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  • 2022-04-22 11:46:00 发布

徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案.doc

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'徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物(1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1)(CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2)(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3)(CH3)3CCH2CH(CH3)2(4)(CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7)(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。均有错,正确命名如下:(1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷(4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷5、(3)>(2)>(5)>(1)>(4)6、略7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。8、构象异构(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6)9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1)C(CH3)4(2)CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH(CH3)CH2CH3(4)同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2)CH3CH2CH2CH2CH2CH3,(CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)>(2)>(3)>(1) 第三章烯烃1、略2、(1)CH2=CH—(2)CH3CH=CH—(3)CH2=CHCH2—3、(1)2-乙基-1-戊烯(2)反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3)(E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4)(Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5)反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6)反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7)(E)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8)反-3,4-二甲基-3-辛烯4、略5、略6、7、活性中间体分别为:CH3CH2+CH3CH+CH3(CH3)3C+稳定性:CH3CH2+>CH3CH+CH3>(CH3)3C+反应速度:异丁烯>丙烯>乙烯8、略9、(1)CH3CH2CH=CH2(2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3(有顺、反两种)(3)CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2(有、反两种)用KMnO4氧化的产物:(1)CH3CH2COOH+CO2+H2O(2)CH3CH2COCH3+CH3COOH(3)CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310、(1)HBr,无过氧化物(2)HBr,有过氧化物(3)①H2SO4,②H2O(4)B2H6/NaOH-H2O2(5)①Cl2,500℃②Cl2,AlCl3(6)①NH3,O2②聚合,引发剂(7)①Cl2,500℃,②Cl2,H2O③NaOH11、烯烃的结构式为:(CH3)2C=CHCH3。