医用有机化学 第二版 (唐玉海 著) 高等教育出版社 课后答案 107页

'课后答案网您最真诚的朋友www.hackshp.cn网团队竭诚为学生服务，免费提供各门课后答案，不用积分，甚至不用注册，旨在为广大学生提供自主学习的平台！课后答案网：www.hackshp.cn视频教程网：www.efanjy.comPPT课件网：www.ppthouse.com课后答案网www.hackshp.cn 第1章绪论1.1基本要求●掌握有机化合物与有机化学的定义、有机化合物的特点。●掌握有机化合物结构特点，熟悉共价键的性质及其意义。根据有机化合物的价键特征分析分子间作用力，进一步理解有机化合物特点。●掌握共价键的断裂方式与有机反应类型、有机反应中间体。1.4问题khdaw.com1.4.11.1.4.14.1写出与C3H4相对应的所有可能结构式解：CH3CH≡CH；CH2=CH=CH2；NN1.4.2写出嘌呤的分子式。NNH解：C5H4N41.4.31.1.4.34.3指出化合物中的官能团和特征结构。NH2CH2—C——NCHCNCHCOOH|||||课后答案网OHCH2SHOHCH2OHCN||解：官能团有—NH2、—SH、—OH和—COOH，特征结构是OH1.4.41.1.4.44.4CH++2=CH2上与Br在一定条件下发生反应时，Br是什么试剂？解：Br+是亲核试剂。www.hackshp.cn1.4.51.1.4.54.5与CN-在一定条件下发生反应时，CN-是什么试剂？CH3COH解：CN-是亲核试剂。1.5习题1.5.11.1.5.15.1什么是有机化合物？解：有机化合物是含碳化合物。khdaw.com1若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 1.5.21.1.5.25.2何谓同分异构现象？同分异构分为几类、试举例说明。解：所谓同分异构现象，顾名思义，即“分子组成相同，结构不同”的现象，称为同分异构现象（简称同分异构或异构现象）。这些物质间彼此互称同分异构体（简称异构体）。同分异构分为两大类：其一是由于组成分子的原子或基团的连接次序不同而引起的异构现象，谓之构造异构，如分子式为C5H12的烷烃，就有正戊烷(CH3CH2CH2CH2CH3)，异戊烷(CH3CH(CH3)CH2CH3)和新戊烷(CH3)4C3种构造异构体；其二是分子的构造相同，而组成分子的原子或基团的空间排列状态不同引起的异构现象，谓之立体异构。立体异构又分构型异构和构象异构，如1，2-二溴乙烯(BrHC=CHBr)就有两种空间排列状态，即顺-1，2-二溴乙烯和反-1，2-二溴乙烯，这为构型异构的顺反异构，它没有构象异构。还有一种常见的构型异构即对映异构（详见第3章）。而正丁烷(CH3CH2CH2CH3)由于C—Cσ键的自由转动就有比较复杂的构象异构。对生物大分子来说。其生物活性与分子的构象状态紧密khdaw.com相连，失去应有的构象状态就将失去生物活性。1.5.31.1.5.35.3有机化合物的两种分类方法是什么？解：其一是按基本骨架特征分类；其二是按官能团（或特征结构）不同分类。1.5.41.1.5.45.4什么是σ键、π键？什么是键长、键角、键能及键的离解能？解：σ键：原子轨道沿对称轴方向重叠形成的共价键。π键：p轨道肩肩重叠形成的共价键。键长：形成共价键时，两原子间的平衡距离。键角：两共价键之间的夹角。键能及键的离解能：以共价键结合的双原子分子裂解成原子时所吸收的键能，也称为离解课后答案网能。对于多原子组成的分子，离解能是指裂解分子中某一个共价键时所需的能量，而键能是指分子中同种类型共价键离解能的平均值。1.5.51.1.5.55.5用“部分电荷”符号表示下列化合物的极性。www.hackshp.cnO（1）CH3Br（2）CH3CH2OH（3）CH3-C-OCH2CH3解：Oδ-+δ-+-δδδCH3BrCH3CH2OHCH3-C-OCH2CH3δ+1.5.61.1.5.65.6键的极性和极化性有什么区别？解：键的极性主要决定成键原子的电负性，而键的极化性主要取决于成键原子的价电子云的流动性。对于同一族元素来讲，成价原子的电子云流动性随原子半径增大而增大，而电负性则相反。如卤原子电负性F﹥Cl﹥Br﹥I；而成键卤原子的价电子云流动性是F﹤Cl﹤Br﹤I。1.5.71.1.5.75.7指出下列结构中各碳原子的杂化轨道类型khdaw.com2若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com （1）CH3CH2OCH3（2）CH3CH=CH2（3）CH3CH2≡CH（4）CH3CH=CH-OHsp322333spsp解：spspsp(1)(2)CH3CH2OCH3CH3CH=CH23spsp22sp2spspsp(3)CHCH≡CH(4)CHCH=CH-OH3231.5.81.1.5.85.8磺胺噻唑的结构式为NNH2SO2NHS（1）指出结构式中两个环状结构部分在分类上的不同（2）含有哪种官能团，其名称是什么？khdaw.comN解：（1）苯环，属于芳烃；S噻唑，属于杂环化合物；（2）SO2NH磺酰胺基；NH2，氨基。课后答案网www.hackshp.cnkhdaw.com3若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 第2章链烃2.1基本要求2.1.12.2.1.11.1烷烃 ●掌握烷烃碳原子的杂化状态及结构特点、烷烃的构象异构及其产生原因。 ●掌握烷烃的系统命名法和普通命名法。●掌握烷烃的卤代反应及其自由基反应机理。 2.1.22.2.1.21.2烯烃●掌握烯烃的结构特点：khdaw.comsp2杂化、π键、C=C双键。●掌握烯烃的顺反异构、顺序规则及系统命名法。 ●掌握烯烃的亲电加成反应、氧化反应及亲电加成反应机理。 ●掌握诱导效应的概念：产生原因、吸电子基团、斥电子基团。应用诱导效应解释碳正离子的稳定性。 ●掌握α-H的活泼性、α-H的取代反应及其机理。 2.1.32.2.1.31.3炔烃●掌握炔烃的结构特点：sp杂化、C≡C三键。 ●掌握炔烃的加成反应、氧化反应、端基炔的酸性及金属炔化物的生成。 2.1.42.2.1.41.4二烯烃课后答案网●了解二烯烃的分类和命名。 ●掌握共轭二烯烃的结构特点、共轭效应。 ●掌握共轭二烯烃的主要化学性质：亲电加成反应、自由基加成及环加成反应。 www.hackshp.cn2.5习题2.5.12.2.5.15.1用IUPAC法命名下列化合物或取代基。(1)(CH3CH2)4C(2)CH3CHCH2CH2CHCH2CH2CH3CH3CH3CCH3CHCH23(3)(CH3)3CCCCH2CH3(4)(CH3CH2)2CCCH2CH3HHCH3khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com CHCH2(5)CH3CH2CH2CCHCH3(6)CH3CHCHHCH2CH3H3CCH3CH3(7)CH3CCH2(8)CH2CH3(9)(CH3)2CHCHCH(10)CH2CHCCHCCH2CH3CH3HH(11)CCCH2CH3(12)CHCHCHC(CH)CH3CC232HH(13)CH3CHCHCHCCHkhdaw.comCH2CH3解：（1）3，3-二乙基戊烷（2）2，6，6-三甲基-5-丙基辛烷（3）2，2-二甲基-3-己烯（4）3-甲基-4-乙基-3-己烯（5）4-甲基-3-丙基-1-己烯（6）丙烯基（7）2-丙烯基（8）2，2，6-三甲基-5-乙基癸烷（9）3-甲基丁炔（10）2，4-二甲基-1，3，5己三烯（11）顺，顺-2，4-庚二烯（12）4-甲基–1，3–戊二烯（13）3-乙基-4-己烯-1-炔2.5.2.5.22写出下列化合物的结构式（1）2-methyl-4-isopropylheptane课后答案网（2）5-ethyl-3，3-dimethylheptane（3）2，5，5-trimethyl-2-hexene（4）（E）-3-methyl-2-pentene（5）4-methyl-2-pentyne（6）5-methyl-2-octen-6-yne（7）（Z）-3-ethyl-4-methyl-1，3-hexdiene（8）1，4–己二炔（9）环丙基乙炔www.hackshp.cn（10）3，3–二甲基–1–己炔（11）3–乙基–1–戊烯–4–炔解：CH3CH2CH3(1)CH3CHCH2CHCH2CH2CH3(2)CH3CHCCH2CHCH2CH3CH3CHCH3CH3CH3CH3(3)CH3CCHCH2CCH3(4)CH3CH3CH3HCHCHCHCCHCH(5)23((5)6)3C3(4)CCH3CCH3khdaw.comCH3若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com ((6)7)CHCHCHCHCHCCCH((7)8)H2CCHC2H5323CCCH3CHCH253((8)9)CHCCHCCCH((9)10)23CCHCH3HH((10)11)CHCCCHCHCH((11)12)CH2CCCCH3223CHCH332.5.3化合物2，2，4-三甲基己烷分子中的碳原子，各属于哪一类型（伯、仲、叔、季）碳原子？解：khdaw.com1°1°CH3CH34°1°CH3CCH2CHCH2CH31°2°3°2°1°CH32.5.4命名下列多烯烃，指出分子中的π—π共轭部分。（1）（2）（3）（4）课后答案网（5）（6）解：（1）2–乙基–1，3–丁二烯www.hackshp.cn（2）2–乙烯基–1，4–戊二烯（3）3–亚甲基环戊烯（4）2.4.6–辛三烯（5）5–甲基–1.3–环己二烯khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com （6）4–甲基–2.4–辛二烯2.5.52.2.5.55.5将下列化合物按沸点降低的顺序排列：（1）丁烷（2）己烷（3）3-甲基戊烷（4）2-甲基丁烷（5）2，3-二甲基丁烷（6）环己烷解：（2）﹥（6）﹥（3）﹥（5）﹥（4）﹥（1）2.5.62.2.5.65.6写出4碳烷烃一溴取代产物的可能结构式。解：khdaw.com(1)CH2BrCH2CH2CH3(2)CH3CHBrCH2CH3(3)CH2BrCHCH3(4)CH3CBrCH3CH3CH32.5.7画出2，3-二甲基丁烷以C2—C3键为轴旋转，所产生的最稳定构象的Newman投影式。CH3H3CHHCH3CH解：32.5.8写出2.4—己二烯的三种立体异构体，它们有无不同的构象式？课后答案网解：CH3HHCH3CCCH3CCHCH3CCHCCHHHwww.hackshp.cnHHHCH3CCCCCH3HH2.5.2.5.99将下列自由基按稳定性从大到小的次序排列：CH3CHCH2CH2CH3CHCHCH3CH3CCH2CH3（1）CH3（2）CH3（3）CH3（4）CH3解：（3）>（2）>（1）>（4）2.5.102.2.5.105.10按稳定性增加的顺序排列下列物质，指出最稳定者分子中所含的共轭体系。（1）a.CH2=C=CHCH2CH2CH3b.CH2=CH—CH=khdaw.comCHCH2CH3若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com c.CH2=CHCH2CH=CHCH3d.CH3CH=CH—CH=CHCH3（2）a.CH2=CHCH2CH2CH2CH3b.CH3CH=CHCH2CH2CH3CH2CCH2CH2CH3CH3CCCH3c.CH3d.CH3CH3++（3）a.CH2CH2CH2CH=CH2b.CH3CHCH2CH=CH2+CH3CCCH2+c.CH3CH2CHCH=CH2d.CH3CH3（4）a.CH2CH2CH2CH=CH2b.CH3CHCH2CH=CH2khdaw.comCH3CCCH2c.CH3CH2CHCH=CH2d.CH3CH3解：（1）d＞b＞c＞aCH3CH=CH—CH=CHCH3（2）d＞c＞b＞aCH3—C=C—CH3CH3CH3（3）d＞c＞b＞a课后答案网+CHCCCH32CH3CH3（4）d＞c＞b＞awww.hackshp.cnCH3CCCH2CH3CH32.5.11CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl的反应机理与甲烷氯代相似。（1）写出链引发、链增长、链终止的各步反应式，并计算链增长反应的反应热（2）试说明该反应不太可能按CH3CH3+Cl22CH3Cl方式进行的原因。解：（1）链引发：Cl:ClCl+Cl链增长：CH3+Cl2Cl+CH3Cl∆Hθ=-1-211kJ·molrkhdaw.comm若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com CH3CH3+ClCH3CH2+HCl∆Hθ=-96kJ·mol-1rm链终止：CHCH+CHCHCHCHCHCH32323223Cl+ClCl2CH3CH2+ClCH3CH2Cl（2）反应如按CH3CH3+Cl22CH3Cl的方式进行，链增长的第一步即为CH3CH3+ClCH3Cl+CH3，∆Hθ=+17kJ·mol-1，由于产物rm能量较反应物的能量高，活化能大，是吸热反应。同时CH3较CH3CH2难形khdaw.com成，所以该反应不可能进行。2.5.122.2.5.125.12用结构式或反应式表示下列术语：（1）亲电试剂（2）溴鎓离子（3）烯丙基（4）异丙基碳正离子（5）马氏加成（6）过氧化物效应解：(1)E+(2)CHCH(3)CH=CHCH2222+Br(4)+CH3CHCH3(5)CH3CH=CH2课后答案网+HBrCH3CHCH2BrROOR(6)CH3CH=CH2+HBrCH3CH2CH2Br2.5.13下列化合物有无顺反异构现象？若有，写出它们的顺反异构体。www.hackshp.cn（1）2–甲基–2–己烯（2）2–戊烯（3）1–氯–1–溴己烯（4）1–溴–2–氯丙烯（5）CH3CH=NOH（6）3，5–二甲基–4–乙基–3–己烯解：（1）无（2）有CH3HCH3CH25C=CC=CHC2H5HH（3）有ClC4H9BrHC=CC=CBrHClCH49（4）有khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com BrBrClCH3C=CC=CHCH3HCl（5）有CH3OHCH3C=NC=NHHOH（6）有C2H5C2H5CH3C=CCHC2H5CHCH33CHCH3C=CCHCH33C2H52.5.14khdaw.com将乙烯、丙烯和2–丁烯按其稳定性排列成序。解：2-丁烯>丙烯>乙烯2.5.152.2.5.155.15按与HBr加成活性增加次序排列下列化合物。（1）CH2＝CH2（2）（CH3）2C＝CH2（3）CH3CH＝CH2（4）CH2＝CHCl解：(2)>(3)>(1)>(4)2.5.162.2.5.165.16经高锰酸钾氧化后得到下列产物，试写出原烯烃的结构式。（1）CO2和HOOC课后答案网—COOH（2）CO2和CH3CCH3O（3）CH3CCH2CH3和CH3CH2COOH（4）只有CH3CH2COOHO（5）只有HOOCCH2www.hackshp.cnCH2CH2CH2COOH解：（1）CH2=CH—CH=CH2（2）CH3CCH2CH3（3）CH3CH2CCHCH2CH3（4）CH3CH2CH=CHCH2CH3CH3（5）2.5.172.2.5.175.17完成下列反应式HClBr2NaClkhdaw.comHOBrKMnO4CH3CH2OH-CCH2CH3O若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！3℡www.khdaw.comZn+H2OHBrROOR′H2SO4H2O （1）（2）CHCHCHCCH+HOHgSO4322H2SO4CH3（3）CHCHCCH+HBrROOR′khdaw.com32（4）CH3CH2CCH+Br2/CCl4+H（5）CH3CH2CH2CCH+KMnO4（6）+HBrZn,H2O（7）+O3hν（8）CH3CH2课后答案网CCH+HBr2CH（9）HCCH+2NaNH3CH2Br2（10）CH2CCHCH2+HClCH3（11）www.hackshp.cn+H+KMnO4解：（1）ClHClCH3CH2CCH3CH3BrBrBr2CH3CH2CCH2khdaw.comCH3OHHOBrCHCHCCHBr322若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！CH℡www.khdaw.com3CH3CH2OHOHCCH2CH3CH3CH2CCH2CH3OCH3CH2CCH3+HCHOHBrCH3CH2ROOR′CHCH2BrCH3OHCH3CH2CCH3CH3 khdaw.comO（2）CH3CH2CHCCH3CH3（3）CH3CH2CH=CHBrBr（4）CH3CH2C=CHBr（5）CH3CH2CH2COOH+CO课后答案网2（6）Br（7）oooowww.hackshp.cnHOOCH2COOH+HOOCCOOHoo（8）CH3CH2CH=CHBr（9）NaCCNaCH3CH2CCCH2CH3（10）CH3C=CHCH2ClCH3（11）2HOOCCH2COOH2.5.182.2.5.185.18写出1mol丙炔与下列试剂作用所得产物的结构式（1）1molH2，Ni（2）2molH2，Ni（3）稀H2SO4/HgSO4（4）H2/Lindlar催化剂（5）1molBr2（6）1molHCl（7）NaNH2（8）2molHBr（9）khdaw.com[Ag（NH3）2]NO3若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 解：1molH2CH3CHCH2Ni2molH2CHCHCH323NiH2SO4CH3CCH3HgSO4OH2CH3CHCH2LindlarBrBr1molBr2CH3CCHCH3CCHCl1molHClCHCCH32NaNH2CH3CCNaBr2molHBrkhdaw.comCH3CCH3Br[Ag(NH3)2]NO3CH3CCAg2.5.192.2.5.195.19试给出经臭氧氧化，还原水解后生成下列产物的烯烃的构成式。