《基础化学》课后习题参考答案(有机部分).pdf 15页

'第第第十第十十十章章章章开链烃1、扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。答：离子键化合物共价键化合物熔沸点高低溶解度溶于强极性溶剂溶于弱或非极性溶剂硬度高低2、NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中++－－均为Na,K,Br,Cl离子各1mol。由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。3、用系统命名法命名下列化合物：⑴2-甲基丙烷⑵2,4,4-三甲基-5-丁基壬烷⑶己烷⑷3-乙基戊烷⑸3-甲基-5-异丙基辛烷⑹2-甲基-5-乙基庚烷4、写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。H3CCH3⑴3,3-二甲基丁烷H3CC错，2,2-二甲基丁烷CCH3H2H3CCH2CH3H3CHC⑵2,3-二甲基-2-乙基丁烷错，2,3,3-三甲基戊烷CCH3CH3CH3H3CCCH3CH3⑶2-叔丁基-4,5-二甲基己烷错，2,2,3,5,6-五甲基庚烷CH3H3CCH2CH3CH3H3CCHH2⑷2,3-二甲基-4-丙基庚烷HCCH3H3CCCH2CH2CH2CH3H3CH3CCH2CH3H2⑸2,4,5,5-四甲基-4-乙基庚烷CHCCH3CCCCH3H2H3CCH3 CH3⑹2,2,3-三甲基戊烷H3CCHCH3CCH2H3CCH35、写出分子式为C6H14的烷烃的各种异构体，用系统命名法命名，丙标出伯、仲、叔、季碳原子。ooo1CH3221oo1oCH2oCH2oCH己烷22-甲基戊烷2231oCHoCH1o22CH3CH2CH2oCH3CH23CH31oCH32o2oo11oCH3oCH1oCHoCH22o33CH3-甲基戊烷1o2,3-二甲基丁烷3CHCH3CH3CH31oCH31oCH31oCH24oCH31ooCH32C2,2-二甲基丁烷H3C1o1oCH36、⑶>⑵>⑸>⑴>⑷7、写出2,2,4-三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。HHHHCH2ClCCH3H3CCCH3CCCCH3CCHHCHH3CCHClCH33332,2,4-三甲基-1-氯戊烷2,2,4-三甲基-4-氯戊烷HClClHH3CCCH3H3CCCH3CCCCH3CCHHCHH3CCHHCH3333(S)-2,2,4-三甲基-3-氯戊烷(R)-2,2,4-三甲基-3-氯戊烷HHHHH3CCCH2ClH3CCCH3CCCCH3CCHHCHH3CCHHCHCl3332(S)-2,4,4-三甲基-1-氯戊烷(R)-2,4,4-三甲基-1-氯戊烷 8、用投影式画出1,2-二氯乙烷的几个极端构象式，指出哪一个是最稳定的构象。ClClHHHClHHHClHHHHHHClHClHCl最稳定HClH9、⑴3-丙基-2-庚烯⑵3-甲基-1-丁烯⑶2-乙基-1-丁烯⑷4-甲基-2-戊烯10、写出下列化合物的结构式，如命名有错误，予以更正。