comCH2CO2HCH2CH2O2HCOHCO2HCHCO2HOCH2CHO-H2OCCHNH2CH3NHCH3NHCH3CH2CO2H2CHOCHOCHOCO2HOHCO2HC-H2OCHCO2H-2CO2NCH3H3CNCOH3CNCOCO2H课后答案网www.hackshp.cnkhdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 课后答案网：www.hackshp.cn若侵犯了您的版权利益，敬请来信告知！www.hackshp.cn第13章习题答案1．命名下列化合物：ClBr(1)(2)MeEt(3)(4)NOOHNClNCHH3SH4-乙基-2-羟基呋喃4-甲基-3-乙基噻吩2,4-二氯吡咯2-甲基-4-溴咪唑(5)HO(6)N(7)CO2H(8)CHN3SCH3H3COCH3HCN3Nkhdaw.com2-甲基-4-(2-羟基乙基)噻唑2,5-二甲基口恶唑4-羧基喹啉2,5-二甲基吡啶(9)C2H5(10)NFNHH2NNCH3F2-甲基-6-乙基-4-氨基嘧啶2,7-二氟吲哚3．预测下列反应的主要产物：(1)CH3CH3(2)Cl2Br2ClOCO2CH3OCO2CH3SSBr(3)NMe2课后答案网NMe2(4)KSH,MeOH发烟硫酸NO2NBr△NSH270℃NNwww.hackshp.cn(6)CH3COClOSSSnCl4Br(11)CH3CH3(10)Br2HNO3NEtOHNH2SO4HHNNNO2khdaw.com1若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 课后答案网：www.hackshp.cn若侵犯了您的版权利益，敬请来信告知！www.hackshp.cn6.下面反应是合成呋喃的一种方法，试写出该反应的可能机理。CO2EtOOHaq.NaOHClOEtOOMeOOOHOOOOOEtOEtOEtHHOHHClOOOOEtOOOO+HOOOEtOEt-H2OHkhdaw.comO7.完成下列反应：HNH2/Pd-C(1)NCO2C2H5NHCO2C2H5△NHCON(C8H14N2O)LiAlH4NCH2NH(C8H16N2)KMnO4PCl5(2)课后答案网H+NMeNCO2HNCOCl-NH3Clwww.hackshp.cn2,OHNCONH2NNH2COClFeCl3Br2(6)OPhOPhOBrOO11.某杂环化合物C5H4O2经氧化后生成羧酸C5H4O3，把此羧酸的钠盐与碱石灰作用，转变为C4H4O，后者与钠不起反应，也不具备醛和酮的性质。试推测原来的杂环化合物C5H4O2的结构。分子式为C4H4O化合物不饱和度为3，可以推测最有可能的结构为呋喃环A。该化合物不能与钠不起反应，说明没有羟基存在，又不具备醛和酮的性质，说明没有羰基存在，所以应该是呋喃结构。原来的杂环化合物应是呋喃甲醛B。A的氧化和脱羧反应可以表示如下：[O]Ca(OH)2+CaCO3OCHOOCO2HOCO2NaOBCAkhdaw.com2若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com'