成都七中16届2014年高二《选修5有机化学》有机推断有机合成练习题带答案.doc 36页

'有机综合推断（一）1、有机物间存在如下转化关系：已知：①C、E均能发生银镜反应；②H的结构简式为。回答下列问题：(1)写出A的分子式：________________。(2)写出E的结构简式：______________。(3)F分子中含有的官能团的名称是_____________。(4)由A转化成B和F的反应类型属于________(填序号)。①氧化反应　②消去反应　③加成反应　④取代反应⑤还原反应(5)写出由F生成H的化学方程式：_____________________________________________。2、在新型锂离子电池中，需要一种有机聚合物作为正负极之间锂离子迁移的介质，该有机聚合物的单体之一用F表示，其合成方法如下：F的结构简式：请回答下列问题：(1)反应①⑤的反应类型分别为________________、________________。(2)A的结构简式为___________________________。(3)写出含有—OH和—COOH的D的同分异构体任意1种的结构简式：____________。(4)写出B→C的反应方程式：____________________________________________。(5)写出E→F的反应方程式：_____________________________________________。36 3、从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分：分子式C16H14O2部分性质能使Br2/CCl4褪色能在稀H2SO4中水解(丙)(1)甲中含氧官能团的名称为____________。(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物，下同)：其中反应Ⅰ的反应类型为__________，反应Ⅱ的化学方程式为___________________________________________________________。(3)已知：RCH===CHR′RCHO＋R′CHO；2HCHOHCOOH＋CH3OH由乙制丙的一种合成路线图如下(A～F均为有机物，图中Mr表示相对分子质量)：①下列物质不能与C反应的是________(选填序号)。a．金属钠b．HBrc．Na2CO3溶液d．乙酸②写出F的结构简式_________________________________________________。③D有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式________________________________________________________________________。a．苯环上连接三种不同官能团b．能发生银镜反应c．能与Br2/CCl4发生加成反应d．遇FeCl3溶液显示特征颜色36 ④综上分析，丙的结构简式为______________________________________________。4、奶油中有一种只含C、H、O的化合物A。A可用作香料，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2∶4∶1。(1)A的分子式为________________。已知：①ROH＋HBr(氢溴酸)RBr＋H2O②RCHO＋R′CHOA中含有碳氧双键，与A相关的反应如下：(2)写出A→E、E→F的反应类型：A→E________________、E→F________________。(3)写出A、C、F的结构简式：A____________、C____________、F____________。(4)写出B→D反应的化学方程式：______________________________________。(5)在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G，G的一氯代物只有一种，写出G的结构简式：____________________。A→G的反应类型为____________。5、A是一种天然香料，在一定条件下能发生如下转化。已知：Ⅰ、常温下G为气体；Ⅱ、I分子结构中只有1种氢、1种氧、1种碳，J的核磁共振氢谱图中只有两组峰，且峰面积之比为1∶3；Ⅲ、MC＝90、ME＝118、MF＝146；36 Ⅳ、①、②的反应类型相同，③、④的反应类型相同。请回答下列问题。(1)A的结构简式为____________，C的名称为__________。(2)I的结构简式为________________，I的同分异构体中与葡萄糖具有类似结构的是________________(写结构简式)。(3)写出下列反应的化学方程式：②_____________________________________________________________________，④_____________________________________________________________________。6、聚三溴代苯乙烯()是性能优良的阻燃剂，其两种合成工艺如下图所示。(1)D是高分子化合物，写出D的结构简式__________________。(2)写出A可能的结构简式________________________________。(3)写出B―→C的化学方程式______________________________________________。(4)设计反应①和③的目的是____________________________________________。36 有机综合推断（二）1、2(2溴乙基)苯甲醛()是一种重要的化工原料，下面的框图是应用2(2溴乙基)苯甲醛合成有机化合物C和F的流程图。已知反应：R—CHO＋CH3NO2―→。(1)2(2溴乙基)苯甲醛的分子式为____________。(2)2(2溴乙基)苯甲醛生成A的反应类型是__________，反应物CH3NO2的名称是__________。(3)A、D两种物质含有的相同含氧官能团是__________。(4)由B生成C的化学方程式为______________________________________。