⑴2,4-二甲基-2-戊烯⑵3-丁烯⑶3,3,5-三甲基-1-庚烯⑷2-乙基-1-戊烯⑸异丁烯⑹3,4-二甲基-4-戊烯⑺反-3,4-二甲基-3-己烯⑻2-甲基-3-丙基-2-戊烯⑴CH3CH3⑵H应为：2-丁烯⑶H3CH3CCHCCH33CHCH3CCH3CCHCH2H3CCCH3HCCCHH2H2H⑷C2H5⑸CH2⑹CH3应为：2.3-二甲基-1-戊烯H2H2CCCCHCH3CCCH2H3CCH3H3CCCH2H2CH3⑺CH3⑻CH3H2H2CCCH3CCH3CCCH3CCCH3H2CH3CH2CH2CH311、⑴无⑵有⑶无⑷有CH3HHHHCH3CH3CH3反式顺式HHCH3HCH3CHCH3HCHCH3CH3CH3反式顺式12、写出分子式为C5H10的烯烃的各种异构体的结构式，并用系统命名法命名。1-戊烯（反）-2-戊烯（顺）-2-戊烯2-甲基-1-丁烯2-甲基-2-丁烯3-甲基-1-丁烯13、各取少量液体于两支试管中，滴入溴的四氯化碳溶液，能是之褪色的是1-己烯，另一种为正己烷。 14、完成下列反应式：⑴CH3CHCHCH3+HClCH3CHCHCH3HClBr⑵CH3CCHCH3+HBrCH3CCH2CH3CH3CH3Hg+⑶CH3CH2CCH+H2OH+CH3CH2CCH3OCl⑷CH3CCH+2HClCH3CCH3Cl15、命名下列化合物或写出它们的结构式：⑴CH3CH(C2H5)CCCH34-甲基-2-己炔CH3H⑵2-甲基-1,3,5-己三烯CCCH2H2CCCHH⑶(CH3)3CCCCCC(CH3)32,2,7,7-四甲基-3,5-辛二炔16、H2CCHCH2CH3，H3CCHCHCH3Br2HBrBr2CH3CCHBr17、CH3CCHCH3CCH3，CH3CCH，BrBrH2OOCH3CCHCH3CCH3HgSO4/H2SO4BrCH3CH3Br18、CCH2，CCH2H2CCH2CCHHBrBrH2HCH319、H3CCCH1-戊炔，22-戊炔，3-甲基-1-丁炔CCCCCHCHH2H3CCCH3H3CC1,2-戊二烯，2,3-戊二烯，1,3-戊二烯，1,4-戊二烯，3-甲基-1,2-丁二烯，2-甲基-1,3-丁二烯。20、，，，21、A：，B：第第第十一第十一章章章环环环烃环烃烃烃1、1-戊烯，2-戊烯，2-甲基-1-丁烯，2-甲基-2-丁烯，3-甲基-1-丁烯，环戊烷，甲基环丁烷，1,2-二甲基环丙烷， 乙基环丙烷，1,1-二甲基环丙烷。2、⑴CH3⑵ClClClBr+Cl⑶C2H5C2H5⑷C2H5C2H5SO3HBr++SO3HBr⑸⑹BrCOOH3、⑴1,1-二氯环庚烷⑵2-甲基萘⑶异丙苯⑷NO⑸NO⑹2-氯苯磺酸22O2NNO2ClCH34、1,1-二甲基环己烷，乙基环己烷，(顺)-1,2-二甲基环己烷，(1S,2S)-1,2-二甲基环己烷，(1R,2R)-1,2-二甲基环己烷，(顺)-1,3-二甲基环己烷，(1S,3S)-1,3-二甲基环己烷，(1R,3R)-1,3-二甲基环己烷，(顺)-1,4-二甲基环己烷，(反)-1,4-二甲基环己烷。5、CH均三甲苯或1,3,5-三甲苯。3H3CCH36、⑵7、⑴ClCl⑵NHCOCH3NHCOCH3XX++XX ⑶X⑷XCOOHSO2Cl8、⑴NO2Br2HNO3/H2SO4FeBrBr⑵CH3CH32Cl2ClFeCl⑶NO2NO2HNO3/H2SO4Br2FeBr⑷CH3CH3COOHCl2KMnO4FeH+ClCl⑸CH3COOHCOOHKMnO4Cl2H+FeCl9、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是苯，余者能与硝酸银氨溶液反应生成灰白色沉淀的是1-己炔，剩下的是1,3-环己二烯。