各步反应式略12、该烯烃可能的结构是为: 13、该化合物可能的结构式为:14、(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3及CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2以及它们的顺反异构体.15、①Cl2,500℃②Br2,第四章炔烃二烯烃1、略2、(1)2,2-二甲基-3-己炔(或乙基叔丁基乙炔)(2)3-溴丙炔(3)1-丁烯-3-炔(或乙烯基乙炔)(4)1-己烯-5-炔(5)2-氯-3-己炔(6)4-乙烯基-4-庚烯-2-炔(7)(3E)-1,3,5-己三烯3、(7)(CH3)3C—C≡CCH2CH34、(1)CH3CH2COOH+CO2(2)CH3CH2CH2CH3(3)CH3CH2CBr2CHBr2(4)CH3CH2C≡CAg(5)CH3CH2C≡CCu(6)CH3CH2COCH35、(1)CH3COOH(2)CH2CH=CHCH3,CH3CHBrCHBrCH3,CH3C≡CCH3(3)[CH3CH=C(OH)CH3],CH3CH2COCH3(4)不反应6、(1)H2O+H2SO4+Hg2+(2)①H2,林德拉催化剂②HBr(3)2HBr(4)①H2,林德拉催化剂②B2H6/NaOH,H2O2(5)①制取1-溴丙烷(H2,林德拉催化剂;HBr,ROOH)②制取丙炔钠(加NaNH2)③CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can7、 8、(1)CH2=CHCH=CH2+CH≡CH(2)CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCH=CH2(3)CH2CH=C(CH3)=CH2+CH2=CHCN(2)可用(1)中制取的1-丁炔+2HCl(3)可用1-丁炔+H2,林德拉催化剂,再加HBr+ROOH10、11、(1)①Br2/CCl4②银氨溶液(2)银氨溶液12、(1)通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.(2)用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.13、(1)1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.(2)1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定.14、可利用”动力学控制”和”热力学控制”理论解释.15、此烃为:CH2=CHCH=CHCH=CH2(有顺反异构体)第五章脂环烃 1、(1)1-甲基-3-异丙基环己烯(2)1-甲基-4-乙烯基-1,3-环己二烯(3)1,2-二甲基-4-乙基环戊烷(4)3,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷(5)1,3,5-环庚三烯(6)5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯(7)螺[2.5]-4-辛烯3、略4、(1)、)2)、(3)无(4)顺、反两种(5)环上顺反两种,双键处顺反两种,共四种(6)全顺、反-1、反-2、反-4共四种5、6、 7、该二聚体的结构为:(反应式略)8、9、第六章单环芳烃1、略2、3、(1)叔丁苯(2)对氯甲烷(3)对硝基乙苯(4)苄醇(5)苯磺酰氯(6)2,4-二硝基苯甲酸(7)对十二烷基苯磺酸钠(8)1-对甲基苯-1-丙烯4、(1)①Br2/CCl4②加浓硫酸(或HNO3+H2SO4)(2)①Ag(NH3)2NO3②Br2/CCl4 6、(1)AlCl3ClSO3H7、(1)A错,应得异丙苯;B错,应为氯取代α-H。(2)A错,硝基苯部发生烷基化反应;B错,氧化应得间硝基苯甲酸。(3)A错,-COCH3为间位定位基;B错,应取代环上的氢。