O（1）CH3CH2CH2CHO和HCHO（2）和CH3CHOCH3CH2CCH3O（3）只有CH3CCH3（4）OCCH2CH2CH2CO课后答案网CH3CH3解：（1）CH3CH2CH2CH=CH2（2）CH3CH2CCHCH3CHCHCH333（3）CH3CCCH3（4）CH3www.hackshp.cnCH32.5.202.2.5.205.20写出环己烯与NBS的反应产物，并简要分析属于什么反应类型。解：+NBS，α—H自由基取代反应Br2.5.212.2.5.215.21在温度较高时，1mol共轭二烯与1molBr2加成，1，3–丁二烯以1，4加成为主，而1–苯基–1，3–丁二烯则以1，2–加成为主，试解释之。解：CH2=CH—CH=CH2+Br2（1mol）CH2BrCH=CHCH2BrCHCHCHCH2CHCHCHCH2Br+Br(1mol)khdaw.comCHCHCHCH2BrBrCHCHCHCHBrBr()2CHCHCHCH2BrBr若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 2.5.22乙炔中的氢很容易被Ag+、Cu+、Na+等金属离子所取代，而乙烯和乙烷就没有这种性质，试说明原因。解：烷、烯、炔碳原子的杂化状态不同，随着杂化状态中s成份的增大，原子核对电子束薄力增加，增加了C—H键极性，使氢原子的解离度发生变化，当碳氢键断裂后，形成碳负离子，三种不同杂化状态的碳负离子稳定性有较大区别，碳负离子的一对电子处在s成份愈多的杂化轨道中，愈靠近原子核，因而也愈稳定，它的碱性也就愈弱，而相应的共轭酸就khdaw.com愈强，因此乙炔中的氢很容易被Ag+、Cu+、Na+等金属离子所取代，而乙烯、乙烷则不行。2.5.232.2.5.235.23如何检验庚烷中有无烯烃杂质？如有，怎么除去？解：用Br2/CCl4检验，若有Br2褪色，加入H2SO4，烯烃溶解在酸中。2.5.242.2.5.245.24用化学方法鉴别下列各组化合物（1）1–庚炔1.3–己二烯庚烷（2）1–丁炔2–丁炔1.3–丁二烯（3）丙烷丙炔丙烯（4）2–甲基丁烷、2–甲基丁烯和2–甲基–2–丁烯解：（1）课后答案网OO1-O↓Br2(CCl4)1.3-()www.hackshp.cn()（2）1-↓[Ag(NH3)2]NO32-()KMnO4H+1.3-()+CO2↑（3）khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com ()Br2(CCl4)↓[Ag(NH3)2]NO3()（4）2-()Br2(CCl4)2-CO2↑KMnO42--2-()H+2.5.25下列各不饱和化合物与1分子溴的选择性加成产物是什么？（1）CH3CH＝CHCH2CH＝CHCF3（2）（CH3）2C＝CHCH2CH＝CH2Br解：khdaw.com（1）CH3CHCHCH2CHCHCF3+Br2(1mol)CH3CHCHCH2CHCHCF3BrBr（2）(CH3)2CCHCH2CHCH2+Br(1mol)(CH3)2CCHCH2CHCH2Br2.5.262.2.5.265.26写出完成下列转变所需试剂及反应条件。OCH2CH2CH32-课后答案网3-1.2-O解：O2CHCHCH223www.hackshp.cnAg,250H2NiBr22-NaOH/EtOHNBS3-()KMnO41.2-OH2.5.272.2.5.275.27某化合物A（C7H14），能使Br2/CCl4褪色，A与冷的KMnO4稀溶液作用生成B（C7H16O2）。在500℃时，A与氯气作用只生成C（C7H13Cl），试推断A的可能结构式，并写出有关反应。解：A.CH3khdaw.comCH3CH3CH2CH2CHCHCH2+Br2(CCl4)CH3CH2CH2CHCHCH2BrBr若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com CH3CH3CH3CH2CH2CHCHCH2+()KMnO4CH3CH2CH2CHCHCH2OHOHCH3CH3500CH3CH2CH2CHCHCH2+Cl2CH3CH2CH2CCHCH2Cl2.5.28具有相同分子式的两种化合物，分子式为C5H8，经氢化后都可以生成2–甲基丁烷。它们可以与两分子溴加成，但其中一种可使硝酸银氨溶液产生白色沉淀，另一种则不能。试推测这两个异构体的结构式，并写出各步反应式。解：khdaw.com（1）CH3CHC≡CH（2）CH2＝C—CH＝CH2CH3CH3CH3CHCBr2CHBr2CH3CHCCHCH3CH3BrBr(1)H2CH3CHCH2CH3CH2BrCCHCH2CH2CCHCH2NiCH3CH3BrCH3(2)CH3CHCCH+[Ag(NH3)2]NO3CH3CHCAgCH3CH32.5.292.2.5.295.29化合物A（C6H课后答案网12）与Br2/CCl4作用生成B（C6H12Br2），B与KOH的醇溶液作用得到两个异构体C和D（C6H10），用酸性KMnO4氧化A和C得到同一种酸E（C3H6O2），用酸性KMnO4氧化D得二分子的CH3COOH和一分子HOOC—COOH，试写出A、B、C、D和E的结构式。Br解：A．CH3CH2CH=CHCHwww.hackshp.cn2CH3B．CH3CH2CHCHCH2CH3BrC．CH3CH2C≡CCH2CH3D．CH3CH=CH—CH=CHCH3E.CH3CH2COOH2.5.302.2.5.305.30某化合物的相对分子质量为82，1mol该化合物能吸收2molH2，它与Cu2Cl2氨溶液不生成沉淀。如与1molH2反应时，产物主要是3–己烯，此化合物的可能结构式是什么？解：CH3CH2C≡CCH2CH3khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 第3章环烃3.133.1.1基本要求●掌握脂环烃结构与命名、环烃的构象、理化性质。●掌握芳香烃结构与命名、理化性质及其反应机理等。●非苯芳香烃的判断标准。●掌握萘、蒽、菲的结构。3.433.4.4问题3.4.13.4.3.4.1khdaw.com1写出1-甲基-3-乙基环己烷的顺式和反式构型的两种异构体：解：33.4..4..4.22写出1，1-二甲基环丙烷与氢溴酸的反应式：解：课后答案网33.4..4..4.33写出1-甲基-2-乙基环己烷最稳定的构象，并说明原因。解：只有反式-1-甲基-2-www.hackshp.cn乙基环己烷构象才能使两个取代基处于e键上。3.4..4.4试画出(1)1-甲基-4-异丙基苯；(2)间二硝基苯结构式；解：khdaw.com1若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 33.4.5.4.5..4.54.5将十氢化萘命名为双环化合物。解：双环[4.4.0]癸烷3.533.5.5习题33.5.1.5.1..5.15.1命名下列化合物：(1)(CH3CH2)4C(2)CH3CHCH2CH2CH2CHCH2CH3(3)CHCHCHCHCHCHCH3CH3CCH33223CHCHkhdaw.comCH233C2H5(4)(5)C2H5CH3(6)H3CCH3HCH2CH3解：（1）四乙基甲烷（2）3，3，7-三甲基-4-丙基辛烷（3）2-甲基-5-环丁基己烷课后答案网（4）反-1，4-二乙基环丁烷（5）环丙基环戊烷（6）2，2，6-三甲基-5-乙基癸烷3.5.23.5.3.5.22写出下面反应的产物，并解释反应为什么可以在低温下进行。www.hackshp.cn解：由于反应物分子中有三元环和四元环结构，张力较大，极不稳定，易发生开环反应。33.5..5..5.33写出下列化合物的优势构象：khdaw.com2若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 解：33.5..5..5.44用简单的化学反应区别下列化合物：解：khdaw.com33.5.5.5.5..5.55.5写出下列反应的产物：课后答案网www.hackshp.cn解：khdaw.com3若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 33.5.6.5.6..5.65.6写出下列芳香烃的名称：解：（1）甲苯（2）对-异丙基甲苯（3）2，4-二硝基甲苯khdaw.com（4）对-丙烯基甲苯（5）2，6-二甲基萘（6）菲33.5..5...5.75.7指出下列化合物硝化时导入硝基的位置：课后答案网解：www.hackshp.cn33.5..5...5.85.8以苯和氯甲烷为原料合成下列化合物：（1）苯甲酸（2）间硝基苯甲酸（3）邻硝基苯甲酸解：khdaw.com4若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 33.5..5...5.95.9根据Hückel规则判断下列化合物是否具有芳香性：khdaw.com解：Hückel规则：π电子数为4n+2。（1）有（n=0）；（2）无；（3）有（n=1）；（4）无；（5）有（n=2）33.5..5...5.105.1010用化学方法区别下列化合物（1）苯与甲苯（2）环戊二烯和环戊二烯负离子解：课后答案网www.hackshp.cn33.5..5...5.115.1111有三种化合物A，B，C分子式相同，均为C9H12，当以KMnO4的酸性溶液氧化后，A变为一元羧酸，B变为二元羧酸，C变为三元羧酸。但经浓硝酸和浓硫酸硝化时，A和B分别生成两种一硝基化合物，而C只生成一种一硝基化合物。试写出A，B，C的结构和名称。解：khdaw.com5若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 33.5..5...5.125.1212试解释下列化合物的酸性顺序:乙炔>苯>正戊烷解：因为乙炔中的C原子是以sp杂化轨道与H原子成键，在sp轨道中，s成分占1/2，比苯中C原子（sp2）及正戊烷中C原子（sp3）s成分都大。轨道s成分越大，电子云越靠近原子核，使得乙炔中C-H键极性增加，使氢原子有一定的酸性，因此酸性乙炔>苯>正戊烷。33.5..5...5.135.1313某一化合物A（C10H14）有5种可能的一溴衍生物（C10H13Br）。A经KMnO4酸性溶khdaw.com液氧化生成化合物C8H6O4，硝化反应只生成一种硝基取代产物，试写出A的结构式。解：课后答案网33.5..5...5.145.1414写出下列化合物的苯环硝化活性顺序：（a）苯，1，3，5--三甲苯，甲苯，间二甲苯，对二甲苯；（b）苯，溴苯，硝基苯，甲苯；www.hackshp.cn（c）2，4-二硝基酚,2，4-二硝基氯苯解：（a）1，3，5--三甲苯>间二甲苯>对二甲苯>甲苯>苯（b）甲苯>苯>溴苯>硝基苯（c）2，4-二硝基酚>2，4-二硝基氯苯33.5..5...5.155.1515在下列化合物中，哪一个环易发生硝化反应?解：（1）A环（2）B环khdaw.com6若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 第4章对映异构44...11基本要求●了解立体异构的分类及产生原因。●掌握分子对称因素与旋光性的关系。●由结构特征判断分子是否具有旋光性。●掌握手性、手性分子、对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体等基本概念。●掌握Fischer投影式的写法及构型的标示法（R/S，D/L法）。●了解立体选择反应和立体专一反应概念。4.4khdaw.com问题4.4.14.4.4.14.1下列化合物有无手性碳原子？请用“*”标记。OH(1)CH3CH2CHCH3(2)CH3CHCH3(3)HOOCCHCHCOOHClOHOH(4)CH2CHCHO(5)CH3CHCHCHO(6)CHCH3OHOHClBr解：OH(1)有CH3CH2CHCH*3(2)(3)有HOOCCHCHCOOH**课后答案网CH3OH(4)有CH*CHCHO(5)CH3CH*CHCHO*(6)CHCH*2有3OHOHOHBr4.4.2蔗糖水溶液的浓度为www.hackshp.cn0.285g·mL-1，20℃时，将此溶液装入1dm长的盛液管中，用钠光作光源，测定其旋光度为+18.8°，试求出其比旋光度。若将溶液放在20cm长的盛液管中，其旋光度是多少？解：[]αt=αDlρ18.80==66g.mL-1.dm-11×0.285tα=[]αl.ρD0=66×0.285×2=3.764.4.3写出下列手性分子一对对映体的Fischer投影式：khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com (1)CH2CHCOOH(2)HOOCCHCH2CH3(3)CH3CHCHCH2SHNH2OHBr(4)CHO(5)CH3CHCH2CH3(6)C6H5CHCH3CCHOHOHCl2HOH解：(1)COOHCOOH(2)COOHCOOHHNH2NH2HHOHHOHCH2SHCH2SHC2H5C2H5(3)CH=CH2CH=CH2(4)CHOCHOkhdaw.comHBrBrHHOHHOHCH3CH3CH2OHCH2OHCH3CH3CHCH(5)(6)6565HOHHOHHClClHC2H5C2H5CHCH334.4.4用D/L标出下列手化合物的构型:COOHCH=CH2(1)H2NH(2)HBrCH3解：COOH课后答案网CH=CH2(1)H2NH(2)HBrCH3L型www.hackshp.cnD型4.4.54.4.4.54.5用R/S标出下列化合物的构型：COOHCOOH(1)H2NH(2)HOHHOHCH2SHCOOH解：COOHCOOH(1)H2NH(2)HOHHOHCH2SHCOOHR型2R.3S4.5习题khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 4.5.1用*号标出下列化合物中的手性碳原子。CH2OHCH31.Cl2CHCONHHHNHCH3HOH2.HOH3.4.HOCH2CHCOOHHONH2HO解：CH2OHCH3()1.Cl2CHCONH*HH*NHCHkhdaw.comHOH()2.HOH3***()3.**()4.HOCH2*CHCOOH*HONH***2*HO4.5.2下列化合物中哪些有对映异构体：OCH2CH3BrCH3ClCH31.2.课后答案网C=C=C3.HCH34.CHCl3CH3Br解：1，2，4有对映异构体4.5.34.4.5.35.3用R/S构型命名法命名下列各化合物：www.hackshp.cnCHCH2CH3COOHCHOHOH(1)HBr(2)HBr(3)CH3OH(4)HClCH2CH3CH2CH3HCH3解：（1）R-3-溴戊烯（2）S-2-溴丁烷（3）S-2-羟基丙酸（4）（2S，3R）-2-羟基-3-氯丁酸4.5.44.4.5.45.4下列投影式中，哪些代表相同的化合物，哪些互为对映体，哪些是内消旋体？khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com CH3CH3CH3CH3HBrHBrHBrBrH1.BrHCH3BrHBrHBrCH3HCH3CH3ABCDCH3CH2CH3OHH2.HOHHOHCH3CH2CH3HOCH2CH3CH2CH3CH3HCH3BCDA解：1.A、B为同一化合物，A和B与D互为对映体，C为内消旋体khdaw.com2.A、B、C为同一化合物,A、B和C与D互为对映体4.5.54.4.5.55.5将下列化合物的透视式转化为Fischer投影式：CH3COOH1.2.CCHCH2CH3HOCH3OHH解：1.CH2.COOH3HOHHOHCH2CH3课后答案网CH34.5.6将下列化合物的Fischer投影式转化为透视式：COOHCwww.hackshp.cnH3BrCH2CH3解：COOHCBrC2H5CH34.5.74.4.5.75.7写出下列化合物的Fischer投影式:（1）（R）-1-苯基-2-氯丁烷（2）（2R，3S）-3-氯-2-戊醇（3）（S）-3-苯基-1-丁烯（4）（R）-3-羟基-2-氨基丙酸解：khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com (1)(2)CH3CH2HOHHClClHC2H5C2H5(3)CH=CH2(4)COOHHHNH2CH3CH2OH4.5.8下列化合物有几个手性碳原子？应有几个构型异构体？写出所有异构体的Fischer投影式，并用D/L标明其构型。khdaw.comCH2CHCHCHOOHOHOH解：有两个手性碳原子，有两对对映异构体。CHOCHOCHOCHOHOHHOHHOHHOHHOHHOHHOHHOHCH2OHCH2OHCH2OHCH2OHDLLD4.5.9有一旋光性的溴代烃，分子式为C5H9Br（A）,（A）能与溴水反应，A与酸性高锰酸钾作用放出二氧化碳，生成B（C4H7O2Br）,B具有旋光性；A与氢反应生成无旋光性的化合物C（C5H11Br），试写出课后答案网A、B和C的结构式。解：ACH=CH2BCOOHCC2H5HBrHBrHBrC2H5www.hackshp.cnC2H5C2H5khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 第5章卤代烃5.1基本要求�掌握卤代烃的分类和命名方法。�掌握卤代烃的化学性质。�掌握卤代烃的亲核取代反应和β-消除反应的机理及其影响因素。