第第第十第十十十二二二二章章章章卤代烃烃烃CH3H3CCH3HCBr3HCH31、⑴H3CHCH仲⑵CI伯⑶CC叔CCH3H3CCH3CH2CH3BrClH⑷CC烯基卤H2CCCH2H2H3CClCHClH3CCH3CH32、KOH-C2H5OHCHClH3CCClH3CClH22CClH3CCH23、⑴HBrCH3CHCH2(CH3)2CHBr NaCN⑵H2CCHCH2ClH2CCHCH2CN乙醇Br⑶KOH-C2O5OHCH2ClCH2NH2NH⑷3H2H2H2H24、⑴烯烃⑵CC醇⑶CC腈H3CCOHH3CCCNH2H2H2H2H2H2⑷CC胺⑸CC有机金属化合物H3CCNH2H3CCMgBrH2H2第第第十第十十十三三三三章章章章醇醇醇、醇、、、酚酚酚酚、、、、醚醚醚醚H2H2H2H21、醇异构体：H3CCCOH1-戊醇（伯），HCCHCCCH3-戊醇（仲），CC33H2H2OHHHOHHOHCH3H2H22CC(S)-2-戊醇（仲），CC(R)-2-戊醇（仲），CHCH3CCCH3H3CCCH3H3CCOHH2H2H2CH3CH33-甲基-1-丁醇（伯），CHCH3(S)-3-甲基-2丁醇（仲），CHCH3(R)-3-甲基-2H3CCH3CCHOHHOHHCOHHCH2OH3丁醇（仲），CCH32-甲基-2-丁醇（叔），CCH3(R)-2-甲基-1-丁醇（伯），H3CCH3CCH2H2H3CCH2OHHC3CH2OHCCH3(S)-2-甲基-1-丁醇（伯），C2,2-二甲基-1-丙醇HCH3CCH3H2H2H2H2CO醚异构体：HCCCCOCH3甲基正丁基醚，H3CCCH3(R)-甲基仲丁基醚，3H2H3CHH2CH3COH3CCH3H3CCCH3(S)-甲基仲丁基醚，CHO甲基异丁基醚，C甲H3CCCH3H3COCH3HCHH23 H2H2CH3CCH2基叔丁基醚，H3CCOCH3乙基正丙基醚，CHC乙基异丙基醚。H2H3COCH32、⑴伯醇⑵叔醇⑶萘酚⑷仲醇3、⑴OHCrO-稀HSO324OH⑵HO/OH-2CHCHBrCHCHOH652652⑶PBr3CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2Br⑷KOH-C2H5OHCH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CHCH2HO/H+2CHCHCHCH323OH4、⑴前者（3-丁炔-1-醇）可以和银氨溶液反应生成灰白色沉淀，而后者（2-丁炔-1-醇）无明显现象。⑵前者（苄醇）与三氯化铁溶液混合无颜色变化，后者（2-甲基苯酚）可与三氯化铁溶液反应显紫色。⑶前者（乙醚）和金属钠不反应，后者（正丁醇）可与金属钠反应产生气泡。⑷前者（苯甲醚）不溶于氢氧化钠水溶液，后者（2-甲基苯酚）可溶于氢氧化钠水溶液。*⑸前者（丁硫醇）能与HgCl2反应生产沉淀，后者（正丁醇）无此现象。BrH2KOH-C2H5OHHHBrCBrCCH5、H3CCH3CCH2H3CCH3H2甲丙*6、⑴硫醚⑵磺酸⑶硫醇⑷砜⑸二硫化物OHSHSO3H*7、OHH2H2H2*8、⑴⑵COC⑶2HSCHCOOHH3CCCCH3CHO3SH2H2NH2H2⑷2H3CCSO3HCCH2H2第第第十第十十十四四四四章章章章醛醛醛、醛、、、酮酮酮酮、、、、醌醌醌醌1、⑴异丁醛或２-甲基丙醛⑵苯乙醛⑶对甲基苯甲醛⑷3-甲基-２-丁酮⑸2,4-二甲基-３-戊酮⑹对甲氧基苯甲醛 OBr⑺⑻⑼(CH3)2CCHO⑽CCl3CH2COCH2CH3OCH3CHCHOCH3OHCH3CH2CHCHCHOO2、⑴CN⑵COOH⑶OHCH⑷CH3CH2CH2CHCH3CH23OHOCN⑸⑹CH2OH+COOH3、⑴H稀NaOH2O,H2SO4,HgSO4CHCHCH3CHOH2/NiCH3CHCHCHOCH3CH2CH2CH2OH⑵HOCH2CH2OHOHNO3/H2SO4CHO干HClOOHO/H+2O2NO2NCHOO4．