8、(1)间二甲苯>对二甲苯>甲苯>苯(2)甲苯>苯>溴苯>硝基苯(3)对二甲苯>甲苯>对甲苯甲酸>对苯二甲酸(4)氯苯>对氯硝基苯>2,4-二硝基氯苯9、只给出提示(反应式略):(1)4-硝基-2-溴苯甲酸:①硝化②溴代(环上)③氧化3-硝基-4-溴苯甲酸:①溴代(环上)②氧化③硝化(2)①溴代(环上)②氧化(3)①氧化②硝化(4)①硝化②溴代(环上)(5)①硝化②氧化(6)①烷基化②氧化③氯代10、只给出提示(反应式略):(1)以甲苯为原料:①Cl2/Fe②Cl2,光(2)以苯为原料:①CH2=CH2,AlC3②Cl2,光③苯,AlCl3(3)以甲苯为原料:①Cl2,光②CH3Cl,AlCl3③甲苯,AlCl3(4)以苯为原料:①CH3CH2COCl,AlC3②Zn-Hg+HCl 11、(1)乙苯(2)间二甲苯(3)对二甲苯(4)异丙苯或正丙苯(5)间甲乙苯(6)均三甲苯12、两种:连三溴苯;三种:偏三溴苯;一种一元硝基化合物:均三溴苯。13、14、15、略第七章立体化学1、(1)3(2)4(3)2(4)8(5)0(6)4(7)0(8)2(9)32、略3、(1)(4)(5)为手性分子4、对映体(1)(5)相同(2)(6)非对映体(3)(4)5、7、(4)为内消旋体8、 (1)(2);(5)(6);(7)(8)为对映体(5)(7);(5)(8);(6)(7);(6)(8)为非对映体9、(A)CH3CH2CH(OH)CH=CH2(B)CH3CH2CH(OH)CH2CH310、(A)CH2=CHCH2CH(CH3)CH2CH3(B)CH3CH=CHCH(CH3)CH2CH3(C)CH3CHCH2CH(CH3)CH2CH311、第九章卤代烃1、(1)1,4-二氯丁烷(2)2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯(3)(E)-2-氯-3-己烯(4)2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷(5)对氯溴苯(6)3-氯环己烯(7)四氟乙烯(8)4-甲基-1-溴-1-环己烯2、(1)CH2=CHCH2Cl(3)CH3C≡CCH(CH3)CH2Cl(6)Cl2C=CH2(7)CF2Cl2(8)CHCl33、(1)CH3CHBrCH3CH3CH(CN)CH3(2)CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OH (3)ClCH2CH=CH2ClCH2CH(OH)CH2Cl(6)CH3CH(CH3)CHClCH3CH3CH(CH3)CH(NH2)CH3(7)(CH3)2C=CH2(8)PBr3CH3CH(ONO2)CH3+AgBr↓(9)CH3CH2CH2CH2C≡CMgBr+C2H5(10)ClCH=CHCH2OCOCH3(11)Cl2CHCHCl2Cl2C=CHCl4、(只给出主要产物,反应式略)(1)CH3CH2CH2CH2OH(2)CH3CH2CH=CH2(3)A:CH3CH2CH2CH2MgBrB:CH3CH2CH2CH3+HC≡CMgBr(4)CH3CH2CH2CH2I+NaBr(5)CH3CH2CH2CH2NH2(6)CH3CH2CH2CH2CN(7)CH3CH2CH2CH2ONO2+AgBr↓(8)CH3C≡CCH2CH2CH2CH3(9)CH3(CH2)6CH3(10)CH3CH2CH2CH2N(CH3)25、(1)加AgNO3(醇),有白色沉淀析出,反应速度:CH2=CHCH2Cl>CH3CH2CH2Cl>CH3CH=CHCl(几乎不反应)(2)加AgNO3(醇),有白色沉淀析出,反应速度:苄氯>氯代环己烷>氯苯(不反应)(3)加AgNO3(醇),分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成(4)试剂、现象同(2),反应速度:苄氯>1-苯基-2-氯乙烷>氯苯(不反应)6、(1)a:(CH3)3CBr>CH2CH2CHBrCH3>CH3CH2CH2CH2Br(2)a:CH3CH2CH2Br>(CH3)2CHCH2Br>(CH3)3CCH2Brb:CH3CH2CH2CH2Br>CH3CH2CHBrCH3>(CH3)3CBr7、(1)(CH3)2CBrCH2CH3>(CH3)2CHCHBrCH3>(CH3)2CHCH2CH2Br8、(1)CH3CH2CH2CH2Br反应较快。因为甲基支链的空间阻碍降低了SN2反应速度。(2)(CH3)3CBr反应较快,为SN1反应。(CH3)2CHBr首先进行SN 2反应,但谁为弱的亲核试剂,故反应较慢。(3)-SH反应快于-OH,因为S的亲核性大于O。(4)(CH3)2CHCH2Br快,因为Br比Cl易离去。9、(1)SN2(2)SN1(3)SN2(4)SN1(5)SN1(6)SN2(7)SN210、(1)(A)错,溴应加在第一个碳原子上。(B)错,-OH中活泼H会与格氏试剂反应。