�掌握不同种类卤代烯烃的亲核取代活性。�掌握卤代烃与金属的反应及Grignard试剂的应用。khdaw.com5.5.44问题55.4.1.4.1..4.14.1写出2-甲基戊烷发生单溴代的所有产物，并用系统命名法命名。解：CH3CHCH|2CH2CH3CH3CHCH2CH2CH2BrCH2BrCH32-甲基-1-溴戊烷4-甲基-1-溴戊烷BrBr||CH3CHCHCH2CH3CH3CCH2CH2CH3||CH3CH32-甲基-3-溴戊烷课后答案网2-甲基-2-溴戊烷5.4...4.4.2完成下列反应式：（1）CH3CH2I+NaOCH2CH3C2H5OHH+/H2O（2）CH3CH2Br+NaCNwww.hackshp.cn解：（1）CH3CH2I+NaOCH2CH3CH3CH2OCH2CH3C2H5OHH+/H2O（2）CH3CH2Br+NaCNCH3CH2CNCH3CH2COOH55.4.3.4.3..4.34.3将下列各组化合物发生SN2反应的速率排序。（1）溴乙烷、2-甲基-1-溴丙烷、2-甲基-3-溴丁烷、2，2-甲基-3-溴丁烷（2）环己基溴、2-溴甲基环己烷、1，3-二甲基-2-溴环己烷解：（1）溴乙烷>2-甲基-1-溴丙烷>2-甲基-3-溴丁烷>2，2-甲基-3-溴丁烷（2）环己基溴>2-溴甲基环己烷>1，3-二甲基-2-溴环己烷注释注释：：SN2取代时，空间效应起主导作用，中心碳原子周围的取代基越多，越大则反应越困难。khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 55.4.4.4.4..4.44.4写出下列卤代烷发生消去反应的主产物。（1）2，3-二甲基-2-溴丁烷（2）3-乙基-2-溴戊烷（3）2-氯-1-甲基环己烷（4）4-溴环己烯（5）2-溴-1-苯基丁烷解：（1）（CH3）2C=C（CH3）2（2）CH3C=C（C2H5）2CH3（3）（4）（5）CH3注释注释：：（1）、（2）、（3）生成双键上取代基多的烯烃（Saytzeff烯烃）；（4）、（5）生成更稳定共轭烯烃。55.4.5.4.5..4.54.5将下列各组化合物按和硝酸银醇溶液反应的活性次序排列顺序。khdaw.com（1）2-甲基-1-溴丁烷、2-溴-1-戊烯、3-氯环己烯（2）2-溴戊烷、3-氯戊烷、1-氯戊烷、2-甲基-2-溴丁烷、解：（1）3-氯环己烯>2-甲基-1-溴丁烷>2-溴-1-戊烯（2）2-甲基-2-溴丁烷>2-溴戊烷>3-氯戊烷>1-氯戊烷5.5.55习题5.5.15.5.5.15.1在卤代烷的亲核取代反应中，SNl反应与SN2反应各有哪些特点？解：SN1机理的特点可总结为：①反应是分步进行的；②单分子反应，一级反应；③有碳正离子中间体，可能发生分子重排；④产物部分外消旋化。SN2反应的特点可总结如下：①反应不分步连续完成；②双分子反应，二级反应；③构型课后答案网完全转化。5.5.25.5.5.25.2解释叔丁基碳正离子比甲基碳正离子更稳定的原因。解：烷基是斥电子基团，碳正离子上连接烷基越多越稳定；另外，烷基的σ电子可以和碳正离子的p空轨道发生σwww.hackshp.cn—p空超共轭，使正电荷得到分散，碳正离子上的烷基越多，超共轭效应越强，也越稳定。综上所述，叔丁基碳正离子比甲基碳正离子更稳定。5.5.35.5.5.35.3比较卤代烷亲核取代反应和β-消除反应，二者有何联系？又有什么不同？解：消除反应和取代反应均可由同一试剂进攻而引起反应，如OH－既可作为消除反应的碱性试剂，又可作为亲核试剂。当OH－进攻中心碳原子，发生的是亲核取代反应，当OH－进攻的是β-氢，则发生消除反应。这两种反应往往同时发生，互相竞争，究竟那种反应占优势，取决于卤代烃的结构、反应试剂的性质、溶剂极性和温度等条件。通常极性大的溶剂、强亲核性试剂、较低温度有利于亲核取代；较小极性溶剂、较强碱性试剂、较高温度有利于消除。5.5.45.5.5.45.4命名下列化合物：khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com CH3CH3|CH3CCHCH—3CH3CH2CBrCH3Br|（1）BrBr（2）CH3（3）CH3CHCHCH———3CH3BrCH3—CH2CCCH———3CH3—CHCHCHCH————3（4）CH3Br（5）BrCH3CHCH2CH2ClClClHHC(CH3)3（6）（7）（8）解：（1）2-甲基-2，3-二溴丁烷（2）2-甲基-2-溴丁烷（3）2-甲基-3-溴丁烷khdaw.com（4）3，3-二甲基-2，2-二溴戊烷（5）4-溴-2-戊烯（6）3-苯基-1-氯丁烷（7）5-氯-1，3-环己二烯（8）（反）-4-氯-1-叔丁基环己烷5.5.55.5.5.55.5写出下列化合物的结构：（1）4-bromo-2-pentene（2）2，4-二氯-1-甲基环己烷（3）对溴苄基溴（4）2-甲基-6-氯-4-碘辛烷（5）3-chloro-cyclohexene（6）间-氯甲苯（7）反-4-甲基-5-碘-2-戊烯（8）（S）-4-氯-3-溴-1-丁烯解：CH3BrCH2Br（1）CH3CH=CHCHBrCH课后答案网3（2）ClCl（3）HCCl3CH3CHCH2CHCH2CHCH2CH3|||Cl（4）CH3ICl（5）（6）H3CHwww.hackshp.cnCH=CH2HCHCH2I|HBr（7）CH3（8）CH2Cl5.5.6完成下列反应式（写出主要产物）：NaOH/H2O（1）CH3CH2CH(CH3)CHBrCH3CH3KOH-Br（2）khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com BrKMnO/H+KOH-4（3）CH3CHCH3H2O|+NaOHCl（4）BrCH3CH2OH（5）(CH3)2CHCH2CH2Br+CH3COONaHBrMg(1)CO2C6H5CH=CH2+（6）(2)H3O解：khdaw.com（1）NaOH/H2OCH3CH2CH(CH3)CHBrCH3CH3CH2C=CHCH3|（2）CH3CHCH33KOH-Br（3）BrKMnO+COOHKOH-4/HOCH3CH3CH3课后答案网CHCH|3H2OCHCH3+NaOH|ClOH（4）BrBrCH3CH2OH（5）(CH3)2CHCH2CHwww.hackshp.cn2Br+CH3COONa(CH3)2CHCH2CH2OCOCH3HBrMgC6H5CH=CH2C6H5CHCH3C6H5CHCH3||（6）BrMgBr(1)CO2+C6H5CHCH3(2)H3O|COOH5.5.5.5.77卤代烷与NaOH在水和醇的混合溶液中进行反应，下列哪些现象是属于SN1反应？哪些属于SN2反应？（1）NaOH的浓度增加，反应速率增加（2）反应是分步进行的（3）产物的构型完全转化（4）有重排产物生成（5）产物发生外消旋化（6）伯卤代烷的反应速率大于叔卤代烷解：（1）（3）（6）是属于SN2反应（2）（3）（5）是属于SN1反应。khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 5.5.8用简单的化学方法鉴别下列各组化合物。（1）1-溴-1-戊烯、3-溴-1-戊烯、4-溴-1-戊烯（2）对氯甲苯、苄基氯、β-氯乙苯解：（1）1-溴-1-戊烯3-溴-1-戊烯4-溴-1-戊烯AgNO3（乙醇）无反应室温AgBr↓加热AgBr↓（2）对氯甲苯苄基氯β-氯乙苯AgNO3（乙醇）无反应室温AgBr↓加热AgBr↓5.5.95.5.5.95.9写出1-溴丁烷与下列试剂反应的主要产物。（1）NaOH水溶液（2）KOH醇溶液，加热（3）Mg，无水乙醚khdaw.com（4）NaCN醇溶液（5）AgNO3醇溶液，加热（6）NaOC2H5解：（1）CH3CH2CH2CH2OH（2）CH3CH2CH=CH2（3）CH3CH2CH2CH2MgBr（4）CH3CH2CH2CH2CN（5）CH3CH2CH2CH2ONO2（6）CH3CH2CH2CH2OC2H55.5.10比较下列化合物的进行SN1反应的速率大小。BrBr||（1）CH3CH2CHCH|2CH2BrCH3CH2CHCHCH3CH3CH2CCH2CH3||CH3CH3CH3（2）C(CH3)2CH2CH2BrCH2CH3|Br课后答案网BrClIBr（3）解：Brwww.hackshp.cnBr||（1）CH3CH2CCH2CH3>CH3CH2CHCHCH3>CH3CH2CHCH2CH2Br|||CH3CH3CH3（2）C(CH3)2>CH2CH2Br>CH2CH3|BrBrIBrCl（3）>>5.5.11比较下列各组化合物在KOH醇溶液中脱HBr的相对反应速率。BrBr||（1）CH3CH2CHCH3CH3CH2CH2BrCH3CH2CCH3|CHkhdaw.com3若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com （2）BrBrBr解：BrBr||（1）CH3CH2CCH3>CH3CH2CHCH3>CH3CH2CH2Br|CH3（2）Br>Br>Br5.5.12写出下列卤代烷进行β-消除反应的可能产物，并指出主要产物。（1）2-甲基-3-溴戊烷khdaw.com（2）2，3-二甲基-3-溴戊烷（3）2-甲基-4-苯基-3-溴戊烷解：（1）CH3C=CHCH2CH3和CH3CHCH=CHCH3||CHCH33（主产物）CH3CH3||（2）CH3C=CCH2CH3和CH3CHC=CHCH3||CH3CH3（主产物）（3）CH和CH3CHCH=CCH课后答案网33C=CHCHCH3||||CH3C6H5CH3C6H5（主产物）注释：注释：注释：主产物应该是最稳定的烯烃，（1）、（2）生成Saytzeff烯烃；（3）生成共轭烯烃。5.5.135.5.5.135.13指出下列反应是否正确，并简述理由。www.hackshp.cn（1）CH2CHCH2CH3CH2CH=CHCH3|KOH-Br（2）HOCH2CH2CH2Br+MgHOCH2CH2CH2MgBr解：（1）的反应是错误的，消除产物应该生成更稳定的共轭烯烃，即：CH=CHCH2CH3（2）的反应也是错误的。HOCH2CH2CH2Br含有羟基，不能制得Grignard试剂，因为Grignard试剂遇活泼质子化合物即发生分解。khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 5.5.5.5.1414解释下面的反应现象：（1）CH3CH2CH2CH2Cl在含水的乙醇中进行碱性水解时，若增加水的比例，使反应速率减慢；（2）（CH3）3CCl在含水的乙醇中进行碱性水解时，若增加水的比例，使反应速率加快；解：（1）CH3CH2CH2CH2Cl在含水的乙醇中进行碱性水解时，主要按SN2反应机理进行，若增加水的比例，使得溶剂的极性增大，极性增大不利于SN2反应过渡态的生成，故使反应速率减慢。（2）（CH3）3CCl在含水的乙醇中进行碱性水解时，主要按SN1反应机理进行，增加水的比例可使溶剂的极性增大，极性增大有利于SN1的碳正离子中间体的生成，故使反应速率加khdaw.com快；5.5.15.5.5.155.15分子式为C5H10的化合物A，不与溴水反应，在光照下被溴单取代得到产物B（C5H9Br），B在KOH的醇溶液中加热得到化合物C（C5H8），C能被酸性KMnO4氧化为戊二酸。试写出A，B、C的可能结构式及各步反应式。解：+Br2BrKOHKMnO4/HCOOHCOOH（A）（B）（C）5.5.5.5.1616某化合物A的分子式为C9H10，它能使溴水褪色，但无顺反异构体。A与HBr作用得到化合物B，B具有旋光性，当课后答案网B与KOH的乙醇溶液反应时可生成与A具有相同分子式的化合物C，C也能使溴水褪色，并具有顺反异构体。试写出A、B、C的可能结构式及各步反应式。解：CH2CH=CH2CH2CHCH3CH=CHCHwww.hackshp.cn|3BrHBrKOH（A）（B）（C）CH3|CH2CH2CH2Cl>CHCH|2CH3>CHCHCH|3ClClkhdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 第6章醇和酚66.1.1基本要求●掌握醇和酚的分类和命名方法。●熟悉醇和酚的结构特点及氢键对物理性质的影响。●掌握醇和酚的主要化学性质。6.6.44问题6.4...4.4.1命名或写出下列化合物的结构式CH3OHkhdaw.com（1）CH|（2）（3）CH|3CHCHCH3CHCH2CHCH33CHCHCH2OH||||OHCH3OHCH2CH3（4）2-乙基-4-氯-1-丁醇（5）3-苯基-2-丙烯醇（6）4-甲基-1，2-戊二醇(7)3-chloro-1-propanol(8)2-phenylethanol解：（1）3-甲基-2-丁醇（2）4-苯基-2-戊醇（3）2-乙基-1，3-丁二醇（4）CH2CH2CHCH2OH（5）C6H5CH=CHCH2OH（6）CH3CHCH2CHCH2OH||||ClCH2CH3CH3OH(7)ClCH2CH2CH2OH(8)C6H5CH2CH2OH6.4...4.4.2请比较正丁醇、仲丁醇、异丁醇和叔丁醇的酸性大小及其相应的醇钠的碱性大小顺序。课后答案网解：醇酸性：正丁醇>异丁醇>仲丁醇>叔丁醇醇钠碱性：叔丁醇钠>仲丁醇钠>异丁醇钠>正丁醇钠66.4.3.4.3..4.34.3用化学方法鉴别下列化合物：www.hackshp.cn3-甲基-2-丁醇；2,3-二甲基-2-丁醇；3,3-二甲基-1-丁醇解：3,3-二甲基-1-丁醇;3-甲基-2-丁醇；2,3-二甲基-2-丁醇；Lucas试剂短时间不反应数分钟反应立即反应66.4.4.4.4..4.44.4下列各醇分别在酸催化下进行分子内脱水反应，写出各醇所得两种烯烃的结构，并指出何者为主要产物。(1)1-甲基环已醇(2)2,3-二甲基-2-丁醇(3)2-甲基-3-戊醇(4)1-苯基2-丁醇解：（1）和（主产物）CHCH23khdaw.com124若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com CH3CH3（2）|和|（主产物）CH3—CHCCH———2CH3CCCH————3||CH3CH3（3）(CH3)2CHCH==CHCH2和(CH3)2C==CHCH2CH3（主产物）（4）和（主产物）CH2CH==CHCH3CH==CHCH2CH3||C6H5C6H566.4.5.4.5..4.54.5完成下列反应：CrO3KMnO4CH2OH解：CrO3KMnOkhdaw.comCH2OHCHO4COOH6.4.6.4.66试将下列化合物按酸性由强到弱排列：OHOHOHOHOHCH3NO2NO2CHNO2NO23OHOHOHOHOHCH3NO2课后答案网NONO2NO2CH326.6.55习题www.hackshp.cn6.5.16.6.5.15.1命名下列化合物：CH3CH2-CH3（1）CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3（2）CH3-CH-C=CH2OHCH3OHOHCH3（3）CCH2（4）C-OHCH3CH3解：（1）4，5-二甲基-2-己醇（2）3-乙基-3-丁烯-2-醇（3）1，2-二苯基-2-丙醇（4）2-苯基-2-丙醇6.5.26.6.5.25.2写出下列化合物的结构：khdaw.com125若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com （1）(S)-3-甲基-2-乙基-1-丁醇（2）（E）-2-丁烯-1-醇（3）反-1,3-环己二醇（4）二环[2.2.1]-2-庚醇(5)(5)ethanediolethethanediolanediol(6)(6)cyclohexanolcyclcyclohexanolohexanol解：CH2OH|HCH2OHHOOHC2H5—C—HC==C|（1）CH(CH3)2（2）CH3H（3）OHOH（4）(5)HOCH2CH2OH(6)6.5.3khdaw.com完成下列反应：+(1)(CH3)2C-CH(CH3)2HOHOH+H(2)CH3(C5H5N)2CrO3(3)(CH3)2CHCH2OHOH(4)+KMnO4/HCH3课后答案网PBr3(5)(CH3)2CHCHCH2OH|CH3解：+(CH(1)(CH3)2C-CH(CH3)www.hackshp.cn2H3)2C==C(CH3)2OHOH+H(2)CHCH33(C5H5N)2CrO3(3)(CH3)2CHCH2OH(CH3)2CHCHOOHO(4)+KMnO4/HCHCH33PBr3(5)(CH3)2CHCHCH2OH(CH3)2CHCHCH2Br||CH3CH3khdaw.com126若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 6.5.6.5.44写出下反应的主产物并推测反应机理。CH3HCH3CCCH3+H2SO4CH3OH解：CH3HCH3CH3CCCH3+H2SO4CH3CCCH3CH3OHCH3（主产物）机制：CH3OHCH+CH33OH2||H+||-H2O|+CH3—CCCH——3CH3—CCCH——3CH3—CCCH——3khdaw.com||||||CH3HCH3HCH3HCH3CH3+|-H+|CH3—CCCH——3CH3CCCH————3|||CH3HCH36.5.6.5.55用简单的化学方法鉴别下列各组化合物：（1）3-甲基-2-丁醇、2，3-二甲基-2-丁醇、3，3-二甲基-1-丁醇；（2）1，3-丙二醇、1，2-丙二醇、叔丁醇。解答：（1）3-甲基-2-课后答案网丁醇2，3-二甲基-2-丁醇3，3-二甲基-1-丁醇Lucas数分钟反应立即反应短时间不反应（2）1，3-丙二醇1，2-丙二醇叔丁醇Cu(OH)2沉淀绛蓝色溶液沉淀KMnO4褪色www.hackshp.cn不褪色6.5.6.5.66将下列化合物的沸点由高到低排列，并解释原因：环己烷、环己醇、1，2-环己二醇、环己六醇解：环己六醇>1，2-环己二醇>环己醇>环己烷原因：醇羟基形成氢键的能力越大，沸点越高。