(5)1molE完全反应生成F的过程中若生成1mol水(不考虑醇羟基的消去反应)，则F的结构简式有________种，有机化合物H与相对分子质量小的F是同分异构体，且H满足下列条件：①能发生银镜反应；②不能与钠反应；③苯环上只有两个取代基；④核磁共振氢谱图中有5组峰；⑤不含醚键。由此可推知H的结构简式为__________________________________________。2、某有机物X的相对分子质量不超过170，是苯环上的邻位二取代物，既能和FeCl3溶液发生显色反应，又能和NaHCO3溶液发生反应。1mol有机物X完全燃烧生成CO2和H236 O的物质的量之比为3∶1，同时消耗标准状况下的O2201.6L。(1)该有机物的分子式为__________，结构简式为____________。1molX和足量的溴水反应消耗Br2________mol。(2)芳香族化合物G是X的同分异构体，含有2个六元环，能和金属钠反应，水解产物能发生显色反应。物质G可通过下列路线合成：①B→C的反应类型为____________。②已知C＋E―→F属于取代反应，产物中有小分子HCl生成，该反应的化学方程式为_____________________________________________________________。③符合条件的G的结构简式为__________________或______________。3、高分子材料M在光聚合物和金属涂料方面有重要用途，M的结构简式为。工业上合成M的过程可表示如下。已知：A完全燃烧只生成CO2和H2O，其蒸气密度是相同状况下氢气密度的43倍，分子中H、O原子个数之比为3∶1，它与Na或Na2CO3都能反应并产生无色气体。(1)A中含有的官能团的名称是____________。(2)下列说法正确的是__________(填字母序号)。a．工业上，B主要通过石油分馏获得b．C的同分异构体有2种(不包括C)c．D在水中的溶解性很大，遇新制Cu(OH)2悬浊液，溶液呈绛蓝色d．E―→M的反应是缩聚反应36 (3)写出反应A＋D＋H3PO4―→E的化学方程式：__________________________，其反应类型是____________。(4)F是A的一种同分异构体，F的核磁共振氢谱图显示其分子中有两种不同化学环境的氢原子，且存在下列转化关系。高分子化合物NF、N的结构简式为F：__________，N：__________。写出反应①的化学方程式_____________________________________________________。4、A和B是具有相同碳原子数的一氯代物，A－I转换关系如图所示：根据框图回答下列问题：(1)B的结构简式是_________________________。(2)反应③的化学方程式是_______________________________________________。(3)上述转换中属于取代反应的是________________。(填写反应序号)(4)图中与E互为同分异构体的是______________；(填化合物代号)。图中化合物带有的含氧官能团有________种。(5)C在硫酸催化下与水反应的化学方程式是______________________________________；(6)I的结构简式是______________；名称是__________。5、苯酚是重要的化工原料，通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。36 (1)写出C的结构简式：________________；反应④的类型：____________。(2)写出反应②的化学方程式：______________________________________。(3)写出G的结构简式：____________________________________________。(4)写出反应⑧的化学方程式：_______________________________________。6、酚酯是近年高考有机化学命题的热点，其合成方法之一是由酚与酰卤()反应制得。是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是_______________________。(2)B―→C的反应类型是______________。(3)E的结构简式是______________________________________________________。(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：______________________________________________________________________。(5)下列关于G的说法正确的是__________(填序号)。a.能与溴单质反应b.能与金属钠反应c.1molG最多能和3mol氢气反应d.分子式是C9H6O336 有机综合推断（三）1、分子式为C12H14O2的F有机物广泛用于香精的调香剂。为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：试回答下列问题：(1)A物质在核磁共振氢谱中能呈现________种峰，峰面积比为__________。(2)C物质的官能团名称__________。(3)上述合成路线中属于取代反应的是__________(填编号)。(4)写出反应⑤、⑥的化学方程式：⑤___________________________________________________________；⑥_____________________________________________________________。(5)F有多种同分异构体，请写出符合下列条件的所有物质结构简式：①属于芳香族化合物，且含有与F相同的官能团；②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；③其中一个取代基为—CH2COOCH3：______________。2、过渡金属催化的新型碳碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如：反应①(1)化合物Ⅰ的分子式为____________。