(2)(A)错,HCl无过氧化物效应。(B)错,叔卤烷遇-CN易消除。(3)(B)错,与苯环相连的溴不活泼,不易水解。(4)错,应消除与苯环相邻碳上的氢。11、只给出提示(反应式略):(1)①KOH(醇)②HBr过氧化物(2)①KOH(醇)②Cl2,500℃③[H](3)①KOH(醇)②Cl2③2KOH(醇)④2HCl(4)①KOH(醇)②Cl2,500℃③Cl2(5)①Cl2,500℃②HOCl③Ca(OH)2,100℃(6)①Cl2,500℃②Cl2③KOH(醇)④KOH,H2O⑤KOH(醇)(7)①KOH(醇)②HCl(8)①KOH(醇)②Br2(9)①Cl2②H2/Ni③NaCN(10)1,1-二氯乙烯:①HCl②Cl2③KOH(醇)三氯乙烯:①2Cl2②KOH(醇)(11)①KOH(醇)②Cl2,500℃③KOH,H2O(12)①HCHO/ZnCl2+HCl②KOH,H2O(13)①KOH(醇)②Br2③2KOH(醇)④Na,液氨⑤CH3CH2CH2Br12、略13、(反应式略)14、(反应式略)A:CH2=CHCH(CH3)CH2CH3B;CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(无旋光性)15、(反应式略)A:CH3CH(Br)CH=CH2B:CH3CHBrCHBrCH2BrC:CH3CH(OH)CH=CH2D:CH3CH=CHCH2OHE:CH3CH(OH)CH2CH3F:CH3CH2CH2CH2OHwsy024第十章醇和醚 1、(1)2-戊醇2°(2)2-甲基-2-丙醇3°(3)3,5-二甲基-3-己醇3°(4)4-甲基-2-己醇2°(5)1-丁醇1°(6)1,3-丙二醇1°(7)2-丙醇2°(8)1-苯基-1-乙醇2°(9)(E)-2-壬烯-5-醇2°(10)2-环己烯醇2°(11)3-氯-1-丙醇1°2、(2)>(3)>(1)3、按形成氢键多少和可否形成氢键排列:(4)>(2)>(1)>(3)>(5)4、(1)①Br2②AgNO3(醇)(2)用卢卡试剂(ZnCl+HCl),反应速度:3°>2°>1°(3)用卢卡试剂(ZnCl+HCl),α-苯乙醇反应快。5、分别生成:3-苯基-2-丁醇和2-甲基戊醇6、只给出主要产物(1)CH3CH=C(CH3)2(2)(CH3)2C=CHCH2OH(3)C6H5-CH=CHCH3(4)C6H5-CH=CHCH(CH3)2(5)CH3CH=C(CH3)C(CH3)=CHCH37、(1)对甲基苄醇>苄醇>对硝基苄醇(2)α-苯基乙醇>苄醇>β-苯基乙醇8、提示:在反应过程中,形成烯丙基正离子,因而生成两种产物。9、略10、(反应式略)(1)CH3CH2CH2MgBr+CH3CHO或CH3MgBr+CH3CH2CH2CHO(2)CH3MgBr+CH3COCH2CH3或CH3CH2MgBr+CH3COCH3(3)CH3CH2MgBr+C6H5-CHO或C6H5-MgBr+CH3CH2CHO(4)CH3MgBr+C6H5-COCH3或C6H5-MgBr+CH3COCH3 (5)①Cl2,500℃②H2O,NaOH③HOCl④H2O,NaOH⑤3HNO312、只给出提示(反应式略):(1)①–H2O②HCl(2)①-H2O②直接或间接水合(3)①–H2O②HBr③KOH/醇13、只给出提示(反应式略):(1)①PBr3②Mg/干醚③环氧乙烷④H2O(2)①CH3CH2CH2Mg,干醚②H3O+③–H2O/H+,△④硼氢化氧化(3)①C2H5Cl/AlCl3②NaOH③CH3I④CH3CH2CH2COCl/AlCl3⑤LiAlH4(4)选1,3-丁二烯和3-丁烯-2-酮①双烯合成②CH3Mg③H3O+④H2/Ni14、该醇的结构式为:(CH3)2CHCH(OH)CH315、原化合物的结构式为:CH3CH(OH)CH2CH3或CH3CH2CH2CH2OH(反应式略)16、A:(CH3)2CHCHBrCH3B:(CH3)2CHCH(OH)CH3C:(CH3)2C=CHCH3(反应式略) 18、A:CH3CH2CHBrCH(CH3)2B:CH3CH2CH=C(CH3)2C:CH3CH=CHCH(CH3)2D:CH3CH2CHOE:CH3COCH3(各步反应式略)19、(1)CH3OCH2CH2CH3甲丙醚(甲氧基丙烷)C2H5OC2H5乙醚(乙氧基乙烷)CH3OCH(CH3)2甲异丙醚(2-甲氧基丙烷)(2)CH3OCH2CH2CH2CH3甲丁醚(甲氧基丁烷)CH3OCH(CH3)CH2CH3甲仲丁醚(2-甲氧基丁烷)CH3OCH2CH(CH3)2甲异丁醚(1-甲氧基-2-甲基丙烷)CH3OC(CH3)3甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷)CH3CH2OCH2CH2CH3乙丙醚(乙氧基丙烷)CH3CH2OCH(CH3)2乙异丙醚(2-乙氧基丙烷)20、(1)加金属钠,乙醇钠在乙醚中是固体,可分离。