6.5.6.5.77将乙醇、丁醇及癸醇分别与水混合，会出现何种现象？解释原因。解：醇的水溶性与羟基和烃基的相对大小有关，乙醇与水完全混溶，为透明溶液；丁醇溶解度下降，溶液出现浑浊；癸醇溶解度较小，溶液出现分层。6.5.6.5.88完成下面反应：khdaw.com127若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com CH3CH3||HIO4C6H5CH=CC6H5+()C6H5CHCC6H5||OHOH解：KMnO4（中性，室温）;C6H5CHO+C6H5COCH3;6.5.96.6.5.95.9命名或写出结构式:CH3OH（1）OH（2）CH2CH=CH2OHOHOH（3）（4）OHkhdaw.comCH3OCH3OH（5）儿茶酚（6）γ-蒽酚(7)2,4-dinitrophenol(8)o-chlorophenol解：（1）2，4-二羟基甲苯（2）2-烯丙基苯酚（3）3-甲基-5-甲氧基苯酚（4）1，2，3-苯三酚（连苯三酚）OHOH（5）（6）OH(7)课后答案网(8)OHOHNO2Clwww.hackshp.cnNO26.6.16.6.100按酸性大小排列下列化合物：苯酚、对甲基苯酚、对硝基苯酚、苄醇、碳酸解：碳酸>对-硝基苯酚>苯酚>对甲基苯酚>苄醇6.5.16.56.5.1.11用简单的化学方法鉴别下列化合物:OHCH2OHCl解：OHCH2OHClkhdaw.com128若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com FeCl3（-）(紫色)（-）（-）AgNO3(醇)（-）（-）AgCl↓Na（-）H2↑6.5.16.6.5.125.12写出间甲苯酚与下列试剂的反应式：（1）稀HNO3（2）NaOH水溶液（3）Br2/H2O解：H3COHH3COH稀HNO3+NO2O2NH3COHNaOH水溶液H3CONakhdaw.comBr|Br/HOH3COH22BrBr6.5.6.5.11133将下列碳正离子按稳定性大小顺序排列：+++++（1）(CH3)2CH（2）C6H5CHCH3（3）(C6H5)2CH（4）(C6H5)3C（5）CH3解：（4）>（3）>（2）>（1）>（5）6.5.146.6.5.145.14将下列醇按与金属钠的反应的快慢顺序排列：课后答案网（1）CH3CH2CHCH3（2）CHCH3（3）CH3CH2OH||OHOH（4）(CH3)2CHOH（5）(CH3)3COH解：（3）>（4）>（1）www.hackshp.cn>（2）>（5）6.5.156.6.5.155.15完成下面的转化：CH2=CH-CH=CH2O解：khdaw.com129若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com Br2[H]CH2=CH-CH=CH2CH2CH=CHCH2CH2CH2CH2CH2||||BrBrBrBrNaOH/H2OCH2CH2CH2CH2||OHOHO6.5.6.5.11166某化合物A的分子式为C10H12O3，能溶于NaOH水溶液，但不溶于NaHCO3水溶液。如用CH3I碱性水溶液处理A，等到分子式为C11H14O3的化合物B，B不溶于NaOH水溶液，但可与金属钠反应，也能和KMnO4反应，并能使Br2/CCl4褪色。A经O3氧化可得到p-羟基-m-甲氧基苯甲醛。试写出A、B的结构式。解：khdaw.comCH3OCH3OAHOCH=CHCH2OHBCH3OCH=CHCH2OH课后答案网www.hackshp.cnkhdaw.com130若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 第7章醚和环氧化合物77.1.1基本要求●掌握醚和环氧化合物的分类和命名方法。●熟悉醚和环氧化合物结构特点●掌握醚和环氧化合物的主要化学性质。7.7.44问题7.7.4khdaw.com44.1.1.1命名下列化合物：1.(CH3)2CH-O-CH(CH3)22.(CH3)2CH-CH-CH(CH3)23.CH-CHC(CH)2532OCH3O:2,4--3-2,2--3-2,3-7.7.444.2.2.2完成下列反应方程式：解:(1)(CH3)2CH2CH课后答案网2OCH2CH3+HI(2)(CH3)3COC(CH3)3+HI(3)-O-CH3+HICH3www.hackshp.cn:(1)(CH3)2CH2CH2OCH2CH3+HICH3CH2I+(CH3)2CH2CHOH(2)(CH3)3COC(CH3)3+HI2(CH3)3CI+H2O(3)-O-CH3+HICH3I+OHCH3CH37.7.444.3.3.3完成下列反应式：khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 1.CH2CH2H2SO4+CH3OHO2.CH2CH2C2H5ONa+CHOH3O:1.CH2CH2H2SO4+CH3OHHO-CH2CH2-OCH3OCH2CH2+H+CH2CH2CH3OHCH2CH2HO-CH-CH-OCH+H+223OO+OH+OCHH232.CH2CH2C2H5ONa+CH3OHHO-CH2CH2-OCH3khdaw.comO_CHCH_H+CHO+22CH3O-CH2CH2-OCHOCHCHOH3322O7.7.55习题7.7.555.1.1.1命名下列化合物：解:CH3(1)CH3CH2OCH(CH3)2(2)CH3CH2CHCHOH(3)CH3CHCHCH2CH=CH2OCH3O课后答案网OCH3(4)CH3O-CH3(5)CH3-CH-C-CH2CH2CH3(6)-CH2-O-C(CH3)3CH3CH3(7)OCwww.hackshp.cnH3Br:(1)(2)3--2-(3)2--3-(5)2,3-3--(4)(7)2--(6)7.7.555.2.2.2写出下列化合物的结构式：khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com (1)(2)(3)(4)12--4(5)-(6)3--3,4--1-:(1)CH2OCH2(2)CH3CH2OC(CH3)3OO(3)CH2=CH-CH2-O-CH2-CH=CH2(4)(5)NO2-CH2-O-OOCH(6)3CH2CCH=CH2O7.7.5khdaw.com55.3.3.3完成下列反应式：课后答案网www.hackshp.cnkhdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com (1)(CH3)2CHOCH2CH+H32SO4(2)CH3OCH2CH(CH3)2+HI(3)OCH3+2HICH2OCH3(4)+HI()OCH3(5)CH3CCH2+HClOCH3H2O(6)CHCCH+NHkhdaw.com323O+(7)CH2CH+H2CHCHOH32O-OH(8)CHOCH3+KMnO43:H+-(1)(CH3)2CHOCH2CH+H32SO4(CH)CHOCHCH+HSO3223(2)CH3OCH2CH(CH3)2+HICH3I+(CH3)2CHCH2OH(3)OCH3+2HI2CH3I+OHCHOHC课后答案网H2OCH32CHCHCHCHCH(4)+HI22222()+H2OOIICH3H3C(5)CH3CCH2+HClCH3CCH2OHOwww.hackshp.cnClCH3CH3H2O(6)CH3CCH2+NH3CH3-CCH2-NH2OOHH+(7)CH2CH2+CHCHOHCH3CH2OCH2CH2OH32O-OH(8)CH3OCH3+KMnO4COOHOCH37.7.555.4.4.4用化学方法鉴别下列各组化合物：（1）丁醇与丁醚（2）异丙醚和甲基烯丙基醚（3）苯甲醇、苯甲醚和对-甲基苯酚（4）环戊醇和四氢呋喃khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 解：Na(1)Br2CCl4(2)()(3)CH2OHNaFeCl3OCH()3CHOH3(4)HO-Nakhdaw.comO7.7.5.5.5.55化合物A(C9H12O)与氢氧化钠、高锰酸钾均不反应，遇碘化氢生成B(C6H5O)和C(C3H7I)，B遇溴水立即生成白色沉淀，C与硝酸银溶液共热产生黄色沉淀。试写出A、B、C的结构式和相应的反应方程式。解:AOCH2CH2CH3B-OHCCH3CH2CH2IHIOCH2CH2CH3-OH+CH3CH2CH2IBrH2O-OH+BrBr-OHBrCH3CH2CH2I+课后答案网AgNO3AgI+CH3CH2CH2ONOACH3O--CH2CH=CH2BCH3O--CH=CH-CH3www.hackshp.cnkhdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 第8章醛、酮、醌8.1基本要求●掌握醛、酮、醌的命名。●掌握醛、酮、醌的结构及理化性质。●了解醛、酮亲核加成中的立体结构。8.4问题8.4.18.8.4.14.1命名下列化合物khdaw.comCH3(1)CH3CHCHO(2)OCH3OO(3)CH3CH2CHCCH2CH3(4)CH2CH2CCH3CH3解:（1）2-甲基丙醛（2）3-甲基环己酮（3）4-甲基-3-己酮（4）4-苯基-2-丁酮8.4.28.8.4.24.2不用查表，比较下列各组化合物的沸点，指出哪一个较高？(1)戊醛和1-戊醇；(2)2-戊酮和2-戊醇;(3)正戊烷和戊醛;解:(1)1-戊醇>戊醛课后答案网(2)2-戊醇>2-戊酮(3)戊醛>正戊烷8.4.38.8.4.34.3用适当的Grignard试剂制备下列醇:(1)2-甲基-2-丁醇解:www.hackshp.cnCH31CH3CH2MgBr+CH3COCH3CH3CH2CCH3+2H3OOH或CH31CH3MgBr+CH3CH2COCH3CH3CH2CCH32HO+3OH(2)5-甲基-3-已醇解:1CH3CH2CHO+(CH3)2CHCH2MgBrCH3CH2CHCH2CH(CH3)22.H3OOH(3)1-苯基-2-丙醇khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 解:CH2MgBr1CHCHCHCH3CHO+232H3OOH8.4.4试以丙烯醛为原料合成甘油醛,写出各步的反应式.解:OCH2CH2OHHClCH2CHCHO+CH2CHCHCH2OHOCH2OCH2KMnO4H3OCH2OHOH-CH2CHCHCH2CHCHO+OHOCH2CH2OHkhdaw.comOHOHOH8.4.5写出苯甲醛与下列试剂反应的方程式。(1)H2NOHNO2(2)H2NNHNO2解：OHOHOHCHO++HNOHHCHNH-H2OCHN2（1）课后答案网NO2OHNO2+(2)CHOH2NNHHCHHNNH+NO2NO2www.hackshp.cnNO2-H2OCHNNHNO28.4.6下列化合物中,哪些能发生碘仿反应?（1）乙醇（2）2-戊醇（3）3-戊醇（4）1-丙醇（5）2-丁醇（6）异丙醇（7）丙醛（8）苯乙酮解：（1），（2），（5），（6）和（8）可以发生碘仿反应。8.4.78.8.4.74.7下列化合物中,哪些能发生醇醛缩合?哪些能发生Cannizzaro反应。（1）丙酮（2）苯乙醛（3）2,2-二甲基丙醛（4）呋喃甲醛解:（1）和（2）能发生醇醛缩合反应；（3）和（4）能发生Cannizzaro反应。khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 8.4.8季戊四醇四硝酸酯是心血管扩张药物,用过量甲醛与乙醛（4:1）作用,在Ca（OH）2存在CH2OHHOCH2CCH2OH下可以合成季戊四醇CH2OH写出上述反应式.解：反应过程包括醇醛缩合和Cannizzaro反应两步：CH2OH(1)3HCHO+CH3CHOHOCH2CCHOCH2OHCH2OHCH2OH(khdaw.com2)HOCH2CCHO+HCHOHOCH2CCH2OHCH2OHCH2OH8.5习题8.5.18.8.5.15.1用系统命名法命名下列各化合物：(1)(CH3)2CHCHCHO(2)CHCCHCH23CH3OCH3O(3)CH2CH课后答案网CCHCH2(4)OH3COO(5)OHCHO(6)CHCCH22www.hackshp.cnOOO(7)CH3CCHCHCCH3(8)CH3O解：（1）2，3-二甲基丁醛（2）3-甲基-1-苯基-2-丁酮（3）1，4-戊二烯-3-酮（4）5-甲基-2异丙基环己酮（5）4-羟基-3-甲氧基苯甲醛（6）1，3-二苯基丙酮（7）3-己烯-2，5-二酮（8）2-甲基-1，4-萘醌8.5.28.8.5.25.2写出下列各化合物的结构式：（1）对羟基苯乙酮；（2）邻甲氧基苯甲醛；（3）苄基苯基甲酮;（4）4-甲基-3-戊烯-2-酮;（5）3-甲基环已酮；（6）柠檬醛（（E）-3，7-二甲基-2，khdaw.com6-辛二烯醛）若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com (7)2-penten-2-one;(8)benzoaldehyde解：OCH3(1)HOCOCH3(2)CHOOO(3)CH2C(4)(CH3)2CCHCCH3OCH3(5)(6)(CH3)2CCHCH2CH2CCCHOCH3HO(7)CH3CHCHCCH3(8)CHOkhdaw.com8.5.3试用下列各试剂分别与丙酮和环戊酮进行反应,写出各产物结构和类别。（1）氢化硼钠（甲醇）（2）A，溴化甲基镁;B，稀酸（3）甲醇（酸催化）（4）对-硝基苯肼（5）氰化钠+硫酸（6）氢氧化银+氨水解：OH(1)CH3CHCH3OH,,OH(2)(CH3)3COH,CH3,,,,,,,OCH3(3)CH3C(OCH3)2CH3课后答案网OCH3,,(4)(CH3)2CNNHNO2NNHNO2,,,OHOH(5)(CH3)2CCNCNwww.hackshp.cn,,,(6)8.5.4完成下列反应写出主要产物：khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com (1)O+HCNO+HOCHCHOHHCl(2)22OCHO(1).KMnO4,H2O(3)O(2).H+-NaBHOH4(4)CHCHCHO32(5)COCH3+NaOH+I2Pt(6)+H2khdaw.comO1,4-(7)+HCNONaOH(8)OHCOCH3+HCHO解：OHO(1)(2)CNOHOCOOH(3)+HCHOHO(4)CH3CH2CH课后答案网CCHOCH3CH2CHCCH2OHCH3CH3COOH(5)+CHI3(6)www.hackshp.cnOHCH2OH(7)(8)+HCOOHOCNOCH38.5.5下列化合物中，哪些化合物既可与HCN加成，又能起碘仿反应？(1)CH3CH2CH2OH(2)CH3CH2CHO(3)CH3CH2COCH3(4)CH3CH2OHO(5)CHCH3(6)CCH3(7)O(8)CH3CHOOH解：（3）和（8）既可与HCN加成，又能起碘仿反应。khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 8.5.6将下列羰基化合物按发生亲核加成反应的难易顺序排列:（1）CH3CHO、CH3COCH、CF33CHO、CCl3CHO,HCHO(2)COCH3COH3CCOCH3H3CCOCH2CH3CH3COC(CH3)3解：(1)CF3CHO>CCl3CHO>HCHO>CH3CHO>CH3COCH3O(2)CH3COCH3>CH3COCH2CH3>CH3COC(CH3)3>CCH3>Okhdaw.comC8.5.7已知镇咳药苯哌丙醇（diphepanol）的结构如下，其制备的最后一步涉及使用Grignard试剂，试考虑完成此一步需用的可能反应物。写出它们的结构式。CH3(C6H5)2CCHNOH解：OCH3(1)课后答案网CXMgCHNOCH3(2)C6H5CCHNC6H5MgX8.5.8给出采用不同羰基化合物与Grignard试剂反应生成下列各醇的可能途径，并指出哪些醇尚可用醛或酮加以还原制得www.hackshp.cnOH(1)(CH3)2CHCH2CH2CHCH2CH3(2)(CH3)3CCH2OH(3)OH.解：khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com (1)CH3CH2CHO(CH3)2CHCH2CH2MgX(CH3)2CHCH2CH2CHOCH3CH2MgXO(CH3)2CHCH2CH2CCH2CH3(2)HCHO(CH3)3CMgX(CH3)3CHOO(3)CH3CH2CH2CCH2CH2CH2CH3CH3CH2MgXkhdaw.comOCH3CH2CH2CCH2CH3CH3CH2CH2CH2MgXOCH3CH2CCH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2MgX8.5.9化合物A、B和C的分子式均为C3H6O，其中A和B能与2、4-二硝基苯肼作用生成黄色沉淀，试写出A、B和C的结构式。解：OACHCHBCH3CH2CHOCH2CCHCH33C3课后答案网;;O8.5.10某化合物A的分子式为C10H12O,可与溴的氢氧化钠溶液作用，再经酸化得产物B（C9H10O2）；A经Clemmensen还原法还原得化合物C（C10H14）。在稀碱溶液中，A与苯甲醛反应生成D（Cwww.hackshp.cn17H16O）。A、B、C和D经强烈氧化都可以得到同一产物邻苯二甲酸。试写出A、B、C和D的可能结构式。