36 (2)化合物Ⅱ与Br2加成产物的结构简式为__________________________________。(3)化合物Ⅲ的结构简式为______________。(4)在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应方程式为_____________________________________________________________。因此，在碱性条件下，由Ⅳ与反应合成Ⅱ，其反应类型为____________。(5)Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应。Ⅴ与Ⅱ也可发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为__________________(写出其中一种)。3、利用从冬青中提取出的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品的合成路线如下：根据上述信息回答：(1)D不与NaHCO3溶液反应，D中官能团的名称是________，B→C的反应类型是________。(2)写出A生成B和E的化学反应方程式：___________________________________。(3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下，I和J分别生成和，鉴别I和J的试剂为________。(4)A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可由制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式：_____________________________。36 4、某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药——柳胺酚已知：回答下列问题：(1)对于柳胺酚，下列说法正确的是________。A．1mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反应B．不发生硝化反应C．可发生水解反应D．可与溴发生取代反应(2)写出A→B反应所需的试剂________________。(3)写出B→C的化学方程式_________________________________________________(4)写出化合物F的结构简式__________________。(5)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式__________________________________________________________________________________(写出3种)。①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。②能发生银镜反应。(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH35、脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：反应①：(1)化合物Ⅰ的分子式为________，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗________molO2。(2)化合物Ⅱ可使________溶液(限写一种)褪色；化合物Ⅲ(分子式为C10H11Cl)可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的化学方程式为________________________________。36 (3)化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为1∶1∶1∶2，Ⅳ的结构简式为____________________________。(4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ，化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ，Ⅴ的结构简式为________________，Ⅵ的结构简式为______________________。(5)一定条件下，与也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为______________________。6、以HCHO和C2H2为有机原料，经过下列反应可得化合物N(C4H8O2)。HOCH2C≡CCH2OH(1)反应Ⅰ的反应类型为______________。(2)HOCH2C≡CCH2OH分子中，在同一个平面的原子最多有____________个。(3)化合物M不可能发生的反应是____________(填序号)。A．氧化反应　B．取代反应　C．消去反应　D．加成反应　E．还原反应(4)N的同分异构体中，属于酯类的有________种。(5)A与M互为同分异构体，有如下转化关系。其中E的结构简式为填写下列空白：①A的结构简式为____________________，B中的官能团名称是____________。②D的分子式为__________________。③写出B与银氨溶液反应的化学方程式：______________________。36 有机综合推断（四）1、氯丁橡胶M是理想的电线电缆材料，工业上可由有机化工原料A或E制得，其合成路线如下图所示。已知：H2C===CH—C≡CH由E二聚得到。完成下列填空：(1)A的名称是____________________，反应③的反应类型是________________。(2)写出反应②的化学反应方程式：_________________________________________。(3)为研究物质的芳香性，将E三聚、四聚成环状化合物，写出它们的结构简式：______________________、______________________；鉴别这两个环状化合物的试剂为__________________。