(2)①加Ag(NH3)2NO3,1-戊炔有白色沉淀生成,分离,再加稀硝酸可还原为炔。②加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠(固体),分离,再加水可还原为原化合物。21、(只给出主要产物,反应式略)(1)CH3OCH2CH2CH3+NaI(2)CH3CH2OCH(CH3)CH2CH3+NaBr(3)CH3CH2C(CH3)2OCH2CH2CH3+NaCl(4)(CH3)2C=CH2+CH3CH2CH2OH+NaCl22、只给出提示(反应式略):(1)制取乙二醇二甲醚:①乙烯O2/Ag,△②2CH3OH制取三甘醇二甲醚:①乙烯O2/Ag,△②H2O,H+③环氧乙烷④环氧乙烷⑤2CH3OH/H2SO4,△(2)①O2/Ag,△②NH3③环氧乙烷(3)①O2/Cu,加压、△制得甲醇②–H2O(4)①直接或间接水合制异丙醇②–H2O(5)从苯出发:①Cl2/Fe②HNO3+H2SO4③Na2CO3④CH3Br其中CH3OH+HBr→CH3Br+H2O(6)①由CH2=CH2→CH3CH2MgBr②由CH2=CH2→环氧乙烷③由①和②→CH3CH2CH2CH2OH④–H2O23、因分子中含有羟基越多则形成分子间氢键越多,沸点越高。乙二醇二甲醚不能形成分子间的氢键,因而沸点是三者中最低的。24、(1)CH3I,CH3CH2CH2CH2I(2)CH3I,CH3CH(I)CH2CH2CH3(3)CH3I,CH3CH2CH(CH3)CH2I25、该化合物的结构式为:CH3CH2CH2OCH2CH2CH3(有关反应式略) 26、此化合物为:CH3(CH2)4-O-CH2CH327、mmolAgI=mmolCH3I化合物C20H21O4N相对分子质量为339,所以11.62mg/235mg(1molAgI)=11.62/235(1molCH3I)第十一章酚和醌1、(1)间甲苯酚(2)4-乙基-1,3-苯二酚(3)2,3-二甲基苯酚(4)2,4,6-三硝基苯酚(5)邻甲氧基苯酚(6)对羟基苯磺酸(7)1-甲基-2-萘酚(8)9-蒽酚(9)1,2,3-苯三酚(10)5-甲基-2-异丙基苯酚(11)5-硝基-1-萘酚(12)β-氯蒽醌 4、①FeCl3②Na5、(1)用氢氧化钠水溶液,苯酚成酚钠溶于水,然后用分液漏斗分离,再酸化。(2)、(3)、(4)同样可用氢氧化钠水溶液将相应得酚分离出来。6、在苯酚分子中引入吸电子基可使酸性增强,其中邻、对位的酸性大于间位,所以酸性由大到小的顺序为:2,4-二硝基苯酚>对硝基苯酚>间硝基苯酚>苯酚7、水杨醇不溶于碳酸氢钠溶液而容于氢氧化钠溶液,酸化后又可析出,且与三氯化铁溶液反应显蓝紫色,故可证明分子中含有酚羟基。当用氢溴酸处理,分子中羟基被溴原子取代,有分层现象出现,证明分子中有醇羟基。8、(2)、(4)能形成分子内氢键,(1)、(3)能形成分子间氢键。9、(1)以苯为原料:①浓硫酸(磺化)生成间苯三磺酸②NaOH,△(碱熔)③H+(2)以苯为原料:①C2H5Cl,AlCl3②浓硫酸(磺化)生成4-乙基-1,3-苯二磺酸③NaOH,△(碱熔)④H+(3)苯:①磺化,②NaOH,△(碱熔)③H+④HNO2 (4)由上制得苯酚钠,再加C2H5I即可。(5)①由上得苯酚②Cl2,△③Cl2,△制得2,4-二氯苯酚④NaOH⑤CH2ClCOOH(6)①由上制得苯酚钠②CH3I③硝化(9)①制取苯酚②磺化→对羟基苯磺酸③Cl2④H1O,H+,△(10)①制取苯酚②C2H5Cl,AlCl3③Br2,FeCl310、11、(1)①磺化,碱熔→间苯二酚钠②CH3I(3)①磺化,NaOH,△(碱熔),H+→对甲苯酚②CH3COCl,AlCl312、该化合物结构式为:第十二章醛、酮1、(1)3-甲基戊醛(2)2-甲基-3-戊酮(3)甲基环戊基甲酮(4)间甲氧基苯甲醚 (5)3,7-二甲基-6-辛烯醛(6)α-溴代苯乙酮(7)乙基乙烯基甲酮(8)丙醛缩二乙醇(9)环己酮肟(10)2,4-戊二酮(11)丙酮-2,4-二硝基苯腙3、略4、(1)CH3CH2CH2OH(2)CH3CH2CH(OH)C6H5(3)CH3CH2CH2OH(4)CH3CH2CH(OH)SO3Na(5)CH3CH2CH(OH)CN(6)CH3CH2CH(OH)CH(CH3)CHO(7)CH3CH2CH=C(CH3)CHO7、(1)(3)(6)(7)能发生碘仿反应;(1)(2)(4)能与NaHSO3发生加成反应,8、(1)CF3CHO>CH3CHO>CH3COCH3>CH3COCH=CH2(2)ClCH2CHO>BrCH2CHO>CH3CH2CHO>CH2=CHCHO9、(1)加2,4-二硝基苯肼(2)加托伦试剂(3)碘仿反应(4)饱和NaHSO3水溶液(5)2,4-二硝基苯肼(6)碘仿反应10、只给出主要产物,反应式略: 也可通过格氏试剂增碳、水解、氧化得到。红外光谱1690cm-1为羰基吸收峰。核磁共振普δ1.2(3H)三重峰是—CH3;δ3.0(2H)四重峰是—CH2—;δ7.7(5H)多重峰为一取代苯环。 红外光谱1705cm-1为羰基吸收峰。核磁共振普δ2.0(3H)单峰是—CH3;δ3.5(2H)单峰是—CH2—;δ7.1(5H)多重峰为一取代苯环。14、该化合物结构式为:(CH3)2COCH2CH3(反应式略)15、A:CH3COCH2CH2CH=C(CH3)2或(CH3)2C=C(CH3)CH2CH2CHOB:CH3COCH2CH2CHO红外光谱1710cm-1为羰基吸收峰。核磁共振普δ2.1(3H)单峰是—CH3;δ3.2(2H)多重峰是—CH2—;δ4.7(1H)三重峰是甲氧基中的—CH3。(反应式略)19、红外光谱1712cm-1为羰基吸收峰,1383、1376为C—C的吸收峰。核磁共振普δ1.00、δ1.13是—CH3;δ2.13—CH2—;δ3.52是CH。A:(CH3)2CHCOCH2CH3B:(CH3)2CHCH(OH)CH2CH3C:(CH3)2C=CHCH2CH3D:CH3COCH3E:CH3CH2CHO(反应式略)第十三章羧酸及其衍生物1、(1)己酸(2)2,2,3-三甲基丁酸(3)2-氯丙酸(4)β-萘甲酸(5)3-丁烯酸(6)环己烷羧酸(7)对甲基苯甲酸甲酯(8)对苯二甲酸(9)α-萘乙酸(10)乙酸酐(11)甲基丁烯二酸酐(12)N,N-二甲基甲酰胺(13)3,5-二硝基苯甲酰氯(14)邻苯二甲酰亚胺(15)2-甲基-3-羟基丁酸(16)1-羟基环戊烷羧酸2、 3、略4、(1)草酸>丙二酸>甲酸>乙酸>苯酚(2)F3CCOOH>ClCH2COOH>CH3COOH>C6H5OH>C2H5OH(3)对硝基苯甲酸>间硝基苯甲酸>苯甲酸>苯酚>环己醇5、(1)①Ag(NH3)2OH②I2+NaOH(或NaHCO3)(2)①Ag(NH3)2OH②△(3)①Br2②KMnO4(4)①FeCl3/H2O②NaHCO3(5)①AgNO3(乙酰氯有AgCl生成)②AgNO3/C2H5OH6、(1)CH3CBr(CH3)COOH(2)(CH3)2CHCH2OH(3)(CH3)2CHCOCl(4)(CH3CH(CH3)CO)2O(5)(CH3)2CHCOBr(6)(CH3)2CHCOOC2H5(7)(CH3)2CHCONH27、 9、(1)A:H3O+B:PCl3、PCl5(或SOCl2)C:NH3D:P2O5,△E:NH3,△F:NaOBr+NaOHG:H2/Pd-BaSO4(3)2NH3,H2NCONHCONH210、 12、(1)HCOOCH3>CH3COOCH3>CH3COOC2H5>CH3COOCH(CH3)2>CH3COOC(CH3)3 14、从氯到两个羧基的距离不同,诱导效应也不同来解释。15、(1)CH3CO2—负离子的负电荷平均分配在两个碳原子上,而CH3CH2O—负离子的负电荷定域在一个氧原子上,所以较不稳定,与质子作用的倾向较大。(2)CH3CH2CH2CO2—>ClCH2CH2CO2—(由于Cl的诱导作用而较稳定)(3)ClCH2CH2CO2—>CH3CH(Cl)CO2—(Cl靠近—CO2—中心而较稳定)(4)FCH2CO2—>F2CHCO2—(含有两个氟原子)(5)CH3CH2CH2CO2—>HC≡CCH2CO2—(HC≡C—吸电子诱导效应)16、10×1000×(183.5/1000)=1835克,需KOH1.835千克17、反应式略(A)的结构式为:HOOCCH2CH(C2H5)CH2COOH(B)的结构式为:HOOCCH2CH(C2H5)COOH18、(A)的结构式为:CH3COOCH=CH2(B)的结构式为:CH2=CHCOOCH320、(1)HCOOCH2CH2CH3(2)CH3CH2COOCH3(3)CH3COOCH2CH3'