解：CH3CH3CH3OCHCH2COOHCH2CH2CH3CH2C3BCA;;CH3OCHCCHCH2D.8.5.11分子式同为C6H12O的化合物A、B、C和D，其碳链不含支链。它们均不与溴的四氯化khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 碳溶液作用；但A、B和C都可与2、4-二硝基苯肼生成黄色沉淀;A和B还可与HCN作用，A与Tollens试剂作用，有银镜生成，B无此反应，但可与碘的氢氧化钠溶液作用生成黄色沉淀。D不与上述试剂作用，但遇金属钠能放出氢气。试写出A、B、C和D的结构式。解：OACHCHCHCHCHCHOBCH3CCH2CH2CH2CH332222;;OCH3CH2CH2CH2CH3DOHCC;.8.5.12khdaw.com某化合物A的分子式为C9H10O2，能溶于NaOH溶液，并可与FeCl3或者2、4-二硝基苯肼作用，但不与Tollens试剂作用。A用LiAlH4还原生成化合物B（C9H12O2）。A和B均可与碘的氢氧化钠溶液作用，有黄色沉淀生成。A与Zn（Hg）/HCl作用，得到化合物C（C9H12O）。C与NaOH成盐后，与CH3I反应得到化合物D（C10H14O），后者用KMnO4处理，得到对甲氧基苯甲酸。试写出A、B、C和D的结构式。解：OHOAHOCH2CCH3;BHOCH2CCH3CHOCH2CH2CH3;DCH3OCH2CH2CH3课后答案网8.5.13试用简便的化学方法鉴别下列各组化合物：（1）甲醛、乙醛、2-丁酮（2）2-戊酮、3-戊酮、环己酮（3）苯甲醛、苯乙酮、1-苯基-2-丙酮解：www.hackshp.cn(—)(1)AgNaOHI2[Ag(NH)]+Ag32(—)2-khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com (2)2-NaOH(—)(—)3-I2NaHSO3(—)(3)Ag+[Ag(NH3)2](—)(—)NaHSO3khdaw.com1--2-(—)课后答案网www.hackshp.cnkhdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 第9章羧酸及其衍生物9.1基本要求�掌握羧酸、羧酸衍生物的分类和命名。�掌握羧基的结构和羧酸的主要化学性质：酸性与成盐、羧基中的羟基被取代的反应（酰卤的生成、酸酐的生成、酯化反应、酰胺的生成）、α-H的卤代、脱羧反应、羧基的还原。�掌握二元羧酸受热时的特殊反应。�熟悉饱和一元羧酸的制备反应。�了解脂肪酸的β一氧化反应。�khdaw.com掌握羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应。了解亲核加成—消去反应历程。�熟悉Claisen酯缩合反应及在合成反应上的应用。�熟悉酰胺的主要性质：酸碱性、HNO2反应、Hofmamn降解。�掌握脲的结构及主要化学性质。9.4问题9.4.19.9.4.14.1命名下列化合物。1．CH3CH32．CH3CCCHCH2COOHCH3CHCCOOHCHCH2CH3COOH3.CH3CHCH2CH2课后答案网CHCH34.OCH3COOHCOOHNO2解：1.2，2，3-三甲基丁酸2.3-乙烯基-4-己炔酸3.2，5-二甲基己二酸www.hackshp.cn4.4-硝基-2-甲氧基苯甲酸9.4.9.4.22将下列化合物的酸性由强至弱排列。1．乙醇、乙酸、丙二酸、乙二酸2．丙酸、α-溴丙酸、α，α-二溴丙酸、α-氟丙酸解：1.乙二酸＞丙二酸＞乙酸＞乙醇2.α，α-二溴丙酸＞α-氟丙酸＞α-溴丙酸＞丙酸9.4.9.4.33完成下列反应。1．COOHSOCl22．COOH2khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com COOHCH3CH2NH23．OOOCClCOC解：1.2.3.OCNHCH2CH39.4.9.4.44将下列化合物进行酯化反应由易至难排列。1.甲醇、异丙醇、乙醇、叔丁醇khdaw.com2.甲酸、2，2-二甲基丙酸、戊酸、2-甲基丁酸解：1.甲醇＞乙醇＞异丙醇＞叔丁醇2.甲酸＞戊酸＞2-甲基丁酸＞2，2-二甲基丙酸9.4.9.4.55用适当方法把丙酸转变为2-甲基丙二酸。解：Br2NaCNCH3CH2COOHpCH3CHCOOHCH3CHCOOHH2OCHCHCOOHC2H5OHH+3BrCNCOOH9.4.9.4.66完成下列反应：1．COOHCOOH课后答案网COOH2．COOH3．CH2COOHCH2COOHwww.hackshp.cn解：1．COOH2．O3．OOO9.4.9.4.77写出下列化合物的结构。1．苯甲酸苯酯2.N-乙基丁二酰亚胺3．γ-戊内酰胺4.N-甲基对甲基苯磺酰胺解：OOCO1.2.NCH2CH3OCH3OCH3SO2NHCH33.N4.Hkhdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 99.4.8.4.8..4.84.8完成下列反应。OCHCOH2CH3OHSOCl2OCH2+???CHO解：OOCH2COOHCH2CClCH2COCH2COOCH3CH2COOCH3CH2COOCH399.4.9.4.9..4.94.9完成下列反应。1．CH3CHCHCOOCHC2H5ONa325H+khdaw.comOOCOC2H5CH3COC2H5C2H5ONa2．+H解：1.CH3OCH3CH3CHCCCOOC2H5CH3O2．CCH2COOC2H5课后答案网99.5.5习题9.5.19.9.5.15.1命名下列化合物OCH31、CH3CHCHCOOHwww.hackshp.cn2、OBrOCOOCH3OCH2CH=CH23、4、CNCH3OCH3OCHCH2CCl5、36、ONCH3解：1.2-甲基-3-溴丁酸2.乙基丁烯二酸酐3.对甲氧基苯甲酸甲酯4.N-甲基-N-烯丙基苯甲酰胺5.N-甲基-β-甲基-δ-戊内酰胺6.α-萘乙酰氯khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 9.5.2写出下列化合物的结构式1、异丁酸叔丁酯2、2-甲基-2-环己基丙酸3、丁二酸甲乙酸酯4、邻乙酰氧基苯甲酸5、琥珀酸酐6、1，3-丙二醇二乙酸酯7、N-乙基-1，2-环己烷二甲酰亚胺解：1.CH3CH32.CH3CH3CHCOOCCH3CH3CCOOHCH33．CH2COOCH34.COOHOCH2COOCH2CH3khdaw.comOCCH3OOOCH2OCCH35.6.CH2OOCH2OCCH3O7.NCH2CH3O9.5.39.9.5.35.3完成下列反应：课后答案网OH1、COOHSOCl2??2、COOHwww.hackshp.cnOOCH3COCCH3NH23、CHCHCHCOOHP2O5322CH3P4、CH3CH2CHCOOHCl25、HOOCCH2CHCH2CH2COOHCH3OCH36、COCHH+3CH3CH2CHCH2OHOCNH27、HNO2khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com OCH2CH2CNH2Br2NaOH8、C2H5ONa9、2CH3CH2COOC2H510、CHOCHCHCOOCHC2H5ONa325CH3NH2O11、CH2OHCH3CClO12、COCH3LiAlH4khdaw.comH+CH3OCH3OH13、O解：1.OOCClCOCOOH2.O3.(CH3CH2CH2CO)2OCH3CNHCH3CH4.5.3CH3CH2CCOOHOClO课后答案网CH3OCOCH2CHCH2CH36.7.COHOCH3CH2CCHCOOC2H58.CH2CHwww.hackshp.cn2Br9.CH3OOCH3NHCCH3CCCOOC2H5O10.CH11.CH2OCCH33OHCH2OH12.13.CH3CHCH2CH2COOCH39.5...5.5.4制取乙酸苯酯不宜用乙酸与苯酚直接发生酯化反应制取，若以乙酸和苯酚为原料，应采用那种方法制取乙酸苯酯？写出反应式。解：P2O52CH3COOH(CH3CO)2OOkhdaw.comOHOCCH(CHCO)O3+32若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 9.5...5.5.5将下列化合物按酸性增强的顺序排列。1.甲酸、乙酸、三氯乙酸、苯甲酸2.甲酸、草酸、丙二酸、丁二酸解：1.三氯乙酸＞甲酸＞乙酸＞苯甲酸2．草酸＞丙二酸＞甲酸＞丁二酸9.5...5.5.6按指定性质由小到大排列成序。1.水解活性：khdaw.com乙酸酐、乙酸乙酯、乙酰胺、乙酰氯2.酯化反应难易：COOHHCOOHCOOHCOOHC(CH3)3CH33.与苯酚反应的快慢：丙酸、丙酰氯、丙酸酐4.水解反应速度：CH3COOC2H5Cl3CCOOC2H5ClCH2COOC2H5解：1.乙酰氯＞乙酸酐＞乙酸乙酯＞乙酰胺2．HCOOH>COOH>COOH>COOHCH3C(CH3)33．丙酰氯＞丙酸酐＞丙酸、课后答案网4．Cl3CCOOC2H5>ClCH2COOC2H5>CH3COOC2H59.5...5.5.7用化学方法鉴别下列化合物：1.甲酸、草酸、乙酸www.hackshp.cn2.马来酸、乙酰氯、丁二酸3.硬脂酸、亚油酸4.苄醇、水杨酸、苯甲酸解：1.TollensKMnO4()H+()2.()AgNO3/H2OBr2()()3.()Br24.()khdaw.comFeClKMnO43H+()()若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 9.5.9.5.88完成下列转变1、乙烷乙酰乙酸乙酯2、正丁醇正丙胺3、丙酸丁酸4、丙酸丙烯酰氯解：1.Cl2NaOH[O]CH3CH3CH3CH2ClCH3CH2OHCH3COOHH2OCH3CH2OHNaOCHOCHCOOCH25H+325CH3CCH2COOC2H52.[O]OCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2COOHNH3CHCHCHCNHkhdaw.com3222Br2CH3CH2CH2NH2NaOH3.LiAlH4HBrCH3CH2COOHCH3CH2CH2OHCHCHCHBr322NaCNCHCHCHCNH2OCHOH322+CH3CH2CH2COOH25HCl2KOH4.CH3CH2COOHPCH3CHCOOHCH2=CHCOOHClC2H5OHOSOCl2CH2=CHCCl9.5.99.9.5.95.9化合物A、B、C分子式均为C4H6O4，A、B可溶于NaHCO3溶液，A加热生成C4H4O3，B加热生成C3H6O课后答案网2，化合物C用稀酸处理可得D和E，用高锰酸钾氧化D和E均只生成二氧化碳和水。写出A、B、C的结构式。OO解：A.CH2COOHB.HOOCCHCOOHC.CH3OCCOCH3CH2COOHCH39.5...5.5.10化合物A的分子式为www.hackshp.cnC5H6O3，它能与1mol乙醇作用得到两个互为异构体的化合物B和C。B和C分别与氯化亚砜作用后再与乙醇作用，两者都生成同一化合物D，试推测A、B、C、D的结构并写出有关反应式。解：OCH3C2H5OHCH3CH3OCHCOOH+CHCOOC2H5CH2COOC2H5CH2COOHOBCASOCl2OCH3CH3CHCClCHCOOCH+25CH2COOC2H5CH2CClkhdaw.comOCH3CH2OHO若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！CH3℡www.khdaw.comCHCOC2CH5lCH2COC2H5DO 第10章羟基酸和酮酸10.1基本要求�掌握羟基酸和酮酸的结构和命名�掌握醇酸的化学性质（酸性、氧化反应、α、β、γ-醇酸的脱水反应，酚酸的脱羧反应）�掌握酮酸的化学性质（还原作用、β-酮酸的酮式分解和酸式分解、α-酮酸的氧化反应、α-酮酸在稀H2SO4和浓H2SO4下的分解反应，α-酮酸的氨基化反应）�掌握乙酰乙酸乙酯的酮型—烯醇型互变异构现象�掌握酮体的概念�了解醇酸和酮酸的体内化学过程；了解α-酮酸氨基化反应的生物学意义�khdaw.com熟悉医药学上重要的羟基酸和酮酸的性能与生物活性1010.4.4问题10.4..4.1写出下列化合物的结构式：（1）β-羟基丁酸（2）(2R,3R)-酒石酸（3）水杨酸甲酯（4）苹果酸（5）乙酰水杨酸（6）对-氨基水杨酸解：COOH1.CH3CHCH2COOH2.HOH3.OHOHHOHCOOCH3COOHOCOCH34.HOOCCHCH2COOH5.6.H2NCOOHOHCOOCH3课后答案网OH1010.4..4..4.22完成下列反应式：HBrCOOHCH2COOHOH3.1.[O]OHwww.hackshp.cnNaOHOHO4.CH3OHCH2CHCOOH[O]H2SO4OH+2.CH2COOHCH3解：COOHCOOHBrHBrCOOHOHCOOH1.O[O]ONaOHNaOOC(CH2)4COONaOHOOCH2CHCOOH[O]CH2CCOOHH2SO4CH2COOH2.OCOCH2COOHCH2COOHCH2COOHkhdaw.comO若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com CH2COOHO3.OHOOHO4.CH3OHO+CH3CH(CH2)3COOCH3HCH31010.4..4..4.33完成下列反应式：CH2COOHH2O+H2O2HCO2CO[O]HOCCOOH2CH2COOH解：khdaw.comCH2COOHCHCOOHHOCHCOOHOCCOOHH2O+H2O2HHOCCOOHCCOOHHCCOOHHCCOOHCH2COOHCH2COOHCH2COOHCH2COOHOCCOOHCOOHCO2CHO[O]CO2CH2CHCH22CH2COOHCHCOOHCH2COOH21010.4..4..4.44写出下列化合物稳定烯醇式结构。HONCOOCH31.2.OO课后答案网NOH解：COOCH3COOCH31.Owww.hackshp.cnOHHOHONN2.OOHNNOHOH10.5习题10.5..5.1命名或写出下列化合物的结构式：(1).乙酰乙酸(2).草酰琥珀酸(3).柠檬酸(4).乙酰乙酸乙酯5.HOOCCOCH2CH2COOH6.CH3CH2CHCH2COOH7.HOOCCOCH2COOC2H5解：OH1.CH3COCH2COOH2.HOOCCOCHCH2COOHkhdaw.comCOOHOH3.HOOCCH2CCH2COOH4.CHCOCHCOOH32COOH若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com (5).α-戊酮二酸(6).β-羟基戊酸(7).α-丁酮二酸氢乙酯（草酰乙酸乙酯）1010.5..5..5.22写出下列各反应的主要产物:PBr31.CH3CHCH2COOH2.C6H5COCH2COOHNaOHOHHNO3H2SO4CHCOOH3.OHkhdaw.com4.HOOCCH2COCOOH[H]5.CH3COCOOH+NH3OH6.+CH3COClCOOHCOOCH3+CH3COOC2H5C2H5ONa7.解：11..PBr31.CH3CHCH2COOHCH3CHCH2COBrOHBrC6H5COCH3+CO22.C6H5COCH2COOHNaOH课后答案网C6H5COONa+CH3COONaHNOH2SO4CHO3CCOOHOCHCOOH3.OOHOwww.hackshp.cnOO4.HOOCCH2COCOOHCH3COCOOH+CO2+NHNH3[H]-5.CH3COCOOH+NH3[CH3CCOOH]CH3CHCOO6.OH+CH3COClOCOCH3COOHCOOHCOOCH3+CH3COOC2H5C2H5ONaCOCH2COOC2H57.10.5..5.3用化学方法鉴别下列各组化合物。(1).乙酰水杨酸、水杨酸、水杨酸甲酯和乙酰乙酸乙酯(2).丙酮酸、草酰乙酸甲酯、2，4-戊二酮和丙酮khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 解：CO2(-)1.FeCl3NaHCO3CO2(-)I2/NaOH(-)(-)(-)2.CO2FeCl3NaHCO3CO22,4-(-)FeCl3(-)(-)1010.5.khdaw.com.5..5.44按要求排出下列各组化合物的次序。(1).按烯醇化程度由大到小的次序排列A.CH3COCH2COCH3B.CH3COCHCOCH3C.CH3COCHCOCH3D.CH3COCHCOOC2H5ClCH3CH3(2).脱羧反应由易到难A.α－丁酮酸；B.β－丁酮酸；C.丁酸解：1.B>A>C>D2.B>A>C1010.5..5..5.55下列化合物中，哪些能形成稳定的烯醇型？试写出它们的酮型和烯醇型互变平衡式。1.CH2OHCH2COOH2.C6H5COCH(COOCH3)23.HOOCCOCH2COOH4.CH3COC(CH3)2COOCH3解：1和4不能形成稳定的烯醇型。课后答案网2和3存在酮型和烯醇型互变平衡：OH2.CH3COCH(COOCH3)2CH3CC(COOCH3)2OH3.HOOCCOCH2COOHwww.hackshp.cnHOOCCCHCOOH1010.5..5..5.66化合物A(C13H16O3)能使溴水褪色，与FeCl3水溶液生成紫色物质,不与NaHCO3水溶液反应，A与40%NaOH水溶液共热后酸化并加以分离，得到三个化合物B(C8H8O2)、C(C2H4O2)、D(C8H8O)。B和C能溶解于冷的NaOH水溶液和NaHCO3水溶液，B经热的高锰酸钾氧化生成苯甲酸。D与卢卡斯试剂的混合物在室温下放置不浑浊分层．只有加热才浑浊分层，试推测A~D的结构式。