(4)以下是由A制备工程塑料PB的原料之一——1,4丁二醇(BDO)的合成路线：ABDO写出上述由A制备BDO的化学方程式：________________________________________________________________________。2、结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料，可由下列反应路线合成(部分反应条件略去)：(1)A的类别是________，能与Cl2反应生成A的烷烃是________；B中的官能团是________。36 (2)反应③的化学方程式为____________________。(3)已知：B苯甲醇＋苯甲酸钾，则经反应路线①得到的产物加水萃取、分液，能除去的副产物是________。(4)已知：＋＋H2O，则经反应路线②得到一种副产物，其核磁共振氢谱有4组峰，各组吸收峰的面积之比为________。(5)G的同分异构体L遇FeCl3溶液显色，与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生，则L与NaOH的乙醇溶液共热，所得有机物的结构简式为________。(只写一种)3、A是一种有机合成中间体，其结构简式为，A的合成路线如图所示，其中B～H分别代表一种有机物。已知：R、R′代表烃基。请回答下列问题：(1)A中碳原子的杂化轨道类型有____________；A的名称(系统命名)是______________________；第⑧步反应的类型是________。(2)第①步反应的化学方程式是________________。36 (3)C物质与CH2=C(CH3)COOH按物质的量之比1∶1反应，其产物经加聚得到可作隐形眼镜的镜片材料Ⅰ。Ⅰ的结构简式是________。(4)第⑥步反应的化学方程式是______________________________________________。(5)写出含有六元环，且一氯取代物只有2种(不考虑立体异构)的A的同分异构体的结构简式：________。4、3对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：已知：HCHO＋CH3CHOCH2===CHCHO＋H2O(1)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有____________种，B中含氧官能团的名称为________。(2)试剂C可选用下列中的________。a．溴水b．银氨溶液c．酸性KMnO4溶液d．新制Cu(OH)2悬浊液(3)是E的一种同分异构体，该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为____________________。(4)E在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为_____________________________。5、不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。(1)下列关于化合物Ⅰ的说法，正确的是________。ⅠA．遇FeCl3溶液可能显紫色B．可发生酯化反应和银镜反应C．能与溴发生取代反应D．1mol化合物Ⅰ最多能与2molNaOH反应36 (2)反应①是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法：＋2ROH＋2CO＋O22＋2H2OⅡ　化合物Ⅱ的分子式为________，1mol化合物Ⅱ能与________molH2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。(3)化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分别通过消去反应获得，但只有Ⅲ能与Na反应产生H2。Ⅲ的结构简式为________(写一种)；由Ⅳ生成Ⅱ的反应条件为________。(4)聚合物可用于制备涂料，其单体结构简式为________________，利用类似反应①的方法，仅以乙烯为有机物原料合成该单体，涉及的反应方程式为____________________________________。6、(1)A→B为加成反应，则B的结构简式是__________；B→C的反应类型是________。(2)H中含有的官能团名称是______________________；F的名称(系统命名)是__________________________。(3)E→F的化学方程式是__________________________。(4)TMOB是H的同分异构体，具有下列结构特征：①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰；②存在甲氧基(CH3O—)。TMOB的结构简式是__________________。(5)下列说法正确的是________。a．A能和HCl反应得到氯乙烯的单体b．D和F中均含有2个π键c．1molG完全燃烧生成7molH2Od．H能发生加成反应、取代反应36 有机综合推断（五）1、有机物A是常用的食用油抗氧化剂，分子式为C10H12O5，可发生如下转化：已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基。C的结构可表示为(其中：—X、—Y均为官能团)。(1)根据系统命名法，B的名称为______________________________。(2)官能团—X的名称为________________，高聚物E的链节为_________________。(3)A的结构简式为_____________________________。(4)反应⑤的化学方程式为___________________________________________。(5)C有多种同分异构体，写出其中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式________。Ⅰ.含有苯环　Ⅱ.能发生银镜反应Ⅲ.不能发生水解反应(6)从分子结构上看，A具有抗氧化作用的主要原因是____(填序号)。a．含有苯环　　b．含有羰基　　c．含有酚羟基M分子的球棍模型如图所示。