沉淀(1)A丙醛Ａ有沉淀ＡTollen试剂ＢB丙酮2,4－二硝基苯肼无沉淀ＢC丙醇无沉淀ＣI2/NaOH无沉淀ＣＤD异丙醇黄色沉淀Ｄ沉淀(2)A戊醛ATollen试剂CHI3BB2－戊酮I2/NaOH无沉淀BCC环戊酮无沉淀C5．甲H3C乙H3CO丙H3CCHCHCH3CHCCH3CCHCH3H3CH3CH3COH6．OCHO第第第十第十十十五五五五章章章章羧酸及其衍生物1、命名或写出结构式：⑴2-甲基丙酸⑵水杨酸⑶3-戊烯酸⑷3-溴丁酸⑸丁酰氯⑹丁酸酐O⑺丙酸乙酯⑻乙酸丙酯⑼苯甲酰胺⑽HCOCH2CH2CH3 COOCH3OO⑾⑿⒀CH3CH2CNCH3H2NCNH2COOCH3OCOOH⒁⒂HCOHCOOH2．5<1<4<2<3COOC2H5O3．⑴⑵H3CCOOCH(CH3)2⑶NCCH2CH2CNH2COOHOCOOHCOClCl⑷⑸⑹⑺NCCH2CH2CNH2CH3CH2CHCOOH⑻CH3CH2COONa+C2H5OH⑼CH3CH2COOCH2CH2CH3+C2H5OH4．⑴CN+COOHHCNHOOHH2OOH⑵CH3COOHOCOOHOKMnO4P2O5OCOOHCH3COOHOOO⑶CHKMnO4COOHBr23COOHFeBr⑷H2OCH3CH2OHHCCHCH3CHOKMnO4CH3COOHCH3COOC2H5H+,Hg2+H+⑸NaCN/CHOHCHCNH2O/H+CH2COOHCl2CH2Cl252CH2CH2CHCNCH2COOHCH2Cl2⑹Cl2NaCNCH3COOHCH2COOHCH2COOH催化量PC2H5OH,CNClCOOC2H5H2O/C2H5OH+CH2HCOOC2H5 5．⑴KMnO4⑵FeCl3⑶Br2orKMnO46．水相HCl已酸B已酸钠己醇ANaHCO3水溶液水相HCl酚C已酸B酚钠NaOH有机相已醇对甲苯酚C对甲苯酚有机相已醇A7．不和FeCl3发生颜色反应的是1，能与碘的氢氧化钠溶液发生碘仿反应生成黄色沉淀的是2，余下的是3。8．COOHCOOHCOOHHOOCCOOHCOOHCOOHHOOCCOOHCOOHCOOHHOOCHCH3CH2(Z)易成酐(E)不易(Z)易成酐(E)不易成酐第第第十第十十十六六六六章章章章取代酸酸酸旋光异构1．略2．KMnO4Cl21.H2O/OH-CH3CH2CH2OHCH3CH2COOHCH3CHCOOH+CH3CHCOOH催化量P2.HClOHCrO3NaCN1.H2O/OH-CH3CH2CH2OHCHNCH3CH2CHOCCH3CH2CHCN+CH3CH2CHCH2OOH562H5OH,OH2.HOH3．⑴不与FeCl3显色的是3，能与碘能与碘的氢氧化钠溶液发生碘仿反应生成黄色沉淀的是1，余下的是2。⑵与FeCl3显色的是1，不与FeCl3显色的是2。4．⑴CH3CH2OO⑵CH3CH2CHCH2OOH⑶CH3CHCHCOOHOHOOCH2CH3⑷CH3O⑸CH3CHO+HCOOH⑹OHCONHOH2OH⑺CH3OOCH3OH5．OOHCH3CCH3CH2CCH3OHOOOCH3CCHCCH3CH3CCH2CCH3OOH OOOHOCH3CCH2CCH2CH3CH3CCHCCH2CH36．略7．⑴×⑵×8．⑴无⑵有⑶有⑷无ClClCH2BrCH2BrBrHCH3CH3HHBrHIIC2H5C2H59．CHOCHOOHHHOHHOCH2CH2OHCHOCHOHOHHOHCH2OHCH2OH10．