解：A:2一苯基一3一丁酮酸丙酯B:苯乙酸C:乙酸D:2一丙醇A.CH3COCHCOOCH(CH3)2B.CH2COOHkhdaw.comD.CH3CHCH3C.CH3COOHOH若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com khdaw.com课后答案网www.hackshp.cnkhdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 第1111章胺11.111.11.11基本要求●熟练掌握胺类化合物的结构特点和理化性质。●掌握重氮化合物、偶氮化合物、酰胺、碳酰胺的化学性质。11.11.44问题11.4.1..4.14.1下列哪些化合物是手性的？哪些可以拆分？（1）溴化甲基二乙基苯基铵（2）甲基乙基苯胺（3）甲乙丁胺解:（1khdaw.com）无手性；（2）有手性，不可拆分；（3）有手性，不可拆分11.4.2..4.24.2命名下列化合物，并指出是哪一种胺：（1）CH3CH2NH2（2）C2H5NHC2H5（3）（C2H5）3N（4）NH2CH2CH2NH2CH3（5）C+-+﹣6H5NH3Br（6）（CH3）4NOH（7）NCH3解：（1）乙胺（1°胺）；（2）二乙胺（2°胺）；（3）三乙胺（3°胺）；（4）乙二胺（1°胺）；（5）溴化苯胺（伯胺铵盐）；（6）氢氧化四甲铵（季铵盐）；（课后答案网7）N，N-二甲基苯胺（3°胺）11.4.3..4.34.3比较氨、甲胺、三甲胺、苯胺、N-乙基苯胺、三苯胺的碱性强弱。解：碱性：甲胺〉三甲胺〉氨〉N-乙基苯胺〉苯胺〉三苯胺11.4.4..4.44.4请用两种方法区别丁胺、甲丁胺和二甲丁胺。www.hackshp.cn解：N2NaNO2+HCl(1)SO2ClNaOH(2)khdaw.com1若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 11.4.5..4.54.5如何由苯胺合成对苯二甲酸？解：OONHCCH3NH(CH3CO)2OHNO3+H2SO42NHCCH3NO2O+-NHCCH3NH2NNClZn+HClH2ONaNO2+HCl+H-NH2NH2NNCl+CNCOOHKCNH2Okhdaw.comH+CNCOOH11.511.5习习习题题11.5.111.5.11.5.11写出写列化合物的结构或名称：（1）N，N-二甲基苯胺（2）磺胺（3）methylammoniumiodideNHCHHCNHCHCH2523（4）课后答案网（5）OCH3O（6）（7）NNNH2Nwww.hackshp.cnCH3解：（1）N（2）H2NSO2NH2（3）CH3NH3ICH3（4）邻甲基-N-乙基苯胺（5）N-乙基甲酰胺（6）δ-戊内酰胺（7）对氨基偶氮苯14.5.214.14.5.25.2比较下列化合物的碱性强弱。（1）苯胺、对甲基苯胺与间硝基苯胺（2）脲、乙酰胺、乙胺与丙二酰脲（3）氨、二甲胺、三乙胺解：（1）对甲基苯胺〉苯胺〉间硝基苯胺（2）乙胺〉脲〉乙酰胺〉丙二酰脲khdaw.com2若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com （3）二甲胺〉三乙胺〉氨14.5.314.14.5.35.3写出下列反应的主要产物。ONaNO2+HClCHCCl（1）（2）3NNHHO+KOH（4）HCNaNO2+HCl（3）NHNH32OO_+KI（5）（6）NNHSO4khdaw.com2H2NCNH2+_HPO32（7）NNCl+苯胺（8）NNClNaOH（9）CHNH+SOCl??322OO-+解：（1）N（2）（3）NKNCCH3NO课后答案网O（4）H3CNNClH3COHOO（5）（6）IH2NCwww.hackshp.cnNHCNH2（7）NNNH（8）2CH3（9）-+SO2NHCH3,SO2NNa14.5.4试从苯开始，用适当的试剂制备下列化合物：Br（1）（2）CNHCNH32khdaw.com3若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com BrHC3（3）Br（4）NO2Br解：（1）CH3CH3CH3CH3ClHNO3Fe+HCl(CH3CO)2OAlCl3H2SO4NO2NH2CH3CH3CH3Br2H2OH+khdaw.comBrBrNHCCH3NHCCH3NH2OOHNO3Fe+HClNaNO2KCN（2）H2SO4HClNO2NH2N2ClCN（3）Br课后答案网HNO3Fe+HClBr2NaNO2H2SO4BrBrHClNO2NH2NH2BrBrEtOHBrBrwww.hackshp.cnBrBrN2Cl（4）CH3CH3CH3CH3HNO3H2ONaNO2+H2SO4NOHHClNO2NO22NHCCH3NHCCH3NH2N2ClOOCH3EtOHNO2khdaw.com4若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 14.5.514.14.5.55.5一化合物的分子式为C7H7O2N，无碱性，还原后变为C7H9N，有碱性；使C7H9N的盐酸盐与亚硝酸作用，生成C7H7N2Cl，加热后能放出氮气而生成对-甲苯酚。在碱性溶液中上述C7H7N2Cl与苯酚作用生成具有鲜艳颜色的化合物C13H12ON2。写出原化合物C7H7O2N的结构式，并写出各有关反应式。解：结构式为：NO2CH3CH3CH3CH3CH3[H]NaNO2HClNO2NH2N2ClOHCH3khdaw.com+CH3N=NOHN2ClOH14.5.6在进行重氮化反应时，往往加入NaNO2，然后在用淀粉碘化钾试纸检定有过量的亚硝基存在时，加入脲，将过量的亚硝基出去，才进行下一步反应，请解释这一系列的变化。解：NO2+II2+NO课后答案网ONO2+H2NCNH2N2+CO2+H2Owww.hackshp.cnkhdaw.com5若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 第1212章含硫、磷、砷的有机化合物12.112.1基本要求基本要求基本要求�掌握硫醇、硫醚的结构、分类和命名。�掌握硫醇和硫醚的化学性质：硫醇的酸性、硫醇的氧化、硫醚的氧化。�熟悉重金属中毒解毒剂的作用原理，了解辅酶A的组成成份及生物学功能。�熟悉磺胺类药物的基本结构及构效关系。�熟悉含磷、砷有机化合物的结构、分类和命名。�了解生物体中磷酸酯的生物学意义。�熟悉有机磷杀虫剂的结构、分类、命名和化学性质，了解有机磷杀虫剂的中毒防治。�khdaw.com了解化学战剂的分类及预防常识。12.12.444问题问题12.4.112.12.4.14.1命名下列化合物。（1）S（2）SH（3）CH2CHCH2SHSHOHCH2CH2（4）(CH3)3CSH（5）CH3（6）CH3SCH(CH3)2CH3CH2CH2CCH3SH解：（1）环硫乙烷（2）硫酚3.2，3-二巯基丙醇（4）叔丁硫醇（5）2-甲基-2-戊硫醇课后答案网（6）甲异丙硫醚12.4.212.12.4.24.2完成下列反应。（1）2CH3CH2SHHgO（2）NaOOCCHCHCOONawww.hackshp.cnHgOSHSHCH2SH（3）CHSHNaOHCH2OH解：（1）2CH3CH2SHHgO(CH3CH2S)2HgH2OCOONa（2）NaOOCCHCHCOONaHgOCHSHgH2OSHSHCHSCOONa（3）CH2SHCH2SNaCHSHNaOHCHSNa2H2OCH2OHCH2OHkhdaw.com1若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 12.4.12.4.12.4.33完成下列反应。（1）CH2CH2CH2CH2I2SHSH（2）CH3CH2SSCH2CH3NaHSO3解：CH2CH2（1）CH2CH2I2SSHSHS（2）CH3CH2SSCH2CH3NaHSO32CH3CH2SH12.4.12.khdaw.com4.44完成下列水解反应OCH3CSCoAH2O解：OOCH3CSCoAH2OCH3COHHSCoA12.4.12.4.55完成下列反应。（1）SCH3KMnO4（2）H2O2S解：（1）SCH课后答案网KMnOO34SCH3O（2）H2O2SSwww.hackshp.cnO12.4.12.4.66命名下列化合物。OPOH（1）(CH3)2PCH2CH3（2）OHCH3OOO（3）（4）CH3OPCH3PClOCH3OH解：（1）二甲乙膦（2）对甲氧基苯膦酸（3）O，O-二甲甲膦酸酯（4）苯膦酰氯12.4.12.4.12.4.77用化学方程式表示下式：+HATPADPHPO2-4khdaw.com2若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 解：NH2NH2OOONNOPOPOPOCH2H+OONNOOONNOPOPOCH2OHPO2-4OONNOOHOHOHOH1212.5.5习题12.5.12.5.12.5.11命名下列化合物。SHOHCH3CH3（1）（2）（3）khdaw.comCH3CCH2CHCH3SHCH3SCH3CH3（4）（5）O（6）AsHSCH2CH3CHCHOPNH322OCH=CH2OCHCHCHSOHCH3CH2CH2OPOSCH3（7）3223（8）CH3CH2CH2O解：（1）对-甲基苯硫酚（2）对甲硫基苯酚（3）2，4-二甲基-2-戊硫醇（4）苯乙硫醚（5）O-乙基-O-乙烯基磷酰胺（6）甲苯胂（7）丙磺酸课后答案网（8）O，O-二丙基-O-对甲硫苯基磷酸酯12.5.12.5.12.5.22写出下列化合物的结构。（1）二乙砜（2）O，O-二甲基苯膦酸酯（3）O-乙基二磷酸酯www.hackshp.cn（4）氯化三甲基苯基鏻（5）丙硫酮（6）3-膦基丁酸（7）苯磺酰氯（8）三丙基亚甲基膦解：OOCH3CH2SCH2CH3POCH3（1）（2）OOCH3OOCH3CH2OPOPOHCHP(CH)Cl（3）（4）6533OHOHS（5）CH3CCH3（6）CH3CHCH2COOHPH2SO2ClCH2CH2CH3（7）（8）CH3CH2CH2PCH2khdaw.comCH2CH2CH33若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 12.5.12.5.12.5.33完成下列反应式。CH3S1[O]CH3OPONO2OCH3OONaCH3PF2OCH2CH33SHNaOHCH3Br??SHH2O2khdaw.com4CH2SH5CHSHHgOCH2SO3NaClCH2SHClCH=CHAs6ClCH2SHCH3CH3SO[O]解：1．CH3OPONO2CH3OPONO2OCH3OCH3OONaOCH3PF2．CH3POOCH2CH3课后答案网OCH2CH33．SHNaOHCH3BrSNaSCH34.SHH2O2SSwww.hackshp.cnCH2SHCH2S5.CHSHHgOHgHOCHS2CH2SO3NaCH2SO3Na6.ClCH=CHAsClCH2SHSCH2ClCH=CHAsClCH2SHSCH212.5.12.5.44治疗有机磷磷农药中毒的胆碱酯酶复活剂分子中含有什么基团？它可对有机磷的磷原子发生什么反应？解：治疗有机磷磷农药中毒的胆碱酯酶复活剂是解磷定（1-甲基-2-甲醛肟吡啶碘化物）或氯磷定（1-甲基-2-甲醛肟吡啶氯化物）分子中都含有肟基，可以对有机磷的磷原子发生亲核取代反应，夺取已与胆碱酯酶结合的磷酰基，而解除有机磷对酶的抑制作用而使酶复活。khdaw.com4若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 12.5.5可作用重金属或路易氏气中毒的解毒剂是什么化合物？试写出重金属或路易氏气与此化合物的反应式。解：二巯基丙醇CH2SHCH2SHg2+HgCHSHCHSH2OCH2OHCH2OHCH2SHCHSHClClCH=CHAsSCH2ClCH=CHAsSCHCH2OHClCH2OHkhdaw.com课后答案网www.hackshp.cnkhdaw.com5若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 第1313章杂环化合物 11333.1.1基本要求●掌握杂环化合物的命名。 ●掌握五元杂环、六元杂环和稠杂环的结构和性质。 13.4问题13.4.113.13.4.14.1写出α–呋喃甲醇、糠醛、2–氨基–5–甲基噻唑的结构式？解：khdaw.comNOCH2OHCHOHCNHO3S213.4.2吡啶能否进行傅—克反应？为什么？答：不能，因为吡啶为缺π体系芳香化合物。13.4.313.13.4.34.3在吡啶中引入羟基后，它在水中的溶解度增大，这句话对吗？答：不对。吡啶环上引入羟基或氨基后，化合物的水溶性明显降低，引入数目越多，水溶性越差，主要原因是溶质分子间的缔合（分子间氢键等）抑制了与水分子之间的缔合。13.4.413.13.4.44.4为什么哌啶的碱性比吡啶强？答：哌啶是仲胺，N原子是sp3杂化，而吡啶N为sp2杂化，未共用电子占据的杂化轨道s成分不同，所以碱性不同。课后答案网13.5习题13.5.113.13.5.15.1命名下列化合物Clwww.hackshp.cnOHCOOHN（1）N（2）N（3）NHH3CNCONH2NN（4）SOH（5）（6）S3NNHNH2（7）N（8）NCHCHOHN22NSHkhdaw.com1若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com (9)O2NNNPh解：(1)4-氯喹啉(2)3-吲哆羧酸(3)4-羟基嘧啶(4)2-噻唑磺酸(5)5-甲基咪唑(6)2-吡嗪甲酰胺(7)6-氨基嘌呤(8)2-(α-噻吩)乙醇(9)1-苯基-5-硝基咪唑13.5.213.13.5.2khdaw.com5.2写出下列各化合物的结构式：（1）四氢呋喃（2）糠醛（3）3-吲哚丙酸（4）8-溴异喹啉（5）β–吡啶甲酰胺（6）α–甲基–5–苯基吡嗪（7）4–氯噻吩–2–羧酸（8）溴化N，N–二甲基吡咯（9）尿酸（10）α–甲基–5–乙烯基吡啶解：CH2CH2COOH(1)(2)(3)CHOOONO(4)(5)(6)CNH2PhNN课后答案网BrNNCH3(7)Cl(8)(9)OHN+HNNONSCOOHwww.hackshp.cnH3CCHONN3HH(10)CH2=CHNCH313.5.3试比较吡咯与吡啶的结构特点及主要化学性质。解：吡咯吡啶结N原子杂化状态sp2（等性）sp2（不等性）N上几个p电子参与共轭成环21构N上有无未用电子对无一对sp2电子性酸碱性碱太弱khdaw.com弱碱2若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 状取代活性（与苯相比）亲电性强亲核性强13.5.4为什么吡啶的碱性比六氢吡啶更弱？答：六氢吡啶是仲胺，N原子是sp3杂化，而吡啶N为sp2杂化，未共用电子占据的杂化轨道s成分不同，所以碱性不同。N原子杂化轨道s成分越多碱性越强。13.5.513.13.5.55.5写出下列各反应的主产物结构和名称。Pt+NH3（2）+H2（1）BF3（3）+SO3H2SO4（4）+?(CH3CO)2OKMnO4HNO3,H2SO4khdaw.comβ-OH-（5）（6）+Br2Ag(NH3)2（7）（8）300解：(1)(2)(3)SO3HNH2NNNHNO2(4)(5)(6)COOHCCH3ONN,NO课后答案网NO2(7)(8)BrCOOHOwww.hackshp.cnNkhdaw.com3若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 第1414章油脂和磷脂11444.1.1.1基本要求基本要求基本基本要求要求●掌握油脂和磷脂命名。●掌握油脂和磷脂结构及理化性质。●了解多不饱和脂肪酸结构及重要的生理活性。14.4问题14.4.114.14.4.1khdaw.com4.1写出亚油酸Δ编码体系和ω编码体系的系统名称和简写符号.解：系统名称简写符号Δ编码体系Δ9,12—十八碳二烯酸18∶2Δ9,12ω编码体系ω6,9―十八碳二烯酸18∶2ω6,914.4.214.14.4.24.2猪油的皂化值193―200，花生油的皂化值185―195，哪种油脂的平均相对分子质量大?解：根据皂化值的定义，可以得知，皂化值大，表示油脂的平均相对分子质量小，反之，则表示油脂的平均相对分子质量大，因此，花生油的平均相对分子质量大于猪油。14.4.314.14.4.34.3牛油的碘值为30―48，大豆油的碘值为124―136，这说明什么?解：根据碘值的定义，碘值越大，油脂的不饱和程度也越大，可以得知，大豆油的不饱和程度大于牛油，即大豆油中不饱和脂肪酸的含量大于牛油。14.4.414.14.4.44.4油脂的皂化值和酸值有什么不同?解：油脂的皂化值是课后答案网1g油脂完全皂化时所需氢氧化钾的毫克数，它与油脂的平均相对分子质量成反比。酸值是中和1g油脂中的游离脂肪酸所需的氢氧化钾的毫克数，与油脂的酸败程度有关，酸值大，表示油脂的酸败程度大。14.5习题答案www.hackshp.cn14.5.114.14.5.15.1命名下列化合物：(1)O=CH2-O-C-(CH2)14CH3O=CH-O-C-(CH2)7=CH(CH2)7CH3O=CH2-O-C-(CH2)16CH3khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com (2)OCH2-O-C-(CH2)16CH3OCH3(CH2)7HC=HC(CH2)7-C-OCHOCH-O-CHCHN+(CH)2PO2233O-解：（1）甘油α-软脂酸-β-油酸-αˊ-硬脂酸酯或α-软脂酰-β-油酰-αˊ-硬脂酰甘油khdaw.com（2）sn-甘油-1-硬脂酸-2-油酸-3-磷脂酰胆碱14.5.214.14.5.25.2写出下列化合物的结构式:(1)18:2ω6，9(2)16：1Δ9(3)α-脑磷脂(4)α-卵磷脂解：（1）CH3（CH2）4CH=CH-CH2-CH=CH（CH2）6COOH（2）CH3（CH2）CH=CH（CH2）7COOH（3）OOCH2OCR1RCOH2O+CH2OPOCH2CH2NH3-（4）课后答案网OOOCH2-O-C-R1R2COHOCHOCHCHN+(CH)2PO2233www.hackshp.cnO-14.5.3Δ9,12,15-十八碳三烯酸,简写符号18：3Δ9，12，15和ω3，6，9-十八碳三烯酸，简写符号18:3ω3，6，9是同一脂肪酸吗？