(1)B能使溴的四氯化碳溶液褪色，则B的结构简式为________________________，B与等物质的量Br2作用时可能有________种产物。(2)C―→D的反应类型为________________，M的分子式为__________________。(3)写出E―→F的化学方程式__________________________________。36 (4)G中的含氧官能团的名称是__________________，写出由G反应生成高分子的化学反应方程式：____________________________________。(5)M的同分异构体有多种，写出四种满足以下条件的同分异构体的结构简式：①能发生银镜反应　②含有苯环且苯环上一氯取代物有两种　③遇FeCl3溶液不显紫色　④1mol该有机物与足量的钠反应生成1mol氢气(一个碳原子上同时连接两个—OH的结构不稳定)______________、______________、______________。3、分别由C、H、O三种元素组成的有机物A、B、C互为同分异构体，它们分子中C、H、O元素的质量比为15∶2∶8，其中化合物A的质谱图如下。A是直链结构，其核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为1∶1∶2，它能够发生银镜反应。B为五元环酯。C的红外光谱表明其分子中存在甲基。其他物质的转化关系如下：已知：500℃时CH3—CH===CH2＋Cl2―→ClCH2—CH===CH2＋HCl(1)A的分子式是________________。A分子中的官能团名称是_______________。(2)B和G的结构简式分别是____________________、________________________。(3)写出下列反应方程式(有机物用结构简式表示)A与银氨溶液反应：_______________________________________；G―→H__________________________________________________________。4、某天然有机化合物A仅含C、H、O元素，与A相关的反应框图如下：(1)写出下列反应的反应类型：36 S→A第①步反应________________；B→D________________；D→E第①步反应________________；A→P________________。(2)B所含官能团的名称是______________________________________________。(3)写出A、P、E、S的结构简式：A：____________________________；P：_____________________________；E：_____________________________；S：______________________________。(4)写出在浓H2SO4存在并加热的条件下，F与足量乙醇反应的化学方程式：_________________________________________________________。(5)写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________________。5、香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：右上图是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)：已知以下信息：①A中有五种不同化学环境的氢；②B可与FeCl3溶液发生显色反应；③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。(1)香豆素的分子式为__________；(2)由甲苯生成A的反应类型为__________，A的化学名称为__________；(3)由B生成C的化学反应方程式为_______________________________________；(4)B的同分异构体中含有苯环的还有__________种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有________种；(5)D的同分异构体中含有苯环的还有________种，其中：①既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是__________(写结构简式)；36 ②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是__________(写结构简式)。6、某芳香族化合物A的分子中含有C、H、O、N四种元素，相同状况下，其蒸气的密度是氢气密度的68.5倍。现以苯为原料合成A，并最终制得F(一种染料中间体)，转化关系如下：(一些非主要产物已略去)已知：Ⅰ.R—Cl＋2Na＋Cl—R′―→R—R′＋2NaCl(R、R′为烃基)(1)写出A的分子式____________________。(2)N―→A的反应类型是__________________。(3)上述转化中试剂Ⅱ是__________(选填字母)。a．KMnO4(H＋)　　　b．Fe/盐酸　　　c．NaOH溶液(4)用核磁共振氢谱可以证明化合物E中含有________种处于不同化学环境的氢。(5)同时符合下列要求D的同分异构体有________种。①属于芳香族化合物，分子中有两个互为对位的取代基，其中一个取代基是硝基；②分子中含有-COO-结构。(6)有一种D的同分异构体W，在酸性条件下水解后，可得到一种能与FeCl3溶液发生显色反应的产物，写出W在酸性条件下水解的化学方程式：________________________。(7)F的水解反应如下：化合物H在一定条件下经缩聚反应可制得高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。请写出该缩聚反应的化学方程式______________________________________________。36 有机综合推断（六）1、有机物F是一种新型涂料固化剂，可由下列路线合成(部分反应条件略去)：(1)B的结构简式是____________________；E中含有的官能团名称是________________。