⑴CH2OHCH2OHCH2CH2CH2CH3HBrBrHOHBrCH2CH3CH2CH3(R)(S)⑵COOHCOOHCOOHHOOCCHCHCOOHHBrHBrBrHBrHBrBrHHBrBrCOOHCOOHCOOH(2S,3R)(2S,3S)(2R,3R)⑶COOHCOOHCOOHCOOHH3CCHCHCOOHHBrBrHHBrBrHBrBrHBrBrHBrHHBrCH3CH3CH3CH3(2S,3R)(2R,3S)(2S,3S)(2R,3R)⑷CH3C=CHCOOH无CH311．⑴⑶为对映异构，⑵⑷为对映异构。⑴⑷为D，⑵⑶为L。12．D-(-)-甘油酸13．COOHCOOHC5H10O2HCH3H3CHCH2CH3CH2CH3(R)(S)14．CHO8个旋光异构体，4对对映体，CH2OH4个旋光异构体，2对对映体。*CHOHCO*CHOH*CHOH*CHOH*CHOHCH2OHCH2OH 第第第十第十十十七七七七章章章章胺胺胺和胺和和和含含含含磷磷磷磷有机化合物有机化合物1．伯胺：CH3CH2CH2CH2NH2正丁胺CH3CH2CHCH3仲丁胺CH3异丁胺NH2CH3CHCH2NH2CH3叔丁胺CH3CCH3NH2仲胺：CH3CH2CH2NHCH3甲基正丙基胺CH3CH2NHCH2CH3二乙基胺CH3甲基异丙基胺CH3CHNHCH3叔胺：CH3CH2NCH3N,N-二甲基乙胺CH32．⑴对硝基甲苯⑵N-乙基苯胺⑶溴化重氮对甲苯⑷丁腈⑸对硝基苯肼⑹苯甲酰胺⑺Ｎ-亚硝基二乙胺⑻[(CH3)3N+CH2CH2OH]OH-⑼HOCH2CHCOOHNH2HO⑽[(CH3)3N+CH2CH2OCOCH3]OH-⑾HOCH(OH)CH2NHCH3HO3．⑴[(CH)N+CHCHCHCH]Cl-+NaOH[(CH-+Na++OH-3322233)3N+CH2CH2CH2CH3]+Cl⑵CH3CH2COCl+H3CNHCH3CH3CH2CONCH3CH3⑶ONNCH3NHCH3+HNO24．2<3<4<1<55．NH2A水相NaOHA的盐酸盐A有机相AHClHOCH3BD有机相NaOH水溶液BCOOHC水相HClBB稀CH3D稀HClCC的钠盐C再进一步分别纯化 6．CH3NH2不溶B(A)AH3CSO2Cl不溶BNaOH可溶NHCH3A(B)NaOHCOOH(C)显色DCOOH可溶CFeCl3(D)D不显色COH7．⑴膦⑵单烷基磷酸酯⑶膦酸⑷焦磷酸酯⑸二烷基磷酸酯第第第十第十十十八八八八章章章章碳水化合物1．略2．无3．CH2OHOHCH2OHNNHCH65HOOOOH过量CHNHNHHOOO652OHNNHCHOHOHOH65HOHOHOHCH2OHOHCH2OH4．CHOCHOCH2OHOCH2OHCH2OHCH2OH5．⑴托伦试剂⑵碘单质⑶碘单质6．⑴CHOCH2OHCHO⑵CH2OHOO++OCH3CH2OHCH2OHCH2OH⑶COOH⑷CH2OAcOAcOOAc=CH3COCH3AcOOAcCH2OH7．2，5可以8．⑴α-1,3-糖苷键⑵β-1,6-糖苷键均为左侧单糖成苷9．D-半乳糖，D-塔罗糖，D-塔格糖；不能区别 10．ACHOBCHO或ACHOBCHOHOHHOHHOHHOHHOHHOHHOHHOHCH2OHCH2OHCH2OHCH2OH第第第十第十十十九九九九章章章章杂环化合物1．⑴2-呋喃甲酸⑵2,6-二羟基嘌呤⑶3-甲基吡咯⑷5-羟基嘧啶⑸烟酸⑹2-噻吩磺酸2．1、3、7为吡啶型，9为吡咯型3．⑴可溶于酸，⑶、⑷可溶于碱，⑵酸碱均可溶。4、5见教材410-411页，6见教材414页。'