它的俗名是什么？写出结构式。解：是同一脂肪酸，它的俗名是γ-亚麻酸，结构简式是：CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7COOH14.5.414.14.5.45.4室温下油和脂肪的存在状态与其分子中的脂肪酸有何关系？解：室温下，油为液态，脂肪为固态或半固态，这是因为油中的脂肪酸多为不饱和脂肪酸，其分子中的双键具有顺式结构，使分子呈弯曲状，彼此不能靠近，排列比较松散，因此熔点较低，室温下为液态；而脂肪中多为饱和脂肪酸，锯齿形的长链使分子间能紧密排列，分子间吸引力较大，故熔点高，室温下为固态或半固态。khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 14.5.5油脂中的脂肪酸结构上有何特点？OCH2-O-C-(CH2)16CH3OCH3(CH2)7HC=HC(CH2)7-C-OCHCH2-O-C-(CH2)16CH3O解：油脂中脂肪酸的结构特点是：绝大多数脂肪酸碳链为偶数碳原子，很少带支链。饱和脂肪khdaw.com酸多为12―18个碳原子，不饱和脂肪酸分子的双键大多为顺式结构。14.5.614.14.5.65.6卵磷脂比脂肪易溶于水还是难溶于水？为什么？解：卵磷脂的结构如下：OOCH2-O-C-R1R2COHOCHO+2POCH2CH2N(CH3)3-O脂肪的结构中没有极性部分，根据“相似相溶”规律，可以得知卵磷脂比脂肪易溶于水。课后答案网14.5.714.14.5.75.7有一磷脂，完全水解可得到鞘氨醇，脂肪酸，磷酸和含氮的醇类，它属于那种磷脂？写出其结构通式。解：根据其完全水解的产物，可以得知是鞘磷脂。其结构通式为：www.hackshp.cnHO-CH-CH=CH-(CH2)12CH3=OCH-NH-C-R=OCH2-O-P-O-GG:OHkhdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 第1515章天然生物活性有机化合物15.115.15.115.1基1基本要求●了解天然生物活性有机化合物的分类及其命名。●掌握不同类天然生物活性有机化合物的结构特征。●了解各类天然生物活性有机化合物的构效关系。●初步了解天然生物活性有机化合物分布、性质及制备方法。●了解天然生物活性有机化合物的副作用。15.415.15.44问题1515.4.khdaw.com.4...4.14.1请画出α-构型和β-构型甾类化合物的构象式。解：课后答案网1515.4..4...4.24.2麻黄碱理论上应有几个对映异构体？解：因为麻黄碱分子中有www.hackshp.cn2个手性碳，所以理论上应该有4个对应异构体。15.515.15.55习题1515.5..5...5.15.1胆甾酸与胆汁酸的涵义有何不同？解：胆酸、脱氧胆酸、鹅脱氧胆酸和石胆酸等存在于动物胆汁中，它们都属于5β-系甾族化合物，并且分子结构中含有羧基，故总称它们为胆甾酸。胆甾酸在人体内可以以胆固醇为原料直接生物合成。胆甾酸在胆汁中分别与甘氨酸和牛磺酸通过酰胺键结合，形成各种结合胆甾酸，这些结合胆甾酸总称为胆汁酸khdaw.com1若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 1515.5..5...5.25.2指出下列生物碱化合物含有哪些杂环母核？(2)(1)OO2NCH3CN(CH3)2NCH2CH2OHNSO3Na(3)NCH2NCH3(4)NNH3CNSCHCHOH.H2ONH222NNH解：（1）吡啶（2）吡咯（3）嘧啶、噻唑（4）嘌呤1515.5..5...5.35.3用系统命名法命名下列萜类化合物(3)(4)(2)OHkhdaw.com(1)CH2OHOCHO解：（1）3，7，11，15-四甲基-2-十六烯醇（2）3，8-二甲基-2，7-壬二烯醛（3）4-甲基-1-异丙基-3-羟基二环[3.1.0]己烷（4）5-甲基-2-异丙基环己酮1515.5..5...5.45.4写出下列反应的产物glcO(1)课后答案网OHAcH50%0.1MHClOglc1-2glcwww.hackshp.cnRd(2)-OHNNHHHOCH3OH3COCO——C——OCH3OOCH3OCH3解：khdaw.com2若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 1515.5..5...5.55.5判断下列黄酮的酸性强弱？如何将三者分开？(1)(2)(3)OOOHOOHOHHOkhdaw.comOOOHO7,4"-4"-5-解：酸性（1）>(2)>(3)‘因为（1）的7和4位有酚羟基，-OH的吸电子作用使酸性增强，溶于NaHCO3；’（2）只4位有-OH，不溶于NaHCO3，能溶于Na2CO3；（3）具有一般酚羟基，又因与C4位上的C=O形成分子内氢键，故酸性最弱。课后答案网www.hackshp.cnkhdaw.com3若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 第1616章糖类16.116.1基本要求�掌握糖类化合物的概念和分类。�掌握单糖开链结构和构型、环状结构和Haworth式。�熟悉单糖的构象及物理性质。�掌握单糖的化学性质；氧化、还原、成脎、脱水、成酯、成苷反应。�掌握双糖的组成、结构、性质。�掌握多糖的组成和结构。khdaw.com16.416.4问题16.4.116.16.4.14.1写出L-葡萄糖的开链结构。解：CHOHOHHOHHOHHOH课后答案网CH2OH16.4.2写出α-D-吡喃半乳糖异头物的Haworth式，并标出苷羟基的位置。解：CH2OHOHOOHwww.hackshp.cnOHOHβ-D-16.4.3写出α-及β-D-吡喃甘露糖的优势构象式，指出哪种比较稳定。解：HHHOH2COHOH2COHOOHOHHHOHHOHHHHOHHHαDβDβ-D吡喃甘露糖比较稳定。16.4.416.16.4.44.4葡萄糖还原得到单一的葡萄糖醇，而果糖还原则得到两种糖醇，为什么？这两种糖醇khdaw.com1若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 是什么关系？解：因为果糖还原可形成一个新的手性碳原子,故得两种糖醇。二者互为差向异构体。11666.4..4..4.55写出D-核糖在稀碱作用下异构糖的结构式并命名之。CHOCHOCH2OHHOHHOHC=OHOHHOHHOHHOHHOHHOHCH2OHCH2OHCH2OHkhdaw.comD-(-)-D-(-)-D-16.4.616.16.4.64.6糖苷在酸性溶液中长时间放置或加热也有变旋光现象，为什么？解：糖苷在酸性溶液中水解成原来的糖，所以有变旋光现象。16.516.5习题16.5.116.16.5.15.1试解释下列名词⑴变旋光现象⑵端基异构体⑶差向异构体⑷苷键⑸还原糖与非还原糖解：⑴糖在水溶液中自行改变比旋光度的现象称变旋光现象。⑵例如α-D葡萄糖和课后答案网β-D-葡萄糖，二者只是半缩醛羟基的构型不同，其余手性碳的构型均相同，互称为端基异构体或异头物。⑶仅有一个手性碳原子构型不同的非对映异构体称差向异构体。例如D-葡萄糖和D-甘露糖互为C2差向异构体。⑷糖苷中连接糖与非糖部分的键称为苷键。⑸能被弱氧化剂（www.hackshp.cnTollens、Fehling、Benedict试剂）氧化的糖称还原糖；反之则为非还原糖。16.5.216.16.5.25.2写出下列化合物的Haworth式，并指出有无还原性及变旋光现象，能否水解。⑴β-D-呋喃-2-脱氧核糖⑵β-D-呋喃果糖-1，6-二磷酸酯⑶α-D-吡喃葡萄糖的对映异构体⑷N-乙酰基-α-D-氨基半乳糖⑸β-D-甘露糖苄基苷解：khdaw.com2若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com HaworthOHHOH2COβ-D-OHH2O3POH2COOHβ-D--1,6-OHCH2OPO3H2OHCH2OHOα-L-OHHOOHOHkhdaw.comCH2OHHOON--α-D-OHOHNHCCH3OCH2OHOHCO2β-D-OHHOHO1616.5..5..5.33写出D-甘露糖与下列试剂反应的主要产物⑴Br2/H2O课后答案网⑵稀HNO3⑶CH3OH+HCl（干燥）⑷NaBH4⑸过量苯肼⑹乙酐/吡啶解：CH=NNH-C6H5COOHC=NNH-C6H53CHOH6HOHOH5NH/H2HOHwww.hackshp.cnNr2H2CHOBHOHHOHHOHHOHHOHCHHOHCH2OH2OHCH2OHHOHHNCOOHH4OHNaBHOH3HOHOHHOHCH2OHHOHHOHHOHHOHHOHCOOHCH2OHkhdaw.com3若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com CH2OHCH2OAcOOAc2OOHOAcOHOH,0OAcOAcHOAcOCH2OHCH2OHCH2OHOOOOCH3CH3OHOHOHOHOHOH+OHOHHClHOHOHOOCH316.5.4比较β-D-吡喃葡萄糖、β-D-吡喃甘露糖、β-D-吡喃半乳糖三者优势构象式的差别解：HOHHHOH2COHOH2COHOH2COkhdaw.comHOHHOOHHHHOHOHHOHOHHOHOHOHHOHHHHHHHβ-D-β-D-β-D-16.5.5用简便化学方法鉴别下列各组化合物⑴葡萄糖和果糖⑵蔗糖和麦芽糖⑶淀粉和纤维素⑷β-D-吡喃葡萄糖甲苷和2-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖解：(1)Br2/H2O(+)(—)(2)Tollens(—)F课后答案网ehling(+)(3)I2(+)(—)βDTollens(—)(4)2OβDFehling(+)16.5.6写出麦芽糖的链式结构和环式结构的互变平衡体系。www.hackshp.cn解：CH2OHCHOHCHOHHOHCH2OHCH2OHOHCH2OH22OOOOOOHOHOHOHOHOHHOHOOOHOHHOHOHOHOHOHOHOHOHCHO16.5.7写出下列戊糖的名称、构型（D或L），哪些互为对映体？哪些互为差向异构体？CHOCHOCHOCHOCH2OHCH2OHCH2OHCH2OH(1)(2)(3)(4)解：⑴D-核糖⑵D-阿拉伯糖⑶L-核糖⑷D-木糖khdaw.com4若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com ⑴和⑶互为对映体；⑴和⑵、⑴和⑷互为差向异构体。16.5.816.16.5.85.8单糖衍生物（A），分子式为（C8H16O5），没有变旋光现象，也不被Bnedict试剂氧化，（A）在酸性条件下水解得到（B）和（C）两种产物。（B）分子式为（C6H12O6），有变旋光现象和还原性，被溴水氧化得D-半乳糖酸。（C）的分子式（C2H6O），能发生碘仿反应，试写出（A）的结构式及有关反应。解：CH2OHHOCH2OHHOOH+/HOO2OHOC2H5OHOH+C2H5OH(C)OHOH(A)(B)I2+NaOHBr2/H2OCOOHCHI3+HCOONakhdaw.comHOHHOHHOHHOHCH2OH课后答案网www.hackshp.cnkhdaw.com5若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 第1717章氨基酸和肽17.1基本要求●掌握组成蛋白质的基本单元—α-氨基酸的结构特点、分类、命名和化学性质。●掌握肽的结构和命名，熟悉肽链中C-端和N-端的分析方法。●了解氨基酸和活性肽在医学上的意义。khdaw.com17.4问题1717.4..4..4.11苏氨酸分子中，除α-C原子为手性碳原子外，β-C原子也是手性碳原子。请写出苏氨酸的所有立体异构体，并表明D/L和R/S构型。解：COOCOOCOOCOOHNH3H3NHHNH3H3NHHOHHOHHOHHOHCH3CH3CH3CH3D;;(((22R,3R)课后答案网L;;(((22S,3S)L;;(((22R,3S)D;;(((22S,2R)1717.4..4..4.22有人食用海产品以后，引起过敏反应，经检验知道是体内组织胺增高。组织胺是某氨基酸在脱羧酶作用下产生的，你知道是种氨基酸？解：组氨酸1717.4..4..4.33已知某肽为天冬氨酸、谷氨酸、组氨酸、苯丙氨酸、缬氨酸，其顺序不详，但经部分水www.hackshp.cn解得到小肽为缬-天冬-谷-组，苯丙-缬-天冬-谷，试推测该肽的氨基酸残基的排列解：苯丙-缬-天冬-谷-组17.5习题17.5.117.17.5.15.1组成天然蛋白质的氨基酸有哪些？写出其结构式和名称，它们在结构上有何共同点？解：略。17.5.217.17.5.25.2写出丙氨酸与下列试剂反应的产物：(1)NaNO2+HCl(2)NaOH(3)HCl(4)CH3CH2OH/H+(5)(CH3CO)2Okhdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 解：(1)CH3CHCOOH(2)CH3CHCOONa(3)CH3CHCOOHOHNH2NH3(4)CH3CHCOOCH2CH3(5)CH3CHCOOHNH2NHCOCH317.5.317.17.5.35.3回答下列问题：（1）味精是谷氨酸的单钠盐，写出其结构式。（2）等电点为6的氨基酸，其水溶液呈酸性还是碱性？为什么？如何调节溶液的pH值才能使氨基酸处于等电状态？解：（1）HOOCCH2CH2CHCOONaNH2khdaw.com（2）水溶液呈酸性。因羧基的离解度大于氨基的离解度，若要使该氨基酸处于等电状态，应加酸抑制羧基的离解而促进氨基的离解，使氨基酸达到等电状态。17.5.417.17.5.45.4组成蛋白质的20种氨基酸中，与亚硝酸反应时：（1）可生成乳酸的是哪种氨基酸？（2）不放出氮气的是哪种氨基酸？（3）放氮后的产物可与Cu（OH）2生成绛蓝色的是哪种氨基酸？（4）可生成苹果酸的是哪种氨基酸？解：（1）丙氨酸（2）脯氨酸（3）丝氨酸（4）天冬氨酸17.5.517.17.5.55.5写出在下列pH介质中各氨基酸的主要荷电形式。（1）谷氨酸在pH=3课后答案网的溶液中（2）丝氨酸在pH=1的溶液中（3）缬氨酸在pH=8的溶液中（4）赖氨酸在pH=12的溶液中解：（1）谷氨酸在pH=3www.hackshp.cn时，主要以HOOCCH2CH2CHCOOH存在NH3（2）丝氨酸在pH=1时，主要以HOCH2CHCOOH存在NH3（3）缬氨酸在pH=8时，主要以(CH3)2CHCHCOO存在NH2（4）赖氨酸在pH=12时，主要以NH2CH2CH2CH2CH2CHCOO存在NH217.5.17.5.17.5.66用化学方法区别下列各对化合物。（1）甘氨酸和丙氨酸（2）酪氨酸、色氨酸和赖氨酸（3）甘丙肽和谷胱甘肽解：(1)HNO(—)3khdaw.com(2),(—)HNO3(—)(3)CuSO(—)4若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！OH℡www.khdaw.com 17.5.7将组氨酸、酪氨酸、谷氨酸和甘氨酸混合物在pH=6时进行电泳，哪些氨基酸留在原点？哪些向正极泳动？哪些向负极泳动？解：留在原点：甘氨酸向正极泳动：酪氨酸、谷氨酸向负极泳动：组氨酸17.5.817.17.5.8khdaw.com5.8化合物（A）C5H9O4N具有旋光性，与NaHCO3作用放出CO2，与HNO2作用产生N2，并转变为化合物（B）C5H8O5，（B）也具旋光性。将（B）氧化得到（C）C5H6O5，（C）无旋光性，但可与2,4-二硝基苯肼作用生成黄色沉淀，（C）经加热可放出CO2，并生成化合物（D）C4H6O3，（D）能起银镜反应，其氧化产物为（E）C4H6O4。1mol（E）常温下与足量的NaHCO3反应可生成2molCO2，试写出（A）、（B）、（C）、（D）、（E）的结构式。解：(A)HOOCCHCH2CH2COOH(B)HOOCCHCHCHCOOH22NH2OH(C)HOOCCHCH2CH2COOH(D)CH2CHOO课后答案网CH2COOH(E)CH2COOHCH2COOH17.5.17.5.17.5.99某三肽完全水解时生成甘氨酸和丙氨酸两种氨基酸，该三肽若用HNO2处理后再水解得到2-羟基乙酸、丙氨酸和甘氨酸。试推测这三肽的可能结构式。www.hackshp.cn解：甘—甘—丙或甘—丙—甘17.5.1017.17.5.105.10某十肽水解时生成：缬—半胱—甘；甘—苯丙—苯丙；谷—精—甘；酪—亮—缬；甘—谷—精。试写出其氨基酸顺序。解：酪—亮—缬—半胱—甘—谷—精—甘—苯丙—苯丙khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 第1818章蛋白质18.1基本要求●掌握蛋白质的元素组成和理化性质，了解蛋白质的分类。●掌握蛋白质一级和二级结构的概念。●熟悉蛋白质的三级和四级结构概念。18.4khdaw.com问题1818.4..4..4.11举例说明蛋白质怎样分类？解：略（详见教材）。1818.4..4..4.22血红蛋白为什么会起到运输氧气的作用？