(2)由C和E合成F的化学方程式是__________________________________________。(3)同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是________________。①含有3个双键　②核磁共振氢谱只显示1个吸收峰　③不存在甲基(4)乙烯在实验室可由____________(填有机物名称)通过____________(填反应类型)制备。(5)下列说法正确的是________(填字母序号)。a．A属于饱和烃b．D与乙醛的分子式相同c．E不能与盐酸反应d．F可以发生酯化反应2、已知2RCH2CHO，水杨酸酯E为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下：(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，则A的分子式为________；结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为________。(2)B能与新制的Cu(OH)2发生反应，该反应的化学方程式为_________________________。(3)C有________种结构；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：________________________________________________________________。(4)第③步的反应类型为________________；D所含官能团的名称为________________。(5)写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：_______________。36 a．分子中有6个碳原子在一条直线上；b．分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。(6)第④步的反应条件为______________；写出E的结构简式：_________________。3、席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：已知以下信息：①R1CHO＋②1molB经上述反应可生成2molC，且C不能发生银镜反应③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢⑤＋H2O(1)由A生成B的化学方程式为__________________，反应类型为________________。(2)D的化学名称是________，由D生成E的化学方程式为___________________________。(3)G的结构简式为______________________________________________。(4)F的同分异构体中含有苯环的还有________种(不考虑立体结构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6∶2∶2∶1的是____________(写出其中一种的结构简式)。(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N异丙基苯胺。反应条件1所选用的试剂为________________，反应条件2所选用的试剂为____________，Ⅰ的结构简式为_________________________________________________。36 4、立方烷()具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物Ⅰ的一种合成路线：(1)C的结构简式为______________，E的结构简式为______________。(2)③的反应类型为______________，⑤的反应类型为______________。(3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成：反应1的试剂与条件为________；反应2的化学方程式为___________________________；反应3可用的试剂为________。(4)在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是________(填化合物代号)。(5)I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有________个峰。(6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有________种。5、查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：已知以下信息：①芳香烃A的相对分子质量在100～110之间，1molA充分燃烧可生成72g水。②C不能发生银镜反应。③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。36 ⑤RCOCH3＋R′CHORCOCHCHR′(1)A的化学名称为____________。(2)由B生成C的化学方程式为______________________________________________。(3)E的分子式为____________，由E生成F的反应类型为____________。(4)G的结构简式为____________。(5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为______________________________________________________。(6)F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有________种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为____________(写结构简式)。6、已知：为合成某种液晶材料的中间体M，有人提出如下不同的合成途径：(1)常温下，下列物质能与A发生反应的有________(填序号)。a．苯b．