解：血红蛋白中的Fe2+可形成6个键，通过2个共价键和2个配位键与原卟啉环的4个氮原子相连，一个键与α-链的87位或β-链的92位组氨酸残基中的咪唑配位，余下的一个键可以和氧可逆地结合和解离。1818.4.3.4.3..4.34.3在下列pH条件下，下列蛋白质将向电泳哪一极移动？（1）卵清蛋白在pH5.0（2）牛血清蛋白在pH7.0（3）溶菌酶在pH7.0解：（1）向阳极移动课后答案网（2）向阳极移动（3）向阴极移动1818.4..4..4.44试述怎样怎样做可使蛋白质沉淀和蛋白质分步盐析？解：蛋白质的沉淀是指破坏其水化膜和消除电荷后，蛋白质在溶液中沉淀，常采用盐析、加脱水剂、加重金属离子和加有机酸等使蛋白质沉淀。蛋白质分步盐析常采用不同浓度的盐溶液使蛋白质分段析出。www.hackshp.cn18.5习题18.5.118.18.5.15.1蛋白质是如何分类的？解：蛋白质一般是根据其分子形状、溶解度、化学组成和功能等进行分类。按分子形状可把蛋白质分为纤维状蛋白质和球状蛋白质两大类；按化学组成可把蛋白质分为简单蛋白质和结合蛋白质两大类；根据蛋白质的功能分为活性蛋白质和结构蛋白质两大类；每一大类还可进一步细分（详见教材）。18.5.218.18.5.25.2简单蛋白与结合蛋白有何差异？解：简单蛋白质水解后的最终产物是α-氨基酸，而结合蛋白质水解的最终产物除α-氨基酸外，还有非蛋白质，非蛋白质部分称为辅基。khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 18.5.3导致蛋白质变性的因素有哪些？可逆变性与不可逆变性有何差异？解：导致蛋白质变性的物理因素包括加热、高压、紫外线、X-射线、超声波、剧烈搅拌等；化学因素包括强酸、强碱、胍、尿素、重金属盐、生物碱试剂和有机溶剂等。当变性作用对副键的破坏程度不是很大时，若除去变性因素后可恢复原有的理化性质和生物功能，这就是可逆变性。若变性作用使副键大量破坏，并涉及到较稳定的二硫键时，则蛋白质难以恢复原有的结构和性质，这就是不可逆变性。18.5.418.18.5.45.4蛋白质沉淀与变性有何不同？解：沉淀的蛋白质不一定是变性的，变性的蛋白质也不一定是沉淀的，而只是在等电点附近才沉淀。18.5.518.18.5.5khdaw.com5.5什么是蛋白质的等电点？为什么说在等电点时蛋白质溶解度最低？解：蛋白质分子所带净电荷为零时，溶液的pH值为该蛋白质的等电点。处于等电状态的蛋白质分子的水化膜被破坏。分子间相互聚集形成较大颗粒而沉淀下来，故其溶解度最低。课后答案网www.hackshp.cnkhdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 第1919章核酸19.1基本要求�掌握核酸的分类。�掌握核苷、单核苷酸、多核苷酸及核酸的组成，核酸的一级结构，DNA的双螺旋结构，RNA的二级结构和碱基配对规律。�熟悉胞嘧啶、尿嘧啶、胸腺嘧啶、腺嘌呤及鸟嘌呤的结构式。�掌握核酸的理化性质，了解基因和遗传密码。khdaw.com19.4问题19.4.119.19.4.14.1DNA和RNA彻底水解后的产物是（）（A）核糖相同，部分碱基不同（B）碱基相同，核糖不同（C）碱基不同，核糖不同（D）碱基不同，核糖相同（E）以上都不对解：C。19.4.219.19.4.24.2试写出胞苷酸和脱氧鸟苷酸的结构式解：课后答案网NH2ONNNHONOwww.hackshp.cnONNNHHOPO2OHOPOOHHHOHHOHHHOHOHHHOHH胞苷酸脱氧鸟苷酸19.4.3核酸中核苷酸之间的连接方式是（）‘’‘‘（A）C—N糖苷键（B）2，5—磷酸二酯键（C）3，5—磷酸二酯键（D）肽键（E）α—1，6—糖苷键解：C。19.4.419.19.4.44.4维系DNA二级结构的稳定因素是什么？解：DNA分子的二级结构是由两条反平行的脱氧核苷酸链围绕同一个轴盘绕而成的右手双螺khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 旋结构。脱氧核糖基和磷酸基位于双螺旋的外侧，碱基朝向内侧。两条链的碱基之间通过氢键结合成碱基对。这种碱基之间的氢键作用维持着双螺旋的横向稳定性；碱基对间的疏水作用致使碱基对堆积，这种堆积力维持这双螺旋的纵向稳定性。19.4.519.19.4.54.5某双链DNA中，已知一条链中A=30%，G=24%，其互补链的碱基组成正确的是（）（A）T+C=46%（B）A+G=54%（C）A+G=46%（D）T+C=60%（E）A+T=46%解：C。19.4.619.19.4.64.6终止密码是（）（A）AUG（B）GAU（C）GAA（D）CUA（E）UAA解：khdaw.comE。19.5习题1919.5..5..5.11命名下列化合物OOOHN(1)(2)H3CNN(3)HNONHOHNNNN2OOHHHHHH课后答案网OHOHONH2NNHN(4)NNNH2(5)ONOHOOwww.hackshp.cnHOPOHHOOHHHHHOHHHHOHOH解：（1）尿嘧啶（2）1-甲基鸟嘌呤（3）尿嘧啶核苷（4）脱氧鸟苷（5）胞苷酸19.5.219.19.5.25.2写出下列化合物的结构式：（1）3-甲基尿嘧啶（2）腺嘌呤核苷（3）脱氧胞苷酸（4）鸟苷酸（5）2-硫代尿嘧啶解：khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com NH2NN(1)O(2)NNNCH3HOONOHHHHHOHOHOO(3)NNH(4)NNHONNNH2ONNNH2HOPOOHOPOOOHHHOHHHHHHHkhdaw.comOHHOHOHONH(5)NSH19.5.3一段DNA分子具有核苷酸的碱基序列TACTGGTAC，与这段DNA链互补的碱基顺序是什么？解：ATGACCATG。19.5.419.19.5.45.4核酸的变性是由于那种键发生断裂，何种结构被破坏？解：核酸的变性是配对碱基的氢键发生断裂，使双螺旋等高级结构被破坏，进而使原有的性质课后答案网发生改变和丧失。19.5.519.19.5.55.5完成下列反应：www.hackshp.cnONNH(1)ONNNH2HOPONaOHOOHHHHHOHOHNH2(2)NONHO,H+HO2OHHHHOHOHkhdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 解：ONONH(1)NNHONNNH2HOPONaOHNNNH2OOHHHHO+NaHO2PO4HOHHHHOHHHOHOHNH2(2)Nkhdaw.comONHOOHNH2H+OHO2O,HNHH+OHHHOHOHHONHHHOHOH19.5.6某DNA样品中含有约30%胸腺嘧啶和20%胞嘧啶，可能还含有哪些有机碱？含量为多少？解：腺嘌呤为30%，鸟嘌呤为20%。19.5.719.19.5.75.7人脑中所存在的一种称为脑啡肽的化合物，具有阿片样活性（止疼和麻醉作用），已知其结构为Tyr-Gly-Gly-Phe-Met。（1）写出合成这个五肽的课后答案网mRNA的碱基顺序；（2）写出转象此mRNA的DNA碱基顺序；（3）写出合成此五肽时的tRNA反密码子。解：（1）UAUGGUGGUUUUGUU（其中一种）；（2）ATACCACCAAAACAAwww.hackshp.cn（3）AUACCACCAAAACAA19.5.819.19.5.85.8蛋白质多肽链中氨基酸的排列顺序取决什么？解：取决于相应的mRNA中核苷酸残基的排列顺序。19.5.919.19.5.95.9解释下列名词：（1）基因（2）基因密码（3）密码子解：（1）基因就是能合成有功能的蛋白质多肽链或RNA所必需的DNA中核苷酸的序列。（2）在蛋白质的合成中，信使mRNA将DNA的碱基顺序（遗传信息），按碱基互补的原则抄录过来，再翻译成蛋白质中氨基酸的排列顺序。这种按氨基酸顺序编码的mRNA中的碱基序列称为基因密码或遗传密码。（3）mRNA分子中每3个碱基为一组，决定肽链上某一个氨基酸，称为三联体密码或密码khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 子。19.5.1019.19.5.105.10密码子AUG的作用是什么？解：（1）是起始密码子；（2）是蛋氨酸密码。khdaw.com课后答案网www.hackshp.cnkhdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com 第2020章有机波谱学简介20.1基本要求●掌握紫外光谱所涉及的各类价电子跃迁的概念。熟悉常见的几种吸收带和适宜用UV谱鉴别的有机化合物的类别；●了解红外吸收与分子振动形式的关系。熟练掌握常见特征吸收峰和相关峰的特点以及应用IR谱鉴别有机化合物结构的方法；●熟悉核磁共振的条件，加深对电子屏蔽作用意义的理解。熟练掌握常见各类氢核δ值及自旋偶合与自旋裂分的规律，以便实现对1HNMR的解析；●正确认识质谱（khdaw.comMS）对化合物结构鉴定的意义。20.4问题20.4.120.20.4.14.1指出下列化合物中化学位移等同的质子""abbaabcabc(1)CH3CH2OCH2CH3(2)(CH3)2CHCH2Cl(3)CH3CH2OHabcdeadHCOOCH3(4)H3CCH2CH3(5)C=C课后答案网HHbc解：（1）a与a,（6个H），b与b,（4个H）等同；（2）a（6个H），c（2个H）分别等同；（3）a（3个H），b（2）个H等同；（4）a（3个H），b（2个H），c（2个H），d（2个H），e（3个H）等同；（www.hackshp.cn5）d（3个H）等同20.4.220.20.4.24.2估计下列化合物中各质子的δ位移值及峰的裂分数目Oabcd(1)CHCOOCHCHOH(2)C-CH3322ba解：δ：（1）a（2～3，s），b（3～4，t），c（3～4，t），dc（1～6，s）；（2）a（7左右，s），b（2～4,s），20.4.320.20.4.34.3二氧化碳分子的振动自由度是多少？它在IR图谱中有几个吸收峰？解：CO2线性分子,振动自由度数=3×3-5=4，3个。20.4.20.4.20.4.44下列各对共价键中，哪一个伸缩振动的IR会在高波数出现？khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com COCCb.COCOc.CHCCla.解：a.C=O；b.C=O，C.C-H20.4.20.4.20.4.55若具有分子式C-1-1-16H12的化合物,其IR只在2920cm（s）、2840cm（s）、1450cm和1250cm-1有吸收峰，请推断此化合物的结构式。解：应为环己烷.因为在1675～1500cm-1处未见υ-1C=C，应排除烯烃的可能，2920cm（s），284（s）应为-CH2-的υC-H吸收峰；1450cm-1，1250cm-1为-CH2-的δC-H。20.4.20.4.20.4.66如何用IR区别：a.环戊醇与环戊酮；b.乙酸与乙酸乙酯。解：a:若υO-H3750～3000有吸收峰,则为醇.若υC=O1900～1650有吸收峰,则为酮.khdaw.comb:若υO-H3750～3000有吸收峰,则为酸.无此吸收峰,则为酯.20.4.720.20.4.74.7指出下列化合物各有哪种类型的电子跃迁：(1)CH3OCH=CH2(2)CH3OCH2CH=CH2(3)NHN+解：（1）σ-σ*,π-π*,n-π*；（2）σ-σ*，π-π*；（3）σ-σ*，π-π*,n-π*；σ-σ*，π-π*20.4.820.20.4.84.8指出化合物A和B中的λmax吸收峰各属于什么吸收带。A.CH2=CH-CHOλmax=315nm（ε14）；B.CH2=C（CH3）C（CH3）=CH2λmax=226nm（ε21400）；解：A:λmax=315nm（ε课后答案网14）,R带；B:λmax=226nm（ε21400），K带20.5习题20.5.120.20.5.15.1按照由高至低的顺序，试比较下列化合物的www.hackshp.cnUV（E2带）λmax波长：OHCOOH(1).(2).(3).解：λmax：（1）＜（2）＜（3）20.5.20.5.20.5.22有A、B两种环己烯，A的UVλmax为256nm（ε800）；B在210nm以上无吸收峰。试写出A、B的结构。::A.B.20.5.20.5.33对于下列各组化合物，你认为哪些用UV区别较合适？哪些用IR区别较合适？为什么？khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com (1).CH3CH=CH-CH3CH2=CH-CH=CH2(2).CH3CCCH3CH3CH2CCH(3).CH3O-CH2-CH3CH3O-CH=CH2(4).OOH解：UV:（1）、（2）、（3）；IR:（2）、（3）、（4）20.5.420.20.5.45.4比较化合物水杨醛和间羟基苯甲醛中C=O键伸缩振动的IR波数大小，并说明原因。解：υC=O：前者小于后者。因为前者能形成分子内氢键,使υC=O波数低移。20.5.520.20.5.55.5下列化合物中，哪一个的IR具有以下特征：1700cm-1（s），3020cm-1（m→s）(1).O(2).CHO(3)CCH解：（2）1700cm-1（s）为υ-1khdaw.comC=O,3020cm（m→s）为υArC-H。20.5.620.20.5.65.6化合物A（C4H8O），经催化加氢后生成B（C4H10O）。试根据IR图20-23（a）、（b）推断出A、B的结构式。课后答案网图20-23（a）化合物AC4H8的IR图谱www.hackshp.cn图20-23（b）化合物BC4H10的IR图谱解：A:C-1-1-14H8O，从图20-23（a）知，3600cm～3300cm强而宽的峰应为υC-O，1650cm处应为υ-1-1C=C，1000cm～1100cm强吸收峰应为υC-O。B:C-1-1-14H10O，从图20-23（b）知，3600cm～3300cm应为υO-H，1650cm处υC=C键消失同时被催化还原。1380cm-1～1400cm-1处有一分叉双峰应为（CH3）CH2，1050cm-1～1080cm-1处强吸收峰应为υC-O。综上所述，khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com A.CH2=C-CH2OHB(CH3)2CH-CH2OHCH320.5.7化合物A（C5H3NO2），其IR给出1725、2210、2280cm-1吸收峰，A的最可能的结构式是怎样的？解：IR：1725cm-1，应为υ-1-1C=O；2210cm，应为υC≡C；2280cm，应为υC≡N。故A的可能结构应为：OOH-C-CH2-CC-CNH-C-CH2-CC-CH2-CN。20.5.820.20.5.85.8排列下列化合物中有星形标记的质子δ值的大小顺序。***khdaw.com(1).a.CH3b.CH2c.CHO***(2).a.CH3COCH3b.CH3OCH3c.CH3Si(CH3)3解：（1）c>b>a（2）b>a>c20.5.920.20.5.95.9指出下列各化合物中的1HNMR信号数以及各信号裂分的峰数。CH3OHClClO(1)CH3CHCHClCH2Cl(2)CH3CHCH2CH3(3)CH3(4)H3CCH3abcd:(1)CH3-CH-CHCl-CH课后答案网2Cl4a.b.c.()d.CH3cOHad(2)CH3CHCH2CH3a.b.c.d.e.bewww.hackshp.cncHOCH3a(3)a.b.c.d.dHHbClClb(4)CHCH3aa.b.c.3ac20.5.10下列化合物的1HNMR谱只有两个单峰，试画出各化合物的结构式。(1).C3H5Br3(2).C2H5SCl(3).C3H8O2(4).C3H6O2(5).C5H10Br2khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com :(1)CH3CBr2CH2Br(2)ClCH2SCH3(3)CH3OCH2OCH3OCH3(4)CH3COCH3(5)BrCH2-C-CH2BrCH320.5.11化合物C10H12O的MS中有m/Z为15、43、57、91、105、148的峰，试推出此化合物的结构式。解：C10H12O：.+OCH2-CH2-C-CH3148O+CH2-CH2-C+.CH3O+O15CHCCH++CH2+khdaw.com32CH2-CH2+CH3C+m/Z57911054320.5.1220.20.5.125.12根据下列各分子式和1HNMR数据（括号内表示信号裂分数和强度比），试推断其结构。（1）C4H6Cl2O2：δ1.4（t，3）；4.3（q，2）；6.9（s，1）（2）C6H12O2：δ1.4（s，3）；2.1（s，1）；OO:(1)(CH3)3C-C-OCH3(2)CH3-CH2-O-C-CHCl220.5.1320.20.5.135.13C18H18O的HNMR图中只在δ1.0处出现一组信号，请推断此化合物的结构。:(CH3)3C-O-C(CH3)320.5.14在一种蒿科植物中分离出分子式为课后答案网C12H10的化合物“茵陈烯”，UV在λmax=239nm处有吸收峰；IR知在2210cm-1及2160cm-1处出现强吸收峰；1HNMR给出：δ=1.8（s，3H），δ=2.3～2.5（s，2H），δ=6.8～7.5（m，5H）。试推测“茵陈烯”的可能结构。:C6H5-CH2-CC-CC-CH3C6H5-CC-CH2-CC-CH3www.hackshp.cn20.5.15图20-24是查尔酮的MS谱图，试根据m/E值208（M+）、131、105、103和77解析其裂分途径。:(131)O+.O+-CO+-CO+CO(105)+(103)(77)khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com'