Br2/CCl4c．乙酸乙酯d．KMnO4/H＋溶液(2)M中官能团的名称是________，由C→B的反应类型为________。(3)由A催化加氢生成M的过程中，可能有中间生成物和__________________(写结构简式)生成。(4)检验B中是否含有C可选用的试剂是________(任写一种名称)。(5)物质B也可由C10H13Cl与NaOH水溶液共热生成，C10H13Cl的结构简式为________________________________________________________________________。(6)C的一种同分异构体E具有如下特点：a．分子中含—OCH2CH3b．苯环上只有两种化学环境不同的氢原子写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式：_____________________________。有机综合推断（一）答案36 1、(1)C10H12O3　(2)HCOOCH3　(3)羟基、羧基　(4)④(5)＋H2O2、(1)加成反应　消去反应(2)(3)(写出任意1种即可)(4)＋O2＋2H2O(5)＋3、4、(1)C4H8O2　(2)取代反应　消去反应(3)　、CH3CHO、　(4)＋2H2O(5)　氧化反应36 5、　(1)　乙二酸(2)(3)＋2CH3CH2OH＋2H2O　3CH3CHO6、　(1)(2)(3)＋NaOH＋NaBr＋H2O(或＋NaOH＋NaBr＋H2O)(4)保护碳碳双键有机综合推断（二）答案1、　(1)C9H9OBr(2)加成反应　硝基甲烷(3)羟基(或答“—OH”)(4)n(5)2　或2、(1)C9H6O3　　436 (2)①取代反应　②CH3COCl＋＋HCl③(两空可互换)3、(1)碳碳双键、羧基　(2)c(3)＋＋＋2H2O　酯化反应(或取代反应)(4)OHC—CH2—CH2—CHO或(或其他合理答案)　OHCCH2CH2CHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHNaOOCCH2CH2COONa＋2Cu2O↓＋6H2O4、(3)④⑦⑧　(4)H　4(5)CH3CH=CH2+H2OCH3CH(OH)CH3或CH3CH=CH2+H2OCH3CH2CH2OH(6)CH3CH2COOCH(CH3)2　丙酸异丙酯36 5、6、　(1)CH3CHO　(2)取代反应有机综合推断（三）答案1、(1)4；　3∶2∶3∶2(没有顺序)；(2)羟基、羧基；(3)②⑤⑥36 2、3、(1)醛基　取代反应(3)浓溴水或FeCl3溶液4、(1)CD(2)浓HNO3、浓H2SO45、　(1)C6H10O3　7(2)溴水或酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液36 6、(1)加成反应　(2)8　(3)DE　(4)4(5)①　醛基、羟基　②C8H12O4有机综合推断（四）答案1、(1)1,3丁二烯　加聚反应(3)　溴水或酸性高锰酸钾溶液(4)CH2=CHCH=CH2＋Cl2―→ClCH2CH=CHCH2ClClCH2CH=CHCH2Cl＋2NaOH―→HOCH2CH=CHCH2OH＋2NaClHOCH2CH=CHCH2OH＋H2HOCH2CH2CH2CH2OH2、(1)卤代烃　CH4或甲烷　—CHO或醛基36 (2)＋CH3COOH＋H2O(3)苯甲酸钾　(4)1∶2∶4∶4(5)或3、(1)①sp2、sp3　②3，4二乙基2，4己二烯　③消去反应(2)CH3CH2OH＋HBr―→CH3CH2Br＋H2O(3)(4)4CH3CH2MgBr＋―→＋2CH3OMgBr(5)4、(1)3　醛基(2)b、d(3)＋2NaOH＋CH3CH===CHCOONa＋H2O(配平不作要求)(4)36 5．(1)AC　(2)C9H10　4(3)或　NaOH的醇溶液，加热(4)CH2=CHCOOCH2CH3CH2=CH2＋H2OCH3CH2OH2CH2=CH2＋2CH3CH2OH＋2CO＋O22CH2=CHCOOCH2CH3＋2H2O6、(1)CH2CHCCH　加成反应(2)碳碳双键、羰基、酯基　2丁炔酸乙酯(3)CH3C=CCOOH＋CH3CH2OHCH3=CCCOOCH2CH3＋H2O(4)　(5)a、d有机综合推断（五）答案1、(1)1丙醇36 (写出上述3个结构简式中的任意2个即可)(6)c2、　(1)　2(2)加成反应　C9H10O3(4)(酚)羟基、羧基3、　(1)C5H8O2　醛基(2)　HOOCCH2CH2CH2CH2OH(3)①OHC(CH2)3CHO+4Ag(NH3)2OHNH4OOC(CH2)3COONH4+4Ag↓+6NH3+2H2O②2HOOCCH2CH2CH2CH2OH＋O22HOOCCH2CH2CH2CHO＋2H2O4、(1)取代(或水解)反应　加成反应　消去反应　酯化(或取代)反应　(2)碳碳双键、羧基(3)HOOCC≡CCOOH　(4)＋2C2H5OH＋2H2O36 (5)5、(1)C9H6O2　(2)取代反应　邻氯甲苯(或2氯甲苯)(4)4　2(5)4　①　②6、(1)C7H7NO2或C7H7O2N　(2)取代反应　(3)b　(4)2　(5)3有机综合推断（六）答案1、　(1)HOOC(CH2)4COOH　羟基、氨基(3)(4)乙醇　消去反应(其他合理答案均可)(5)abd2、(1)C4H10O1丁醇(或正丁醇)(2)CH3CH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3CH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O(3)2　银氨溶液、稀盐酸、溴水(或其他合理答案)(4)还原反应(或加成反应)　羟基36 (6)浓H2SO4，加热3、(1)＋NaOH＋NaCl＋H2O消去反应(2)乙苯＋HNO3＋H2O(3)N(4)19或或(5)浓硝酸、浓硫酸　铁粉/稀盐酸　4、(1)　(2)取代反应　消去反应(3)Cl2/光照＋NaOH＋NaCl　O2/Cu(4)G和H　(5)1　(6)35、(1)苯乙烯(3)C7H5O2Na　取代反应(4)36 (6)13　6、(1)bd(2)羟基　还原反应(或加成反应)(4)银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)(6)36'